3-(4-甲氧基苯胺基)苯酚 | 58273-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯胺基)苯酚
• 英文名称: 3-(4-methoxy phenylamino)phenol
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenylamino)phenol；3-p-Anisidino-phenol；3-hydroxy-4'-methoxy-diphenylamine；3-Hydroxy-4'-methoxy-diphenylamin；3-Oxy-4'-methoxydiphenylamin；3-(4-Methoxyanilino)phenol
• CAS: 58273-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QURGRYZJKCDXKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯胺基)苯酚 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2,6-dimethoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  从 N-芳基环己烷烯胺酮中钯催化合成天然和非天然 2-、5- 和 7-氧化咔唑生物碱

  摘要：

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules180910334
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯胺基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  从 N-芳基环己烷烯胺酮中钯催化合成天然和非天然 2-、5- 和 7-氧化咔唑生物碱

  摘要：

  描述了钯催化合成咔唑骨架，包括制备 2-、5-和 7-氧化的天然和非天然咔唑生物碱。由环己烷-1,3-二酮与多种苯胺缩合生成的一系列 N-芳基环己烷烯胺酮通过 Pd(0) 催化热处理芳构化，得到相应的二芳基胺。后者被提交给 Pd(II) 催化的环化和甲基化过程，以提供所需的咔唑，包括 clausine V。按照相反的策略，还报道了一种新的和短的糖硼素全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules180910334

文献信息

• Process for the preparation of hydroxy-diphenylamines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04265833A1

  公开（公告）日：1981-05-05

  A process for the preparation of hydroxy-diphenylamines by condensation of dihydroxybenzene with an excess amount of primary aromatic amine in the presence of a catalytic amount of an acid at elevated temperature is described wherein the excess aromatic amine and, if appropriate, the reaction product is distilled off from the reaction mixture in the presence of a base.

  描述了一种制备羟基二苯胺的方法，该方法通过在高温下在酸的催化下，将二羟基苯与过量的初级芳香胺缩合，其中过量的芳香胺和必要时的反应产物在碱的存在下从反应混合物中蒸馏出来。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed Chan–Lam cross-coupling: chemoselective N-arylation of aminophenols
  作者：A. Siva Reddy、K. Ranjith Reddy、D. Nageswar Rao、Chaitanya K. Jaladanki、Prasad V. Bharatam、Patrick Y. S. Lam、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c6ob02444k

  日期：——

  Copper(II)-catalyzed boronic acid promoted chemoselective N-arylation of unprotected aminophenols has been developed. Selective N-arylation of 3-aminophenol is achieved with a Cu(OAc)2/AgOAc combination in MeOH at rt, whereas the chemoselective N-arylated products of 4-aminophenol can be obtained with a Cu(OAc)2/Cs2CO3 system and benzoic acid as an additive. These ligand-free conditions and “open-flask”

  已经开发了铜（II）催化的硼酸促进未保护的氨基酚的化学选择性N-芳基化。在室温下，使用MeOH中的Cu（OAc）2 / AgOAc组合可实现3-氨基苯酚的选择性N-芳基化，而使用Cu（OAc）2 / Cs 2 CO可获得4-氨基苯酚的化学选择性N-芳基化产物3体系中以苯甲酸为添加剂。这些无配体的条件和“开瓶”化学反应稳定且可与多种官能团兼容。这种选择性氮的机理研究已经通过考虑密度泛函理论（DFT）计算研究了芳基化。
• Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-diphenylaminen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0011254A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-diphenylaminen durch Kondensation eines Dihydroxybenzols mit einem Überschuß eines primären aromatischen Amins. Hierbei wird bei erhöhter Temperatur in Gegenwart einer Säure gearbeitet und im Anschluß an die Reaktion das Reaktionsgemisch in Gegenwart einer Base durch Destillation aufgearbeitet.

  本发明涉及一种通过二羟基苯与过量芳香族伯胺缩合制备羟基二苯胺的工艺。该工艺在酸存在下于高温下进行，反应结束后，反应混合物在碱存在下通过蒸馏进行分解。
• Orthogonal Cu- and Pd-Based Catalyst Systems for the O- and N-Arylation of Aminophenols
  作者：Debabrata Maiti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja9081815

  日期：2009.12.2

  O- or N-arylated aminophenol products constitute a common structural motif in various potentially useful therapeutic agents and/or drug candidates. We have developed a complementary set of Cu- and Pd-based catalyst systems for the selective O- and N-arylation of unprotected aminophenols using aryl halides. Selective O-arylation of 3- and 4-aminophenols is achieved with copper-catalyzed methods employing picolinic acid or CyDMEDA, trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine, respectively, as the ligand. The selective formation of N-arylated products of 3- and 4-aminophenols can be obtained with BrettPhos precatalyst, a biarylmonophosphine-based palladium catalyst. 2-Aminophenol can be selectively N-arylated with CuI, although no system for the selective O-arylation could be found. Coupling partners with diverse electronic properties and a variety of functional groups can be selectively transformed under these conditions.
• Erdey et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1957, vol. 12, p. 251,257
  作者：Erdey et al.

  DOI：——

  日期：——