(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(5-methyl-1-methylhex-4-en-2-ynyl)-1,3-dioxane | 1176003-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(5-methyl-1-methylhex-4-en-2-ynyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(6-methylhepta-1,5-dien-3-yn-2-yl)-1,3-dioxane
• CAS: 1176003-84-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: GAOCHNNQTUTEKA-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(5-methyl-1-methylhex-4-en-2-ynyl)-1,3-dioxane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3S)-1-(3-methoxybenzyloxy)-8-methyl-4-methylenenon-7-en-5-yn-3-ol 、 (3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-8-methyl-4-methylenenon-7-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Caulerpenynol 的全合成研究，绿海藻Caulerpa taxfolia 的一种有毒倍半萜

  摘要：

  抗菌剂和细胞毒性剂 (-)-caulerpenynol (2) 的第一个非对映选择性合成是通过相对较少的步骤从市售的 (S)-苹果酸中实现的。该合成的亮点包括敏感的 α-羟基酮部分的非外消旋化以及为关键的最后去保护步骤正确选择保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900101
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-5-methylhex-4-en-2-yn-1-one 、 甲基三苯基碘化鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到(2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(5-methyl-1-methylhex-4-en-2-ynyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Caulerpenynol 的全合成研究，绿海藻Caulerpa taxfolia 的一种有毒倍半萜

  摘要：

  抗菌剂和细胞毒性剂 (-)-caulerpenynol (2) 的第一个非对映选择性合成是通过相对较少的步骤从市售的 (S)-苹果酸中实现的。该合成的亮点包括敏感的 α-羟基酮部分的非外消旋化以及为关键的最后去保护步骤正确选择保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900101

文献信息

• Studies towards the Total Synthesis of (-)-Caulerpenynol, a Toxic Sesquiterpenoid of the Green Seaweed<i>Caulerpa taxifolia</i>
  作者：Laurent Commeiras、Jérôme Thibonnet、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1002/ejoc.200900101

  日期：2009.6

  The first diastereoselective synthesis of the antimicrobial and cytotoxic agent (–)-caulerpenynol (2) was achieved in relatively few steps from commercially available (S)-malic acid. Highlights of this synthesis include the nonracemization of the sensitive α-hydroxy ketone moiety and the proper choice of the protecting groups for critical last deprotection step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  抗菌剂和细胞毒性剂 (-)-caulerpenynol (2) 的第一个非对映选择性合成是通过相对较少的步骤从市售的 (S)-苹果酸中实现的。该合成的亮点包括敏感的 α-羟基酮部分的非外消旋化以及为关键的最后去保护步骤正确选择保护基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)