3-(4-甲氧基苯氧基)-1,2-丙二醇 | 17131-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯氧基)-1,2-丙二醇
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenoxy)-1,2-propanediol
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenoxy)-propane-1,2-diol；rac-3-(4-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol；3-O-(4-methoxyphenyl)-2-hydroxypropanol；2-(4-methoxyphenoxy)-1,2-propanediol；3-(4-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol；3-(4-Methoxy-phenoxy)-propan-1,2-diol
• CAS: 17131-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: UWZDUHTYIUMENV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80 °C (lit.)
• 沸点：
  176-178 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TY8405000
• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯氧基)-1,2-丙二醇 在 水 、 氢溴酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (+)-1-(4-Hydroxyphenoxy)-3-isopropyl-amino-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of non-racemic prenalterol based on spontaneous resolution of 3-(4-hydroxyphenoxy)propane-1,2-diol

  摘要：

  Spontaneous resolution of rac-3-(4-hydroxyphenoxy)propane-1,2-diol has been successfully used in the synthesis of both enantiomers of chiral drug prenalterol.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.03.028
• 作为产物：
  描述：

  2,3-环氧丙基-4-甲氧基苯基醚 在 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以43%的产率得到3-(4-甲氧基苯氧基)-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  使用卤代甲基环氧乙烷，伯胺和碳酸盐方便地合成恶唑烷酮

  摘要：

  伯胺在碱（例如DBU或TEA）的存在下与碳酸盐（Na 2 CO 3，K 2 CO 3，Cs 2 CO 3和Ag 2 CO 3）和卤代甲基环氧乙烷反应，以高收率得到恶唑烷酮。在这些碳酸盐中使用K 2 CO 3在该合成中获得了最佳的收率。提出了一种反应机理，即恶唑烷酮经由双环[2.2.1]中间体从恶嗪酮酮中间体获得。本反应可广泛用于方便地合成有用的N-取代的恶唑烷酮和手性恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo0501644

文献信息

• Naphthyloxy acetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06335366B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  The naphthyloxyacetic acid derivatives of the formula (I) wherein A is H, -(alkylene)COOR1, -(alkylene)CONR2R3, -(alkylene)OH, -(alkylene)tetrazole, -(alkylene)CN; E is single bond or alkylene; G is —S—, —SO—, —SO2—, —O— or —NR4—; L is alkylene, —(CH2)m—CH═CH—(CH2)n— or —(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—; M is phenyl, phenyl(thio, oxy, amino), diphenylmethyl, diphenylmethyl(thio, oxy, amino), and pharmaceutical composition comprising them as an active ingradient. The compounds of the formula (I) can combine PGE2 receptor and exhibit the activity to antagonize or agonize for PGE2 receptor. Therefore, they are useful as anti-hyperlipemia, for the prevention of abortion, for analgesics, as antidiarrheals, sleep inducer, diuretic, anti-diabetes, abortient, cathartics, antiulcer, anti-gastritis or antihypertensive etc.

  式(I)的萘氧乙酸衍生物 其中A为H，-(烷基)COOR1，-(烷基)CONR2R3，-(烷基)OH，-(烷基)四唑，-(烷基)CN；E为单键或烷基；G为—S—，—SO—，—SO2—，—O—或—NR4—；L为烷基，—(CH2)m—CH═CH—(CH2)n—或—(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—；M为苯基，苯基(硫、氧、氨基)，二苯甲基，二苯甲基(硫、氧、氨基)，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物可以结合PGE2受体，并表现出对PGE2受体的拮抗或激动活性。因此，它们可用作抗高脂血症、预防流产、镇痛剂、止泻药、催眠剂、利尿剂、抗糖尿病药、引产剂、泻药、抗溃疡药、抗胃炎药或降压药等。
• Efficient resolution of 3-aryloxy-1,2-propanediols using CLEA-YCJ01 with high enantioselectivity
  作者：Bin Wang、Bin Wu、Bingfang He

  DOI：10.1039/c9ra01103j

  日期：——

  The lipase YCJ01 from Burkholderia ambifaria is an organic solvent-stable enzyme and its activity can be activated by a hydrophobic solvent due to the “interface activation” mechanism. The activity of lipase YCJ01 increased by 2.1-fold with t-butanol as the precipitant even after cross-linking. The cross-linked enzyme aggregates of lipase YCJ01 (CLEAs-YCJ01) were found to be efficient for resolving

  来自Burkholderia ambifaria的脂肪酶YCJ01是一种有机溶剂稳定的酶，由于“界面激活”机制，其活性可以被疏水性溶剂激活。以叔丁醇为沉淀剂，脂肪酶YCJ01交联后活性仍提高2.1倍。研究发现，脂肪酶 YCJ01 的交联酶聚集体 (CLEAs-YCJ01) 可通过顺序酯化有效分解 3-(4-甲基苯氧基)-1,2-丙二醇 (MPPD)。使用高底物浓度（180 mmol L-1）实现了对 MPPD 的优异对映选择性（E > 400），S-二乙酸盐的对映体过量 (ee) 值高达 99.2%， R-单乙酸盐的对映体过量 (ee) 值为 99.1% ，并且产率很高 (49.9%) −1 )。由此，同时获得了具有优异ee值的R型和S型化合物，并且通过CLEAs-YCJ01解决了MPPD。CLEAs-YCJ01还表现出较高的操作稳定性，十批次后仍保持91.2%的残留活性。为了进一步评估 CLEAs-YCJ01
• N-Acyl-2-substituted-1,3-thiazolidines, a new class of non-narcotic antitussive agents: studies leading to the discovery of ethyl 2-[(2-methoxyphenoxy)methyl]-.beta.-oxothiazolidine-3-propanoate
  作者：Carmelo A. Gandolfi、Roberto Di Domenico、Silvano Spinelli、Licia Gallico、Luigi Fiocchi、Andrea Lotto、Ernesto Menta、Alessandra Borghi、Carla Dalla Rosa、Sergio Tognella

  DOI：10.1021/jm00003a014

  日期：1995.2

  complicated metabolism of 18a provided further insights for the design of newer related derivatives. The observation that the metabolic oxidation on the lateral chain's sulfur of 18a to sulfoxide maintained the antitussive properties suggested the introduction of isosteric functional groups with respect to the sulfoxide moiety. Subsequent structural modifications showed that hydrolyzable malonic residues

  描述了一类新型镇咳药的合成。通过电或化学刺激诱导咳嗽后，检查化合物在豚鼠中的镇咳活性。2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基]-β-氧噻唑烷-3-丙酸酯（BBR 2173，moguisteine，7）和其他与结构相关的化合物具有显着水平的活性，与可待因和右美沙芬相当。本文介绍的化合物的特征在于N-酰基-2-取代的-1,3-噻唑烷部分，这是镇咳药领域中的新成员。噻唑烷部分在确定镇咳作用中的作用的偶然发现促进了对这些结构的广泛研究。N-酰基-2-取代-1的优化过程 3-噻唑烷类化合物导致了对2-[（（2-甲氧基苯氧基）甲基] -3- [2-（乙酰硫基）乙酰基] -1，3-噻唑烷类化合物（18a）的初步鉴定。对18a快速且非常复杂的新陈代谢的仔细研究为设计更新的相关衍生物提供了进一步的见识。观察到18a的硫在侧链的硫上被代谢氧化为亚砜，具有镇咳作用，这表明相对于亚砜部分引入了等位官能团。随后的结构修饰
• One-pot synthesis of aryloxypropanediols from glycerol: towards valuable chemicals from renewable sources
  作者：Ada M. Truscello、Cristian Gambarotti、Mirvana Lauria、Sergio Auricchio、Gabriella Leonardi、Suresh U. Shisodia、Attilio Citterio

  DOI：10.1039/c2gc36793a

  日期：——

  Glycerol offers an easy and green route for the synthesis of aryloxypropanediols of known pharmacological activity. Glycerol is selectively converted to aryloxypropanediols in a one-pot reaction, through in situ formed glycerol carbonate, under benign and solvent-free conditions. Catalyst and unreacted reagent can be recycled.

  甘油 为合成具有已知药理活性的芳氧基丙二醇提供了一条简便而绿色的途径。 甘油在原位生成的碳酸甘油酯中，通过一锅反应选择性地转化为芳氧基丙二醇溶剂无条件。 催化剂 未反应的试剂可以循环使用。
• An improved two-step synthetic route to primary allylic alcohols from aldehydes
  作者：Zheng Liu、Yaqiong Gong、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1039/b9nj00710e

  日期：——

  An improved two-step synthetic route to allylic alcohols from aldehydes has been developed. A modification of the HWE reaction in H2O–2-PrOH (1 ∶ 1) and a convenient protocol to prepare AlH3 in THF from LiAlH4 and n-BuBr are the key factors in the improvement.

  开发出一种从醛合成烯丙醇的改进两步合成路线。在H2O–2-PrOH（1∶1）中对HWE反应的改良，以及从LiAlH4和n-BuBr在THF中制备AlH3的简便方案，是改进的关键因素。

表征谱图