4,5,6,7-tetrahydroindole-2-dithiocarboxylic acid ethyl ester | 139091-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydroindole-2-dithiocarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,5,6,7-tetyrahydroindolecarbodithioate；Ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-2-indoledithiocarboxylate；ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carbodithioate
• CAS: 139091-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NS₂
• 分子量: 225.379
• InChiKey: SFADIBBMSZQORP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydroindole-2-dithiocarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-Oxo-1-piperidin-1-yl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-H-pyrrolizin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165721
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢吲哚 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,5,6,7-tetrahydroindole-2-dithiocarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of pyrroles with carbon disulfide in KOH/DMSO system

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531472

文献信息

• Synthesis of functionalized 2,2′- and 2,3′-bipyrroles via 3-imino-3H-pyrrolizine-2-carbonitriles
  作者：Olga V. Petrova、Elena F. Sagitova、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Tat′yana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.006

  日期：2016.8

  A novel strategy for the synthesis of 4-amino-3-cyano-2,2′- and 5′-amino-4′-cyano-2,3′-bipyrroles via readily available 1-amino-3-imino-3H-pyrrolizine-2-carbonitriles has been developed. The rearrangement leading to 5′-amino-4′-cyano-2,3′-bipyrroles involves formation of the intermediate aziridine, which undergoes other side ring-opening.

  通过容易获得的1-氨基-3-亚氨基-3 H合成4-氨基-3-氰基-2,2'-和5'-氨基-4'-氰基-2,3'-联吡咯的新策略已经开发了-吡咯烷嗪-2-腈。导致5'-氨基-4'-氰基-2,3'-联吡咯的重排涉及中间体氮丙啶的形成，该中间体进行另一侧的开环。
• Reaction of 2-(2,2-dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles with aniline: a route to 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles and 2-(1-anilino-2,2-dicyanoethenyl)pyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Al'bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2014.987277

  日期：2015.3.4

  2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles readily react (ethanol, reflux) with aniline at position 1 of the ethenyl moiety in the presence of triethylamine to eliminate ethanethiol affording 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles or 2-(1-anilino-2,2-dicyanoethenyl)pyrroles in good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  在三乙胺的存在下，2-(2,2-Dicyano-1-ethylsulfanylethenyl)pyrroles 容易与苯胺反应（乙醇，回流）以消除乙硫醇，得到 1-anilino-3-iminopyrrolizine-2-carbonitriles或 2-(1-苯胺基-2,2-二氰基乙烯基)吡咯，收率良好。图形概要
• Synthesis of nitrogen, phosphorus, selenium and sulfur-containing heterocyclic compounds – Determination of their carbonic anhydrase, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase and α-glycosidase inhibition properties
  作者：İlhami Gülçin、Boris Trofimov、Ruya Kaya、Parham Taslimi、Lyubov Sobenina、Elena Schmidt、Olga Petrova、Svetlana Malysheva、Nina Gusarova、Vagif Farzaliyev、Afsun Sujayev、Saleh Alwasel、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104171

  日期：2020.10

  and NMR spectra. In this study, the synthesized compounds of nitrogen, phosphorus, selenium and sulfur-containing heterocyclic compounds (1-6) were evaluated against the human erythrocyte carbonic anhydrase I, and II isoenzymes, acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and α-glucosidase enzymes. The synthesized heterocyclic compounds showed IC50 values of in range of 33.32-60.79 nM

  合成了含硫的吡咯（1-3），三（2-吡啶基）膦（硒化物）硫化物（4-5）和4-苄基-6-（噻吩-2-基）嘧啶-2-胺（6）并通过元素分析，IR和NMR光谱进行表征。在这项研究中，针对人红细胞碳酸酐酶I和II的同工酶，乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）和α对合成的含氮，磷，硒和硫的杂环化合物（1-6）进行了评估。 -葡糖苷酶。合成的杂环化合物的IC 50抗hCA I的值在33.32-60.79 nM之间，抗hCA II的值在37.05-66.64 nM之间，与各种生理和病理过程密切相关。另一方面，发现IC 50值相对于AChE为水解酶为13.13-22.21 nM，相对于BChE为0.54-31.22 nM，以及对α-葡糖苷酶为水解酶的13.51-26.55 nM。结果，含氮，磷，硒和硫的杂环化合物（1-6）显示出对所示代谢酶的有效抑制作用。因此，我们认为这些结果可能有助于开
• Pyrrole-2-dithiocarboxylates: Synthesis of 2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl)pyrroles
  作者：Lubov N. Sobenina、Albina I. Mikhaleva、Maria P. Sergeeva、Olga V. Petrova、Tamara N. Aksamentova、Olga B. Kozyreva、Darya-S.D. Toryashinova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00149-3

  日期：1995.4

  2-(1-Alkylthio-2-cyanoethenyl)pyrroles were synthesized in good to high yields by reaction of pyrrole-2-dithiocarboxylates with active methylene nitriles in a KOH-DMSO medium. The condensation of 4,5,6,7-tetrahydroindole with cyanoacetate also leads to 1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexa-[c]-3H-pyrrolizin-3-one in 61% yield. The effect of substituent on the reaction course has been studied

  通过在KOH-DMSO介质中吡咯-2-二硫代羧酸酯与活性亚甲基腈的反应，以高至高收率合成了2-（1-烷硫基-2-氰基乙烯基）吡咯。4,5,6,7-四氢吲哚与氰基乙酸酯的缩合反应还可以产生61％收率的1-ethylthio-2-cyano-4,5,6,7-tetrahydrocyclohexahexa- [c] -3H-pyrrolizin-3-one 。已经研究了取代基对反应过程的影响。介绍了产品的偶极矩和光谱特性。
• 3x-pyrrolizin-3-ones
  作者：L. N. Sobenina、A. I. Mikhaleva、M. P. Sergeeva、D. -S. D. Toryashchinova、O. B. Kozyreva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf01169352

  日期：1996.1