(2R)-cyclopentylmethyl-N-(1-isobutoxyethoxy)-succinamic acid | 325796-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-cyclopentylmethyl-N-(1-isobutoxyethoxy)-succinamic acid
• 英文别名: 2R-cyclopentylmethyl-N-(1-isobutoxy-ethoxy)-succinamic acid；(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-4-[1-(2-methylpropoxy)ethoxyamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 325796-41-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: CLEBZLBBTSCQRB-TYZXPVIJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-cyclopentylmethyl-N-(1-isobutoxyethoxy)-succinamic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-4-[1-(2-methylpropoxy)ethoxyamino]-4-oxobutanoyl]-N-phenyldiazinane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetic inhibitors of bacterial peptide deformylase

  摘要：

  A series of N-formyl hydroxylamine peptide deformylase inhibitors containing a cyclic azaamino acid moiety between the P1' and P3' substituents are presented. Selected compounds display antibacterial activity against pathogens associated with respiratory tract infections with representative compounds showing excellent MICs against Haemophilus influenzae. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.132
• 作为产物：
  描述：

  2R-cyclopentylmethyl-N-(1-isobutoxy-ethoxy)-succinamic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到(2R)-cyclopentylmethyl-N-(1-isobutoxyethoxy)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial agents

  摘要：

  式（II）的化合物是抗菌剂，其中Q代表以下式的基团：—N(OH)CH(═O)或以下式的基团：—C(═O)NH(OH)；R1代表氢、C1-C6烷基或被一个或多个卤素原子取代的C1-C6烷基，或者当Q不是以下式的基团：—N(OH)CH(═O)时，代表一个羟基、C1-C6烷氧基、C1-C4烯氧基、氨基、C1-C4烷基氨基或二-(C1-C6烷基)氨基；R2代表取代或未取代的C1-C6烷基、环烷基(C1-C6烷基)-或芳基(C1-C6烷基)-基团；A代表式（IIA）或（IIB）中的一个基团，其中R4代表天然或非天然α-氨基酸的侧链，当R5和R6与它们连接的氮原子一起形成描述中指定的由5到7个原子组成的饱和杂环第一环。

  公开号：

  US06846825B1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：VERNALIS OXFORD LTD

  公开号：WO2004050638A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity; wherein Q represents a radical of formula -N(OH)CH(=O) or formula -C(=O)NH(OH); Y represents -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)-, or -SO2-; R1 represents hydrogen, Cl-C6 alkyl or Cl-C6 alkyl substituted by one or more halogen atoms, or, except when Q is a radical of formula -N(OH)CH(=O), a hydroxy, Cl-C6 alkoxy, C1-C6 alkenyloxy, halogen, amino, Cl-C6 alkylamino, or di-( Cl-C6 alkyl)amino group; R2 represents a substituted or unsubstituted Cl-C6 alkyl, Cl-C3 alkyl-O-C1-C3 alkyl, C1-C3 alkyl-S-Cl-C3 alkyl, cycloalkyl(Cl-C3 alkyl)-, aryl(C1-C3 alkyl)-, heterocyclyl(Cl-C3 alkyl)-, or R1R2N-C1-C3 alkyl group wherein R1 represents hydrogen or C1-C3 alkyl and R2 represents Cl-C3 alkyl, or R1R2N- represents a cyclic amino group; R3 and R4 taken together with the nitrogen atoms to which they are respectively attached form a saturated heterocyclic ring of from 4 to 7 ring atoms, which may be fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring, either of which rings may optionally be substituted; and A represents a primary, secondary or tertiary amino group or a group -R5, -OR5, wherein R5 is a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, Cl-C3 alkyl-O-C1-C3 alkyl, Cl-C3 alkyl-S-Cl-C3 alkyl, cycloalkyl(Cl-C3 alkyl)-, heterocyclic(Cl-C3 alkyl, aryl(Cl-C3 alkyl)-or R1R2N-C1-C3 alkyl group wherein R1 represents hydrogen or Cl-C3 alkyl and R2 represents Cl-C3 alkyl, or R1R2N- represents a cyclic amino group.

  式(I)的化合物具有抗菌活性；其中Q代表式-N(OH)CH(=O)的基团或式-C(=O)NH(OH)的基团；Y代表-C(=O)-、-C(=S)-、-S(=O)-或-SO2-；R1代表氢、Cl-C6烷基或一个或多个卤素原子取代的Cl-C6烷基，或者除非Q是式-N(OH)CH(=O)的基团，否则为羟基、Cl-C6烷氧基、C1-C6烯氧基、卤素、氨基、Cl-C6烷基氨基或双-(Cl-C6烷基)氨基；R2代表取代或未取代的Cl-C6烷基、Cl-C3烷基-O-C1-C3烷基、C1-C3烷基-S-Cl-C3烷基、环烷基(Cl-C3烷基)-、芳基(C1-C3烷基)-、杂环烷基(Cl-C3烷基)-，或R1R2N-C1-C3烷基基团，其中R1代表氢或C1-C3烷基，R2代表Cl-C3烷基，或R1R2N-代表一个环状氨基基团；R3和R4与它们分别连接的氮原子一起形成由4至7个环原子组成的饱和杂环环，可以与第二个碳环或杂环环融合，其中任一环均可选择性地被取代；A代表主要的、次要的或三级胺基团或一个基团-R5、-OR5，其中R5是取代或未取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、环烷基、芳基、杂环烷基、Cl-C3烷基-O-C1-C3烷基、Cl-C3烷基-S-Cl-C3烷基、环烷基(Cl-C3烷基)-、杂环烷基(Cl-C3烷基)、芳基(Cl-C3烷基)-或R1R2N-C1-C3烷基基团，其中R1代表氢或Cl-C3烷基，R2代表Cl-C3烷基，或R1R2N-代表一个环状氨基基团。
• Antibacterial Agents
  申请人：Pratt Lisa Marie

  公开号：US20100125075A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Compounds of formula (II) are antibacterial agents wherein Q represents a radical of the formula: —N(OH)CH(═O) or the formula: —C(═O)NH(OH); R 1 represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyl substituted by one or more halogen atoms, or, except when Q is a radical of the formula: —N(OH)CH(═O), a hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 alkenyloxy, amino, C 1 -C 6 alkylamino, or di-(C 1 -C 6 alkylamino group; R 2 represents a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, cycloalkyl(C 1 -C 6 alkyl)- or aryl(C 1 -C 6 alkyl)-group; and A represents a group of formula (IIA), or (IIB) wherein R 4 represents the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid, and R 5 and R 6 when taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated heterocyclic first ring of 5 to 7 atoms as specified in the description.

  化合物的公式（II）是抗菌剂，其中Q代表以下公式的基团：—N（OH）CH（═O）或公式：—C（═O）NH（OH）；R1代表氢，C1-C6烷基或C1-C6烷基被一个或多个卤素原子取代，或者除非Q是公式：—N（OH）CH（═O）的基团，否则是羟基，C1-C6烷氧基，C1-C6烯氧基，氨基，C1-C6烷基氨基或双（C1-C6烷基）氨基基团；R2代表取代或未取代的C1-C6烷基，环烷基（C1-C6烷基）或芳基（C1-C6烷基）基团；A代表公式（IIA）或（IIB）中的基团，其中R4代表天然或非天然α氨基酸的侧链，当R5和R6与它们连接的氮原子一起形成5到7个原子的饱和杂环第一环时，符合说明中的规定。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Vernalis (Oxford) Ltd

  公开号：EP1567504A1

  公开（公告）日：2005-08-31
• US6846825B1
  申请人：——

  公开号：US6846825B1

  公开（公告）日：2005-01-25
• US7192953B2
  申请人：——

  公开号：US7192953B2

  公开（公告）日：2007-03-20