Dimethyl N,N'-(pyridine-2,6-dicarbonyl)di-(S)-tyrosinate | 224452-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl N,N'-(pyridine-2,6-dicarbonyl)di-(S)-tyrosinate
• 英文别名: N,N-pyridine-2,6-dicarbonyl-bis(L-tyrosine methyl ester)；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[6-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyridine-2-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 224452-39-5
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₈
• 分子量: 521.527
• InChiKey: QQSCLSUHBDLSFZ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl N,N'-(pyridine-2,6-dicarbonyl)di-(S)-tyrosinate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到N,N-bis-[1-carboxy-2-(p-hydroxybenzyl)]-2,6-(diaminocarbonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有高 SOD 活性的吡啶-2,6-二甲酰胺配体的铜(II)配合物

  摘要：

  已合成了用丙氨酸 ( PydiAla ) 和酪氨酸 ( PydiTyr ) 部分功能化的吡啶基配体的铜 (II) 配合物，作为新型超氧化物歧化酶模拟物。通过 pH 电位法、光谱法（紫外可见分光光度法、圆二色性、质谱法、电子顺磁共振波谱法）、计算法 (DFT) 和 X 射线衍射方法对配合物进行了表征。两种配体通过由羧酸侧臂结合支持的 (N py ,N – ,N – ) 供体组形成高稳定性铜 (II) 配合物。尽管两个系统的配位模式相同，但含有酪氨酸的对应物表现出增加的铜（II）结合亲和力，这很可能是由于侧链芳香族部分的存在。两种铜(II)配合物都能够结合N-甲基咪唑，并且在生理pH下观察到相应三元物质的形成。二元和三元铜(II)络合物表现出高SOD活性。 PydiTyr复合物的活性比PydiAla复合物高约 1 个数量级。这可能是由于前一种物质中酚羟基的存在，促进了超氧阴离子自由基与金属中心

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03728
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Dimethyl N,N'-(pyridine-2,6-dicarbonyl)di-(S)-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  具有高 SOD 活性的吡啶-2,6-二甲酰胺配体的铜(II)配合物

  摘要：

  已合成了用丙氨酸 ( PydiAla ) 和酪氨酸 ( PydiTyr ) 部分功能化的吡啶基配体的铜 (II) 配合物，作为新型超氧化物歧化酶模拟物。通过 pH 电位法、光谱法（紫外可见分光光度法、圆二色性、质谱法、电子顺磁共振波谱法）、计算法 (DFT) 和 X 射线衍射方法对配合物进行了表征。两种配体通过由羧酸侧臂结合支持的 (N py ,N – ,N – ) 供体组形成高稳定性铜 (II) 配合物。尽管两个系统的配位模式相同，但含有酪氨酸的对应物表现出增加的铜（II）结合亲和力，这很可能是由于侧链芳香族部分的存在。两种铜(II)配合物都能够结合N-甲基咪唑，并且在生理pH下观察到相应三元物质的形成。二元和三元铜(II)络合物表现出高SOD活性。 PydiTyr复合物的活性比PydiAla复合物高约 1 个数量级。这可能是由于前一种物质中酚羟基的存在，促进了超氧阴离子自由基与金属中心

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03728

文献信息

• Synthesis of New Potential Bis-Intercalators Based on Chiral Pyridine-2,6-dicarboxamides
  作者：Abd El-Galil Amr、Osama I. Abd El-Salam、Abd El-Hamid Attia、Ivan Stibor

  DOI：10.1135/cccc19990288

  日期：——

  Potential bis-intercalating compounds N,N-dibenzylidene-N²,N^2'-(pyridine-2,6-dicarbonyl)- di(aminoacidhydrazides) 4a-4j, N,N'-substituted pyridine-2,6-bis(carbohydrazides) 5a-5d and N,N'-substituted N²N^2'-bis(pyridine-2,6-dicarbonyl)di(aminoacidhydrazides) 6a-6g, both racemic and optically active, can be easily synthesized from pyridine-2,6-bis(carbohydrazide), natural amino acids and aromatic aldehydes or anhydrides of aromatic ortho-dicarboxylic acids.

  潜在的双插入化合物N,N'-二苄亚甲基-N2,N2'-(吡啶-2,6-二甲酰)-二(氨基酸酰肼) 4a-4j，N,N'-取代吡啶-2,6-双(碳酰肼) 5a-5d和N,N'-取代N2,N2'-双(吡啶-2,6-二甲酰)二(氨基酸酰肼) 6a-6g，均为消旋和光学活性的化合物，可以从吡啶-2,6-双(碳酰肼)、天然氨基酸和芳香醛或芳香二羧酸的酐中轻松合成。
• Synthesis of Novel Macrocyclic Peptido-calix[4]arenes and Peptidopyridines as Precursors for Potential Molecular Metallacages, Chemosensors and Biologically Active Candidates
  作者：Abd El-Galil El-Sayed Amr、Mohamed Abo-Ghalia、Mohamed M. Abdalah

  DOI：10.1515/znb-2006-1104

  日期：2006.11.1

  Novel macrocyclic dipicolinic acid acylated peptides based on upper rim bridged peptidocalix[ 4]arenes, peptido-pyridines or hybrid structures of both, were synthesized as potential molecular metallacages and chemosensors. While conventional azide or mixed anhydride (ethyl chloroformate) peptide couplings served well for assembling the L-tyrosine or L-ornithine peptide backbones, the acid chloride of pyridine-2,6-dicarboxylic acid (dipicolinic acid) acid served as the complementary acylating agent. The structure assignment of the new compounds was based on chemical and spectroscopic evidences. Some of these compounds exhibit antimicrobial activities.

  基于上缘桥联的肽联四醚，肽-吡啶或两者混合结构的新型大环二吡啯酸酰化肽被合成为潜在的分子金属笼和化学传感器。传统的叠氮或混合酸酐（氯甲酸乙酯）肽偶联反应可用于组装L-酪氨酸或L-鸟氨酸肽骨架，而吡啶-2,6-二羧酸（二吡啯酸）的酸氯化物则用作补充酰化试剂。新化合物的结构鉴定基于化学和光谱证据。其中一些化合物表现出抗菌活性。
• Design, Synthesis, and Characterization of Tyrosinophanes, a Novel Family of Aromatic-Bridged Tyrosine-Based Cyclodepsipeptides
  作者：Darshan Ranganathan、A. Thomas、V. Haridas、S. Kurur、K. P. Madhusudanan、Raja Roy、A. C. Kunwar、A. V. S. Sarma、M. Vairamani、K. D. Sarma

  DOI：10.1021/jo982472q

  日期：1999.5.1

  A simple two-step design strategy has been developed for the synthesis of a large variety of a new class of tyrosine-based aromatic (Ph or Pyr) bridged cyclodepsipeptides (tyrosinophanes). The design is flexible with respect to the size of the ring and the nature of the bridging unit and permits the incorporation of a variety of amino acid residues inside or outside or both inside and outside the ring

  已开发出一种简单的两步设计策略，用于合成多种新型的酪氨酸基芳香族（Ph或Pyr）桥联环二肽（酪氨酸）。设计相对于环的大小和桥接单元的性质是灵活的，并允许在环内或环外或环内和环外掺入各种氨基酸残基，如此处所示，以酪氨酸为基础制备具有芳香族（Ph或Pyr），笼状脂环族（金刚烷）或简单的聚亚甲基桥环单元的大环，环大小从26元到78元不等，并且含有亮氨酸残基作为环的一部分或外部的侧基或两者兼有在大环内外。（1）H NMR，FT-IR和CD研究表明这些大环的开环结构。该策略的一个值得注意的特征是由于癸二酰基桥接的酪氨酸环的互锁而形成1 + 1 + 1 + 1链烷。使用N-甲基ac基六氟磷酸盐作为吡啶鎓客体的Pyr桥大环化合物（6b-8b）证明了酪氨酸可以作为pi-阳离子类型相互作用的简单芳香族主体。发现6b的K（关联）值为8.95 x 10（3）M（-）（1）。
• Copper(II) Complexes of Pyridine-2,6-dicarboxamide Ligands with High SOD Activity
  作者：Róbert Diószegi、Dóra Bonczidai-Kelemen、Attila Cs. Bényei、Nóra V. May、István Fábián、Norbert Lihi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03728

  日期：2022.1.31

  formation of the corresponding ternary species was observed at physiological pH. The binary and ternary copper(II) complexes exhibit high SOD activity. The PydiTyr complex exhibits about 1 order of magnitude higher activity than the PydiAla complex. This is probably due to the presence of the phenolic OH group in the former species, which promotes the binding of the superoxide anion radical to the metal

  已合成了用丙氨酸 ( PydiAla ) 和酪氨酸 ( PydiTyr ) 部分功能化的吡啶基配体的铜 (II) 配合物，作为新型超氧化物歧化酶模拟物。通过 pH 电位法、光谱法（紫外可见分光光度法、圆二色性、质谱法、电子顺磁共振波谱法）、计算法 (DFT) 和 X 射线衍射方法对配合物进行了表征。两种配体通过由羧酸侧臂结合支持的 (N py ,N – ,N – ) 供体组形成高稳定性铜 (II) 配合物。尽管两个系统的配位模式相同，但含有酪氨酸的对应物表现出增加的铜（II）结合亲和力，这很可能是由于侧链芳香族部分的存在。两种铜(II)配合物都能够结合N-甲基咪唑，并且在生理pH下观察到相应三元物质的形成。二元和三元铜(II)络合物表现出高SOD活性。 PydiTyr复合物的活性比PydiAla复合物高约 1 个数量级。这可能是由于前一种物质中酚羟基的存在，促进了超氧阴离子自由基与金属中心