3,3-dicyano-1,2-propanedicarboxylic acid diethyl ester | 82584-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-dicyano-1,2-propanedicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Butanedioic acid, (dicyanomethyl)-, diethyl ester；diethyl 2-(dicyanomethyl)butanedioate
• CAS: 82584-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: KJRQKSRPPDDJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dicyano-1,2-propanedicarboxylic acid diethyl ester 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 生成 (3aR,7aR)-2,5-Dibenzyl-octahydro-pyrrolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Altomare; Carotti; Casini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 2, p. 152 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 富马酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到3,3-dicyano-1,2-propanedicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碱性碳酸盐上的 Knoevenagel 缩合和迈克尔加成反应的新方面

  摘要：

  丙二腈与苯甲醛在 K2CO3、Rb2CO3 和 Cs2CO3 上的 Knoevenagel 缩合得到缩合产物苄叉丙二腈，但反应进行到氢化产物苄基丙二腈。此外，丙二腈与某些双键的迈克尔加成发生在 K2CO3 存在下。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.574

文献信息

• Synthesis and cognition-activating properties of some mono- and bicyclic lactam derivatives
  作者：Cosimo Altomare、Angelo Carotti、Giovanni Casini、Saverio Cellamare、Marcello Ferappi、Enrico Gavuzzo、Fernando Mazza、Giancarlo Pantaleoni、Raffaele Giorgi

  DOI：10.1021/jm00119a016

  日期：1988.11

  2, 3, and 9 yielded piperidones and perhydropyrrolo[3,4-c]pyridine lactams, generally as a mixture of diasteromeric cis-trans forms. X-ray crystallographic analyses were carried out on bicyclic dilactam derivatives 6 and 10, and a cis configuration at the ring junction was determined in both cases. A series of neuropsychopharmacological tests performed on the title compounds indicated that they are

  还原环化后，氰基酯2、3和9生成哌啶酮和全氢吡咯并[3,4-c]吡啶内酰胺，通常为非对映异构体顺反式混合物。对双环双内酰胺衍生物6和10进行了X射线晶体学分析，并且在两种情况下都确定了环结处的顺式构型。对标题化合物进行的一系列神经心理药理试验表明，即使在高剂量（最高1000 mg / kg ip）下，它们也通常无毒。评估内酰胺4、5、6和10的认知激活特性，以增强无电惊厥（ECS）和无电惊厥大鼠的被动回避学习的保持力；在健忘症逆转测试中，发现化合物5和10比吡乙酰胺更有效。
• Ferappi, M.; Carotti, A.; Casini, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 439 - 446
  作者：Ferappi, M.、Carotti, A.、Casini, G.、Laurentis, N. De、Giardina, D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• VICTORY, P.;JOVER, J. M.;SEMPERE, J., AFINIDAD, 1981, 38, N 376, 491-495
  作者：VICTORY, P.、JOVER, J. M.、SEMPERE, J.

  DOI：——

  日期：——
• FERAPPI, M.;CAROTTI, A.;CASINI, G.;DE, LAURENTIS, N.;GIARDINA, D.;CINGOLA+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 2, 439-446
  作者：FERAPPI, M.、CAROTTI, A.、CASINI, G.、DE, LAURENTIS, N.、GIARDINA, D.、CINGOLA+

  DOI：——

  日期：——
• ALTOMARE, COSIMO;CAROTTI, ANGELO;CASINI, GIOVANNI;CELLAMARE, SAVERIO;FERA+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2153-2158
  作者：ALTOMARE, COSIMO、CAROTTI, ANGELO、CASINI, GIOVANNI、CELLAMARE, SAVERIO、FERA+

  DOI：——

  日期：——