N‐(1H‐1,3‐benzodiazol‐2‐yl)‐5‐nitrofuran‐2‐carboxamide | 57989-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N‐(1H‐1,3‐benzodiazol‐2‐yl)‐5‐nitrofuran‐2‐carboxamide
• 英文别名: 5-nitro-furan-2-carboxylic acid 1H-benzoimidazol-2-ylamide；N-(2'-benzimidazolyl)-5-nitro-2-furane-carboxylic acid amide；N-(2'-benzimidazolyl)-5-nitro-furane carboxylic acid amide；N-(1H-1,3-Benzodiazol-2-YL)-5-nitrofuran-2-carboxamide；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-nitrofuran-2-carboxamide
• CAS: 57989-99-8
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₄
• 分子量: 272.22
• InChiKey: WVGNBVJYZAIAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 5-硝基-2-糠酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以4 mg的产率得到N‐(1H‐1,3‐benzodiazol‐2‐yl)‐5‐nitrofuran‐2‐carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of the ubiquitin-proteasome system by an NQO1-activatable compound

  摘要：

  恶性细胞对降低泛素蛋白酶体系统（UPS）功能的药物表现出增加的敏感性，UPS是异常蛋白质降解的主要蛋白质系统。在这里，我们报告了生物活化化合物CBK77的发现，它导致UPS的不可逆性崩溃，伴随着泛素化蛋白的普遍积累和caspase依赖的细胞死亡。CBK77导致了依赖泛素而非独立于泛素的UPS报告底物的积累，表明对依赖泛素的蛋白质降解具有选择性影响。在全基因组CRISPR干扰筛选中，我们确定了氧化还原酶NAD(P)H：喹啉醌还原酶1（NQO1）作为CBK77活性的关键介导体，并进一步证明了其作为化合物生物活化剂的作用。通过亲和力基础蛋白质组学，我们发现CBK77与泛素发生共价作用。体外实验显示，CBK77处理后的泛素结合物对去泛素化酶的解聚作用较不敏感。在NQO1-proficient人类腺癌细胞中，用CBK77处理的裸鼠显示了CBK77的体内有效性。这种首创的NQO1活化的UPS抑制剂表明，可能可以利用恶性细胞内部环境来增强影响破坏UPS的化合物的作用。

  DOI：

  10.1038/s41419-021-04191-9

文献信息

• Benzimidazole derivatives and fungicidal composition and method
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04024269A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  A fungicidal and fungistatic composition contains, as an effective ingredient, a compound of the formula ##STR1## and antifungal and pharmaceutically effective salts thereof wherein R.sup.1 is H and R.sup.5 is a group with the formula ##STR2## in which R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl.

  一种杀真菌和真菌静止剂组合物，其有效成分为式##STR1##的化合物及其抗真菌和药用有效盐，其中R.sup.1为H，R.sup.5为具有式##STR2##的基团，其中R.sup.2和R.sup.3各自为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基。
• Substituted carbamoyl benzimidazole derivatives with antifungal
  申请人：Chinoin Gyogyszer-es Vegyeszeti Termekek Gyara RT

  公开号：US03978075A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Antifungal substituted carbamoyl benzimidazole compounds of the formula ##SPC1## Wherein R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen or alkyl and R.sup.4 is aryl, alkyl or cycloalkyl. The compounds can be used as seed treatment.

  抗真菌取代的氨基甲酰苯并咪唑化合物的化学式如下：##SPC1## 其中 R.sup.2 和 R.sup.3 为氢或烷基，R.sup.4 为芳基，烷基或环烷基。这些化合物可用作种子处理剂。
• US3978075A
  申请人：——

  公开号：US3978075A

  公开（公告）日：1976-08-31
• US4024269A
  申请人：——

  公开号：US4024269A

  公开（公告）日：1977-05-17