5-Methyl-2-(2-brom-phenyl)-benzimidazol | 14225-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-Methyl-2-(2-brom-phenyl)-benzimidazol
• 英文别名: 2-(2-bromo-phenyl)-5-methyl-1(3)H-benzoimidazole；2-(2-bromophenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 14225-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD01836515
• 分子量: 287.159
• InChiKey: IXGRSMBWSHHCBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C
• 沸点：
  457.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-(2-brom-phenyl)-benzimidazol 在 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2-aminophenyl)-2-(2-bromophenyl)-5-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  迅速合成方法和荧光苯并咪唑并[1,2的光物理性质d ]二苯并[ b，˚F ] [1,4]二氮杂衍生物†

  摘要：

  利用铜催化的分子内Ullmann型C–N键形成反应作为关键步骤，已开发出一种短而有效的合成新型苯并咪唑并[1,2- d ]二苯并[ b，f ] [1,4]二氮杂synthetic的途径。碘化铜和1,10-菲咯啉以高收率提供了所需化合物。该产品具有强烈的荧光性，使用寿命长。展望了它们作为生物大分子标记以及在生化分析中的潜在用途，我们已经探索了这些化合物的光物理性质。分光光度法和荧光分光光度法研究表明，虽然化合物的最大吸光度在UV区，但最大发射量却落在可见（蓝绿色）区。

  DOI：

  10.1039/c2ra22527a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 2-溴苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 5-Methyl-2-(2-brom-phenyl)-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  迅速合成方法和荧光苯并咪唑并[1,2的光物理性质d ]二苯并[ b，˚F ] [1,4]二氮杂衍生物†

  摘要：

  利用铜催化的分子内Ullmann型C–N键形成反应作为关键步骤，已开发出一种短而有效的合成新型苯并咪唑并[1,2- d ]二苯并[ b，f ] [1,4]二氮杂synthetic的途径。碘化铜和1,10-菲咯啉以高收率提供了所需化合物。该产品具有强烈的荧光性，使用寿命长。展望了它们作为生物大分子标记以及在生化分析中的潜在用途，我们已经探索了这些化合物的光物理性质。分光光度法和荧光分光光度法研究表明，虽然化合物的最大吸光度在UV区，但最大发射量却落在可见（蓝绿色）区。

  DOI：

  10.1039/c2ra22527a

文献信息

• CuI nanoparticle-catalyzed synthesis of tetracyclic benzo[<i>e</i>]benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>c</i>][1,3]thiazin-6-imine heterocycles by S_NAr-type C–S, C–N bond formation from isothiocyanatobenzenes and benzimidazoles
  作者：Xiaolong Guo、Luyao Wang、Jing Hu、Mengmeng Zhang

  DOI：10.1039/c8ra02552e

  日期：——

  3]thiazin-6-imine tetracyclic heterocycles via a CuI nanoparticle-catalyzed intramolecular C(sp2)–S coupling reaction is presented. This strategy provides a straightforward method for synthesizing analogs of the anti-HIV drug 3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c][1,3]benzothiazin-6-imine (PD 404182). The reaction rate and yield were increased by employing CuI nanoparticles.

  本文通过CuI 纳米颗粒催化分子内C ( sp 2 )–S 偶联反应被提出。该策略提供了一种合成抗 HIV 药物 3,4-二氢-2 H ,6 H-嘧啶并[1,2- c ][1,3]苯并噻嗪-6-亚胺 (PD 404182)类似物的简单方法。使用 CuI 纳米粒子提高了反应速率和产率。
• Copper-Catalyzed Construction of Benzo[4,5]imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Using Calcium Carbide as a Solid Alkyne Source
  作者：Haiyan Liu、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03133

  日期：2021.11.5

  cross-coupling/nucleophilic addition tandem reactions using calcium carbide as a solid alkyne source, 2-(2-bromophenyl)benzimidazoles as starting materials, and copper as a catalyst is described. The target products can also be synthesized through one-pot three-component reactions of o-phenylenediamines, o-bromobenzaldehydes, and calcium carbide. Both reaction routes can also be scaled up to gram scale

  一种以碳化钙为固体炔烃源，2-(2-溴苯基)苯并咪唑为原料，通过Sonogashira交叉偶联/亲核加成串联反应合成苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉的方法材料，并描述了铜作为催化剂。目标产物还可以通过单罐三组分反应合成ö苯二胺类，ø -bromobenzaldehydes，和电石。两种反应路线也可以放大到克级。
• Expeditious synthetic approach and photophysical properties of fluorescent benzimidazo[1,2-d]dibenzo[b,f][1,4]diazepine derivatives
  作者：Sudipta Mitra、Nitin Chattopadhyay、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c2ra22527a

  日期：——

  A short and efficient synthetic route to novel benzimidazo[1,2-d]dibenzo[b,f][1,4]diazepines has been developed using a copper catalyzed intramolecular Ullmann type C–N bond forming reaction as a key step. Copper iodide and 1,10-phenanthroline furnished the desired compounds in good yield. The products are intensely fluorescent with appreciably long lifetimes. Looking at their prospective use as markers

  利用铜催化的分子内Ullmann型C–N键形成反应作为关键步骤，已开发出一种短而有效的合成新型苯并咪唑并[1,2- d ]二苯并[ b，f ] [1,4]二氮杂synthetic的途径。碘化铜和1,10-菲咯啉以高收率提供了所需化合物。该产品具有强烈的荧光性，使用寿命长。展望了它们作为生物大分子标记以及在生化分析中的潜在用途，我们已经探索了这些化合物的光物理性质。分光光度法和荧光分光光度法研究表明，虽然化合物的最大吸光度在UV区，但最大发射量却落在可见（蓝绿色）区。