3-(4-硝基-苯甲酰氨基)-苯甲酸 | 106590-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-硝基-苯甲酰氨基)-苯甲酸
• 英文名称: 3-(4-nitrobenzamido)benzoic acid
• 英文别名: 3-(4-nitro-benzoylamino)-benzoic acid；3-(4-Nitro-benzoylamino)-benzoesaeure；3-(4-Nitro-benzamino)-benzoesaeure；3-[(4-Nitrobenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 106590-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00419126
• 分子量: 286.244
• InChiKey: RHDSLFZDAMVVMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基-苯甲酰氨基)-苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-(4-(2-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-4-oxothiazolidin-3-yl)benzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型人二氢乳清酸脱氢酶抑制剂的 4-噻唑烷酮衍生物的结构优化和构效关系

  摘要：

  人类二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）是开发免疫抑制药物的有吸引力的靶标之一，也是抗癌药物和抗白血病药物的潜在靶标。开发有前景的 hDHODH 抑制剂的需求量很大。基于我们之前报道的4-噻唑烷酮衍生物的独特结合模式，通过分子对接方法，设计并合成了三个新系列的4-噻唑烷酮衍生物作为hDHODH抑制剂。研究了初步的构效关系。联苯系列化合物9和酰胺系列化合物37的IC50值分别为1.32 μM和1.45 μM。该研究将为hDHODH抑制剂新结构的研究提供有价值的参考。

  DOI：

  10.3390/molecules24152780
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(4-硝基-苯甲酰氨基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  EP2292587

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Practical and <scp>High‐Affinity</scp> Fluorescent Probe for Butyrylcholinesterase: A Good Strategy for Binding Affinity Characterization
  作者：Lei Wang、Chenxi Du、Hui Liu、Weimin Qiu、Xin Lu、Yanyu Hu、Yueqing Li、Tianyu Sun、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202100910

  日期：2022.6

  polarization (FP) probes for BChE were rationally designed based on a high affinity inhibitor. Studies indicated that probe F6 exhibited satisfactory fluorescence intensity and suitable fluorescent properties that were compatible with the filters in the FP system. Meanwhile, probe F6 exhibited potent binding affinity to BChE. It is feasible to be applied in detecting the affinity of non-fluorescent

  丁酰胆碱酯酶 (BChE) 被认为是治疗阿尔茨海默病 (AD) 的有希望的靶点，因为其水平随着该疾病的进展而显着增加。因此，开发强效和高亲和力的小分子 BChE 抑制剂可能是发现抗 AD 药物的新策略。然而，目前的Ellman方法无法评估化合物与BChE的亲和力，并且在药物开发方面存在一些不足。在此，基于高亲和力抑制剂合理设计了第一个用于 BChE 的小分子荧光偏振 (FP) 探针。研究表明，探针 F6 表现出令人满意的荧光强度和合适的荧光特性，与 FP 系统中的滤光片兼容。同时，探针 F6 表现出对 BChE 的强结合亲和力。应用于检测非荧光化合物对BChE的亲和力是可行的，为开发小分子BChE抑制剂奠定了坚实的基础。同时，它也可以作为一种有价值的化学工具，更好地理解BChE的分子生物学机制。
• Design, Synthesis, and Proof of Concept of Balanced Dual Inhibitors of Butyrylcholinesterase (BChE) and Histone Deacetylase 6 (HDAC6) for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Lei Wang、Tianyu Sun、Zhenqi Wang、Hui Liu、Weimin Qiu、Xu Tang、Huanchao Guo、Peng Yang、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00358

  日期：2023.9.6

  inhibition of butyrylcholinesterase (BChE) and histone deacetylase 6 (HDAC6) is supposed to be effective in the treatment of Alzheimer’s disease (AD). Inspired by our previous efforts in designing BChE inhibitors, herein, selective BChE and HDAC6 dual inhibitors were successfully identified through the fusion of the core pharmacophoric moiety of BChE and HDAC6 inhibitors. After the structure–activity relationship

  同时抑制丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 被认为可有效治疗阿尔茨海默病 (AD)。受我们之前设计 BChE 抑制剂的启发，本文通过 BChE 和 HDAC6 抑制剂核心药效基团的融合，成功鉴定了选择性 BChE 和 HDAC6 双重抑制剂。经过构效关系（SAR）研究，两种化合物（24g和29a）被证实对BChE（针对h BChE的IC 50分别为4.0和1.8 nM）和HDAC6（针对HDAC6的IC 50 ）具有优异的抑制活性分别为 8.9 和 71.0 nM）。这两种化合物在体外表现出显着的神经保护作用、有效的活性氧(ROS)清除作用以及有效的金属离子(Fe 2+和Cu 2+ )螯合作用。此外，它们还表现出对磷酸化 tau 蛋白的显着抑制作用和适度的免疫调节作用，并且在细胞水平上缺乏神经毒性。体内研究表明，低剂量（2.5 mg/kg）24g和29a均可改善
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR INHIBITING THE TRANSCRIPTION FACTOR INDUCIBLE BY HYPOXIA, MODULATORS OF PATHOLOGICAL PROCESSES OF ANGIOGENESIS, ONCOGENESIS, INFLAMMATION, APOPTOSIS, AND CELLULAR THERAPY
  申请人：Fundacion De La Comunidad Valenciana Centro De Investigacion Principe Felipe

  公开号：EP2292587A1

  公开（公告）日：2011-03-09

  The present invention is included in the field of pharmacology and medical chemistry and relates to novel molecules represented by general formula (I), especially the one called FM19G11, as well as to pharmaceutical compositions containing them. Said pharmacologically optimized compositions are capable of modulating and/or inhibiting the transcription of genes modulated by the hypoxia-inducible transcription factor (HIF) and which are directly and/or indirectly involved in pathological processes related to cancer, inflammation, tissue repair, stem cell differentiation and regenerative therapy. The present invention also relates to a method for the synthesis of said molecules (I) and to the use thereof in the manufacture of a medicament for the treatment of the mentioned pathological processes.

  本发明属于药理学和医学化学领域，涉及通式（I）所代表的新型分子，特别是被称为 FM19G11 的分子，以及含有这些分子的药物组合物。所述药理优化组合物能够调节和/或抑制受缺氧诱导转录因子（HIF）调节的基因转录，这些基因直接和/或间接参与与癌症、炎症、组织修复、干细胞分化和再生治疗有关的病理过程。 本发明还涉及合成上述分子（I）的方法，以及将其用于制造治疗上述病理过程的药物。
• [EN] SELECTIVE BUTYRYLCHOLINESTERASE INHIBITOR OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE LA BUTYRYLCHOLINESTÉRASE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021042410A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  公开了具有通式(I)的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途。以丁酰胆碱酯酶抑制活性、选择性的筛选以及对神经细胞的毒性为载体来检验治疗阿尔茨海默氏病的疗效，尤其是中重度阿尔茨海默氏病，发现其具有良好的体外靶标活性、极高的选择性以及药物安全性，可作为进一步开发通过选择性抑制丁酰胆碱酯酶来发挥治疗阿尔茨海默氏病作用的先导物质。
• Bredereck; v. Schuh, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 215,220
  作者：Bredereck、v. Schuh

  DOI：——

  日期：——