7-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole | 1092502-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: 6-methyl-4H-pyrrolo[1,2-a]indole
• CAS: 1092502-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: LJVQDISBSOAHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(chloromethyl)-4-methylphenyl)-1H-pyrrole 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到7-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的吡咯分子内 C-H 键官能化合成缩合吡咯并吲哚

  摘要：

  已开发出一种合成稠合杂环或碳环（如吡咯并吲哚或芴）的新策略，该策略涉及 Pd 催化的易于获得的 N-（2-卤代苄基）吡咯或其苯基衍生物的环化。建议该反应通过将苄基卤化物氧化加成到 Pd(0) 上，然后碱辅助 CH 键活化来进行。可以在温和条件下以良好到极好的收率获得范围广泛的稠环产物。

  DOI：

  10.1021/ja806897h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。
• Synthesis of Condensed Pyrroloindoles via Pd-Catalyzed Intramolecular C−H Bond Functionalization of Pyrroles
  作者：Seung Jun Hwang、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja806897h

  日期：2008.12.3

  the synthesis of condensed hetero- or carbocycles such as pyrroloindoles or fluorenes has been developed that involves the Pd-catalyzed cyclization of readily available N-(2-halobenzyl)pyrroles or their phenyl derivatives. The reaction is proposed to proceed via oxidative addition of benzylic halides to Pd(0) followed by base-assisted C-H bond activation. A broad range of condensed cyclic products could

  已开发出一种合成稠合杂环或碳环（如吡咯并吲哚或芴）的新策略，该策略涉及 Pd 催化的易于获得的 N-（2-卤代苄基）吡咯或其苯基衍生物的环化。建议该反应通过将苄基卤化物氧化加成到 Pd(0) 上，然后碱辅助 CH 键活化来进行。可以在温和条件下以良好到极好的收率获得范围广泛的稠环产物。