2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate | 852448-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Xyl(b1-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Ara(b)-O-C(NH)CCl3；[(3S,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 852448-29-4
• 化学式: C₄₇H₃₈Cl₃NO₁₄
• 分子量: 947.176
• InChiKey: URMKFHICBBUSTQ-BNZXICGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl hederagenate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到allyl 3-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl]-23-O-benzoylhederagenate
  参考文献：
  名称：

  含二十三碳皂苷配基皂苷的1-阿拉伯吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.003
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  含二十三碳皂苷配基皂苷的1-阿拉伯吡喃葡萄糖的合成

  摘要：

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.003

文献信息

• Synthesis of l-arabinopyranose containing hederagenin saponins
  作者：Karen Plé、Martin Chwalek、Laurence Voutquenne-Nazabadioko

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.003

  日期：2005.5

  The synthesis of eight hederagenin saponins, five of which are natural products, and their methyl esters is described as part of an ongoing study of the biological activity of triterpenoid saponins. Six disaccharides consisting of an l-arabinopyranose glycosylated in positions 2, 3, or 4 with a β-d-xylopyranose or a β-d-glucopyranose residue, respectively, were synthesized in good to excellent yields

  作为三萜类皂苷生物活性的一项正在进行的研究的一部分，描述了八种类二十碳皂苷元皂苷的合成，其中五种是天然产物，以及它们的甲酯。合成了六种由在位置2、3或4处糖基化的一个1阿拉伯吡喃葡萄糖构成的二糖，它们分别具有β-d-吡喃葡萄糖或β-d-吡喃葡萄糖残基。然后，通过用适当保护的二十碳皂苷元衍生物进行糖基化，然后完全脱保护并用重氮甲烷处理，以高收率制备皂苷。