2,3,7,8-tetrahydro-1H-quino<1,8-ab><1,5>benzodiazepine | 112631-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3,7,8-tetrahydro-1H-quino<1,8-ab><1,5>benzodiazepine
• 英文别名: 2,3,7,8-tetrahydro-1H-quino(1,8-ab)[1,5]benzodiazepine；1,8-Diazatetracyclo[8.7.1.02,7.014,18]octadeca-2,4,6,10,12,14(18)-hexaene
• CAS: 112631-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: YWCDDHCTLRHWQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C
• 沸点：
  421.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢-2H-喹啉 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2,3,7,8-tetrahydro-1H-quino<1,8-ab><1,5>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  四环苯并二氮杂.。3. 2,3-二氢-1h-喹[1,8-ab] [1,5]苯并二氮杂ring环系统的合成及其具有潜在生物学意义的衍生物

  摘要：

  描述了2,3-二氢-1 H-喹[1,8- ab ] [1,5]苯并二氮杂pine环系统的合成。关键步骤涉及甲酰胺3的Bischler-Napieralski型环化。这是通过在三氯氧化磷中回流以实现环脱水以形成七元中心环来实现的。通过类似的6型尿素的环化反应，合成了带有侧链N-甲基哌嗪取代基的1 H-喹啉苯并二氮杂亚类。这些衍生物7在结构上与抗精神病药氯氮平有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240337

文献信息

• GLAMKOWSKI, E. J.;CHIANG, Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 733-737
  作者：GLAMKOWSKI, E. J.、CHIANG, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Tetracyclic benzodiazepines. 3. Synthesis of the 2,3-dihydro-1h-quino[1,8-ab][1,5]benzodiazepine ring system, and derivatives of potential biological interest
  作者：Edward J. Glamkowski、Yulin Chiang

  DOI：10.1002/jhet.5570240337

  日期：1987.5

  The synthesis of the 2,3-dihydro-1H-quino[1,8-ab][1,5]benzodiazepine ring system is described. The key step involves a Bischler-Napieralski type cyclization of the formamide 3. This was achieved by refluxing in phosphorus oxychloride to effect a cyclodehydration to form the seven-membered central ring. A subgroup of 1H-quinobenzodiazepines bearing a pendant N-methylpiperazine substituent was synthesized

  描述了2,3-二氢-1 H-喹[1,8- ab ] [1,5]苯并二氮杂pine环系统的合成。关键步骤涉及甲酰胺3的Bischler-Napieralski型环化。这是通过在三氯氧化磷中回流以实现环脱水以形成七元中心环来实现的。通过类似的6型尿素的环化反应，合成了带有侧链N-甲基哌嗪取代基的1 H-喹啉苯并二氮杂亚类。这些衍生物7在结构上与抗精神病药氯氮平有关。