Methyl (2E)-6,7,10,11-diepoxy-3,7,11-trimethyldodec-2-enoate | 1315330-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (2E)-6,7,10,11-diepoxy-3,7,11-trimethyldodec-2-enoate
• 英文别名: methyl (2E)-6,7,10,11-diepoxyfarnesoate；Methyl trans-Farnesat-6,7;10,11-bisepoxid；JH III Bisepoxide；methyl (E)-5-[3-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 1315330-19-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: ZKZPJBPCLACUKB-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2E)-6,7,10,11-diepoxy-3,7,11-trimethyldodec-2-enoate 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl cis-6-hydroxy-3-methyl-6-hex-2-enoate 、 Methyl cis-6-hydroxy-3-methyl-6-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷在制备与昆虫幼体激素有关的环氧衍生物中的用途

  摘要：

  已经进行了使用标题试剂对法呢酸甲酯进行环氧化的研究。此外，二甲基二环氧乙烷已被证明是合成少年激素III的假定代谢产物（如二环氧化物4，三环氧化物5和环氧二醇7）的便捷试剂。该试剂还被证明是用于制备labeled标记的衍生物4和7的极佳工具。最后，分子力学和NMR研究表征了顺式和反式四氢呋喃衍生物8a和8b，这些化合物是由环氧二醇的酸水解或酶水解得到的7，也有报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86386-9
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-法尼基酸甲酯 在 P₄₅₀ 6A₁ 、 NADPH-cytochrome P₄₅₀ reductase glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 D-葡萄糖-6-磷酸 、 P₄₅₀ 6A₁ 、 外消旋-1,2-二月桂酰-甘油-3-磷酰-胆碱 、 NADPH-cytochrome P₄₅₀ reductase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Methyl (2E)-6,7,10,11-diepoxy-3,7,11-trimethyldodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物环氧化的底物特异性和家蝇细胞色素P450 6A1的活性位点拓扑结构。

  摘要：

  大肠杆菌中的异源表达，纯化和家蝇P450 6A1的重组以及NADPH-细胞色素P450还原酶用于研究类萜的代谢。除环氧化烯杀虫剂的环氧化外，先前已证明[Andersen等。（1994）Biochemistry 33，2171-2177]，该细胞色素P450被证明可以环氧化多种萜类化合物，例如法呢基酯，香叶基酯和神经基甲基酯，少年激素I和III，以及法呢醛而不是法呢醇或法呢酸。用NADPH-细胞色素P450还原酶和磷脂酰胆碱重构的P450 6A1不会代谢昆虫生长调节剂戊二烯和甲基丁二烯的α-pine烯，柠檬烯。法尼酸甲酯的四个几何异构体主要代谢为10,11-环氧化物，但也代谢为6,7-环氧化物和二环氧化物。（2E，6E）-法尼松酸酯的10,11-环氧化合物以（10S）和（10R）对映体的3：1比例生成。法呢酸甲酯的单环氧化物被有效地代谢为二环氧化物。大量取代的咪唑强烈抑制了法呢酸甲酯的环氧化

  DOI：

  10.1021/tx9601162

文献信息

• On the coherence of incorporation of the fluorovinyl moiety into bioactive organic compounds. Synthesis of an insect juvenile hormone III fluorinated analog
  作者：F. Camps、A. Messeguer、Francisco-José Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86022-1

  日期：1988.1

  An insect juvenile hormone fluoroanalog, methyl 10-fluoro-10, 11-epoxyfarnesoate (9), has been prepared, using tandem Claisen-Cope rearrangements on fluorovinyl intermediate 1 as a crucial step. Along this synthesis chemical and spectral data have been obtained that might question some applications of fluorovinyl derivatives in the design of bioactive organic compounds.

  使用在氟乙烯中间体1上的串联Claisen-Cope重排作为关键步骤，制备了一种昆虫幼激素氟类似物10-氟-10甲基，11-环氧法尼酯（9）。通过这种合成，已经获得了化学和光谱数据，这些数据可能会质疑氟乙烯基衍生物在生物活性有机化合物设计中的某些应用。
• Regio- and chemoselective epoxidation of fluorinated monoterpenes and sesquiterpenes by dioxiranes
  作者：Anna-Maria Lluch、Francisco Sánchez-Baeza、Angel Messeguer、Caterina Fusco、Ruggero Curci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87967-9

  日期：1993.7

  A comparative study on chemoselectivity of dimethyldioxirane (DMD) and methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFMD) in the epoxidation of trisubstituted CC bonds presenting different activation in fluorinated monoterpene and sesquiterpene derivatives has been carried out. With respect to DMD, epoxidations performed with TFMD were faster under milder conditions, although high conversion yields were obtained

  进行了对二甲基二环氧乙烷（DMD）和甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFMD）在三取代的CC键的环氧化反应中表现出化学选择性的比较研究，所述三取代的CC键在氟化单萜和倍半萜烯衍生物中具有不同的活化作用。关于DMD，尽管在两种试剂中均获得了高转化率，但在较温和的条件下，用TFMD进行的环氧化反应更快。为简化不饱和部分的环氧化，观察到的趋势是：（CH 3）（R 1）CCH（R 2）≅（CH 3）（R 1）CCH（CH 2 OR）≅（CH 3）（ R 1）CCF（R 2）>（CH 3）（R 1CCH（COOR）⪢（CF 3）（R 1）CCH（R 2）。本文报道的结果提供了通过非生化手段对带有CF 3取代基的双键进行直接环氧化的第一个例子。
• Substrate Specificity for the Epoxidation of Terpenoids and Active Site Topology of House Fly Cytochrome P450 6A1
  作者：John F. Andersen、Jennifer K. Walding、Philip H. Evans、William S. Bowers、René Feyereisen

  DOI：10.1021/tx9601162

  日期：1997.2.1

  methoprene. The four geometric isomers of methyl farnesoate were metabolized predominantly to the 10,11-epoxides, but also the 6,7-epoxides and to the diepoxides. The 10,11-epoxide of methyl (2E,6E)-farnesoate was produced in a 3:1 ratio of the (10S) and (10R) enantiomers. Monoepoxides of methyl farnesoate were metabolized efficiently to the diepoxides. Methyl farnesoate epoxidation was strongly inhibited

  大肠杆菌中的异源表达，纯化和家蝇P450 6A1的重组以及NADPH-细胞色素P450还原酶用于研究类萜的代谢。除环氧化烯杀虫剂的环氧化外，先前已证明[Andersen等。（1994）Biochemistry 33，2171-2177]，该细胞色素P450被证明可以环氧化多种萜类化合物，例如法呢基酯，香叶基酯和神经基甲基酯，少年激素I和III，以及法呢醛而不是法呢醇或法呢酸。用NADPH-细胞色素P450还原酶和磷脂酰胆碱重构的P450 6A1不会代谢昆虫生长调节剂戊二烯和甲基丁二烯的α-pine烯，柠檬烯。法尼酸甲酯的四个几何异构体主要代谢为10,11-环氧化物，但也代谢为6,7-环氧化物和二环氧化物。（2E，6E）-法尼松酸酯的10,11-环氧化合物以（10S）和（10R）对映体的3：1比例生成。法呢酸甲酯的单环氧化物被有效地代谢为二环氧化物。大量取代的咪唑强烈抑制了法呢酸甲酯的环氧化
• Use of dimethyldioxirane in the preparation of epoxy derivatives related to insect juvenile hormones
  作者：Angel Messeguer、Francisco Sánchez-Baeza、Josefina Casas、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86386-9

  日期：——

  as diepoxide 4, triepoxide 5 and epoxy diol 7. This reagent has also shown to be an excellent tool for performing the preparation of tritium labelled derivatives 4 and 7. Finally, molecular mechanics and NMR studies for the characterisation of cis and trans tetrahydrofuran derivatives 8a and 8b, compounds resulting from the acid or enzymatic hydrolysis of epoxy diol 7, are also reported.

  已经进行了使用标题试剂对法呢酸甲酯进行环氧化的研究。此外，二甲基二环氧乙烷已被证明是合成少年激素III的假定代谢产物（如二环氧化物4，三环氧化物5和环氧二醇7）的便捷试剂。该试剂还被证明是用于制备labeled标记的衍生物4和7的极佳工具。最后，分子力学和NMR研究表征了顺式和反式四氢呋喃衍生物8a和8b，这些化合物是由环氧二醇的酸水解或酶水解得到的7，也有报道。