2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2(E)-butenoic acid | 86978-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2(E)-butenoic acid
• 英文别名: 1-(2-tert.-Butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-1-(Z)-propenecarboxylic acid；1-(2-tert-Butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-1-(Z)-propenecarboxylic acid；1-(2-tert.-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-1(Z)-propenecarboxylic acid；(E)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]but-2-enoic acid
• CAS: 86978-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: PLRJTQWHVCTWKM-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2(E)-butenoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 sodium 7β-<(E)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-butenoylamino>-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.

  摘要：

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.453
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2(E)-butenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-2(E)-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.

  摘要：

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.453

文献信息

• Intermediate products for the preparation of Z-cephalosporins
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04500716A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  Highly active substantially pure Z-isomers of cephalosporins are produced by the following synthesis: ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.4 and R.sup.5 ae various organic radicals, R.sup.2 is alkoxycarbonyl, Y is Cl, Br or --O--SO.sub.2 --R.sup.5, and X is a conventional cephalosporin substituent. Many of the intermediates are new, especially in pure Z-form.

  头孢菌素的高活性基本纯Z异构体通过以下合成产生：其中R.sup.1、R.sup.4和R.sup.5是各种有机基团，R.sup.2是烷氧羰基，Y是Cl、Br或--O--SO.sub.2 --R.sup.5，X是传统的头孢菌素取代基。许多中间体是新的，特别是纯Z形式。
• KINAST, G.
  作者：KINAST, G.

  DOI：——

  日期：——
• TAKATANI, TAKAO;SAKANEH, KADZUO;YAMANAKA, XIDEHAKI;MATSUO, TEHRUAKI
  作者：TAKATANI, TAKAO、SAKANEH, KADZUO、YAMANAKA, XIDEHAKI、MATSUO, TEHRUAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4500716A
  申请人：——

  公开号：US4500716A

  公开（公告）日：1985-02-19