4-[2-(3-ethoxycarbonylbenzoylamino)phenoxy]phthalic acid dimethyl ester | 332369-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(3-ethoxycarbonylbenzoylamino)phenoxy]phthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 4-[2-[(3-ethoxycarbonylbenzoyl)amino]phenoxy]benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 332369-02-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₈
• 分子量: 477.471
• InChiKey: VOJFQJUTSCRXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3-ethoxycarbonylbenzoylamino)phenoxy]phthalic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-[2-(3-Carboxy-benzoylamino)-phenoxy]-phthalic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定，合成和表征与变构AMP位点结合的新糖原磷酸化酶抑制剂。

  摘要：

  在过去的5至10年中，糖原磷酸化酶（GP）的抑制作为治疗2型糖尿病患者肝葡萄糖生成升高的一种方法引起了广泛的关注。在文献中已经报道了几种与GP酶的各种结合位点结合的不同GP抑制剂。在本文中，我们报告了已被鉴定为有效GP抑制剂的一类新型化合物。显示了它们的合成，与变构AMP位点的结合模式以及有关GP抑制作用的体外数据。发现最有效的抑制剂是4- [2,4-双-（3-硝基苯甲酰基氨基）苯氧基]邻苯二甲酸（4j），IC（50）值为74 nM。该化合物与密切相关的类似物一起通过酶动力学和原代大鼠肝细胞进一步表征。

  DOI：

  10.1021/jm031121n
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基酞酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4-[2-(3-ethoxycarbonylbenzoylamino)phenoxy]phthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鉴定，合成和表征与变构AMP位点结合的新糖原磷酸化酶抑制剂。

  摘要：

  在过去的5至10年中，糖原磷酸化酶（GP）的抑制作为治疗2型糖尿病患者肝葡萄糖生成升高的一种方法引起了广泛的关注。在文献中已经报道了几种与GP酶的各种结合位点结合的不同GP抑制剂。在本文中，我们报告了已被鉴定为有效GP抑制剂的一类新型化合物。显示了它们的合成，与变构AMP位点的结合模式以及有关GP抑制作用的体外数据。发现最有效的抑制剂是4- [2,4-双-（3-硝基苯甲酰基氨基）苯氧基]邻苯二甲酸（4j），IC（50）值为74 nM。该化合物与密切相关的类似物一起通过酶动力学和原代大鼠肝细胞进一步表征。

  DOI：

  10.1021/jm031121n

文献信息

• Novel aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030186944A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Disclosed are compounds of formula I 1 wherein A, R1, R2, R3, R4 and R5 are described in the specification, pharmaceutical formulations comprising these compounds, the use of these compounds as medicaments, the use of these medicaments in the treatment of and/or prevention of diabetes, especially non-insulin dependent diabetes (NIDDM or Type 2 diabetes), as well as methods for treating diabetes comprising administration of these compounds.

  本发明揭示了式I1化合物，其中A、R1、R2、R3、R4和R5如规范中所述，以及包含这些化合物的药物制剂，这些化合物作为药物的用途，这些药物用于治疗和/或预防糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM或2型糖尿病），以及包括这些化合物的给药方法来治疗糖尿病。
• NOVEL AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1220832A1

  公开（公告）日：2002-07-10
• US6590118B1
  申请人：——

  公开号：US6590118B1

  公开（公告）日：2003-07-08
• [EN] NOVEL AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AROMATIQUES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2001023347A1

  公开（公告）日：2001-04-05

  The present invention relates to novel compounds of general formula (I), pharmaceutical formulations comprising these compounds, the use of these compounds as medicaments, the use of these medicaments in the treatment of and/or prevention of diabetes, and especially non-insulin dependent diabetes (NIDDM or Type 2 diabetes) as well as methods for treating diabetes comprising administration of these compounds.
• Identification, Synthesis, and Characterization of New Glycogen Phosphorylase Inhibitors Binding to the Allosteric AMP Site
  作者：Marit Kristiansen、Birgitte Andersen、Lars Fogh Iversen、Niels Westergaard

  DOI：10.1021/jm031121n

  日期：2004.7.1

  been identified as potent GP inhibitors. Their synthesis, mode of binding to the allosteric AMP site as well as in vitro data on GP inhibition are shown. The most potent inhibitor was found to be 4-[2,4-bis-(3-nitrobenzoylamino)phenoxy]phthalic acid (4j) with an IC(50) value of 74 nM. This compound together with a closely related analogue was further characterized by enzyme kinetics and in primary rat

  在过去的5至10年中，糖原磷酸化酶（GP）的抑制作为治疗2型糖尿病患者肝葡萄糖生成升高的一种方法引起了广泛的关注。在文献中已经报道了几种与GP酶的各种结合位点结合的不同GP抑制剂。在本文中，我们报告了已被鉴定为有效GP抑制剂的一类新型化合物。显示了它们的合成，与变构AMP位点的结合模式以及有关GP抑制作用的体外数据。发现最有效的抑制剂是4- [2,4-双-（3-硝基苯甲酰基氨基）苯氧基]邻苯二甲酸（4j），IC（50）值为74 nM。该化合物与密切相关的类似物一起通过酶动力学和原代大鼠肝细胞进一步表征。