4-methyl-1-(diethoxyphosphinyl)-8-ethylenedioxy-4(E)-nonene | 158549-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(diethoxyphosphinyl)-8-ethylenedioxy-4(E)-nonene
• 英文别名: 2-[(E)-7-diethoxyphosphoryl-4-methylhept-3-enyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 158549-05-4
• 化学式: C₁₆H₃₁O₅P
• 分子量: 334.393
• InChiKey: ZXLDVARFBQLNHV-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(diethoxyphosphinyl)-8-ethylenedioxy-4(E)-nonene 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 silica gel 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1E,5E,9E,12R)-1,5,9-三甲基-12-丙-1-烯-2-基环十四烷并-1,5,9-三烯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions

  摘要：

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4290
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-methyl-1-(diethoxyphosphinyl)-8-ethylenedioxy-4(E)-nonene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions

  摘要：

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4290

文献信息

• Yue, Xiangjun; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 2, p. 63 - 66
  作者：Yue, Xiangjun、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• Yue, Xiangjun; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 2, p. 69 - 72
  作者：Yue, Xiangjun、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• Yue, Xiangjun; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 7, p. 373 - 376
  作者：Yue, Xiangjun、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——