(3S,6S,7aR)-6,7a-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one | 247589-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6S,7aR)-6,7a-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 247589-86-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: GLAMGCCFYKOZSN-NZSAHSFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7aR)-6,7a-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 二异丁基氢化铝 、 四丁基磷酸氢铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,4R)-4-Benzyloxymethyl-4-methyl-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core cyclopentane of viridenomycin

  摘要：

  利用手性双环内酰胺，首次高效构建了代号1的含三个立体中心的完全取代环戊烯环，其中关键步骤是季碳中心的引入；手性硫酸酯的开环反应对于生成1即适宜形式（18）的正确1,2-二羟基取代物也发挥了重要作用，以便进一步研究。

  DOI：

  10.1039/a903160j
• 作为产物：
  描述：

  (3R-顺)-(-)-3-异丙基-7α-甲基四氢吡咯并-[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,6S,7aR)-6,7a-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core cyclopentane of viridenomycin

  摘要：

  利用手性双环内酰胺，首次高效构建了代号1的含三个立体中心的完全取代环戊烯环，其中关键步骤是季碳中心的引入；手性硫酸酯的开环反应对于生成1即适宜形式（18）的正确1,2-二羟基取代物也发挥了重要作用，以便进一步研究。

  DOI：

  10.1039/a903160j

文献信息

• Asymmetric synthesis of the core cyclopentane of viridenomycin
  作者：Mark P. Arrington、A. I. Meyers

  DOI：10.1039/a903160j

  日期：——

  The fully substituted cyclopentene ring with three stereogenic centers has been efficiently constructed for the first time using chiral bicyclic lactams, the insertion of the quaternary center being the key step; ring opening of chiral sulfates to the correct 1,2-dihydroxy substituents also played a major role in reaching 1 in suitable form (18) for further study.

  利用手性双环内酰胺，首次高效构建了代号1的含三个立体中心的完全取代环戊烯环，其中关键步骤是季碳中心的引入；手性硫酸酯的开环反应对于生成1即适宜形式（18）的正确1,2-二羟基取代物也发挥了重要作用，以便进一步研究。