3-(4-羟基苯基)丙-2-烯醛 | 20711-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)丙-2-烯醛
• 中文别名: (E)-3-(4-羟基苯基)丙烯醛
• 英文名称: trans-p-hydroxycinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylaldehyde；p-hydroxycinnamaldehyde；p-coumaraldehyde；trans-p-coumaryl aldehyde；trans-p-coumaraldehyde；p-coumaryl aldehyde；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 20711-53-9
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: CJXMVKYNVIGQBS-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  309.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)丙-2-烯醛 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 4-香豆酸
  参考文献：
  名称：

  Takei; Sakato; Ono, 1938, vol. 11, p. 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)丙-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  2-取代喹唑啉-4(3H)-酮类化合物的合成及抗氧化性能评价

  摘要：

  喹唑啉酮是药物化学中的重要支架，具有多种生物活性。在这里，合成了两个系列的2-取代喹唑啉-4(3 H )-酮，并使用三种不同的方法（即DPPH、ABTS和TEAC CUPRAC ）评估了它们的抗氧化性能，以获得有关结构与抗氧化活性关系的关键信息。主要喹唑啉酮支架的位置 2 上有一组不同的取代基。关于抗氧化活性，ABTS 和 TEAC CUPRAC测定比 DPPH 测定更灵敏，结果更可靠。为了获得2-苯基喹唑啉-4( 3H )-酮的抗氧化活性，除了甲氧基取代基或苯环上邻位或对位的第二个羟基之外，还需要存在至少一个羟基。第二系列（化合物25a和25b ）中存在喹唑啉酮环和酚取代基之间的额外乙烯连接基，导致抗氧化活性增加。此外，除了抗氧化活性外，苯环邻位上有两个羟基的衍生物还表现出金属螯合性能。我们的研究成功地使用了三种不同的抗氧化活性评估方法，将 2-(2,3-二羟基苯基)喹唑啉-4(3 H

  DOI：

  10.3390/molecules26216585

文献信息

• 一种氨基酸衍生物、饲用组合物及其应用
  申请人：于芬

  公开号：CN111072545A

  公开（公告）日：2020-04-28

  本申请提供一种氨基酸衍生物、饲用组合物及其应用，属于动物饲料添加剂技术领域。氨基酸衍生物为结构如式(Ⅰ)所示的化合物、其立体异构体、其互变异构体、其溶剂合物、其代谢产物、其饲料上可接受的盐或其前药。式(Ⅰ)为：式(Ⅰ)中，Z为C1‑C3亚烷基。X为结构如式(Ⅱ)所示的吲哚环基。式(Ⅱ)为：Y为结构如式(Ⅲ)所示的苯基。式(Ⅲ)为：此化合物用来作为动物饲料添加剂，能够促进动物的生长，提高饲料报酬。
• Synthesis of New Biosynthetically Important Diarylheptanoids and Their Oxa- and Fluoro- Analogues by Three Different Strategies
  作者：Alexander Baranovsky、Bettina Schmitt、Daniel J. Fowler、Bernd Schneider

  DOI：10.1081/scc-120016367

  日期：2003.1.4

  Abstract Wittig, aldol and Wittig-Horner reactions have been used to synthesize new diarylheptanoids, which are putative intermediates in phenylphenalenone biosynthesis in plants. The Wittig-Horner approach was most suitable and gave significantly higher yields in comparison with other methods.

  摘要 Wittig、aldol 和 Wittig-Horner 反应已被用于合成新的二芳基庚烷类化合物，它们是植物中苯菲酮生物合成的假定中间体。与其他方法相比，Wittig-Horner 方法是最合适的，并且产生了显着更高的产量。
• Nornicotine-organocatalyzed aqueous reduction of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Andrew P. Brogan、Tobin J. Dickerson、Kim D. Janda

  DOI：10.1039/b713273e

  日期：——

  Nornicotine, a native component of tobacco and minor nicotine metabolite, was found to catalyze the chemoselective reduction of alpha,beta-unsaturated aldehydes under homogeneous aqueous conditions.

  发现去甲烟碱是烟草和少量尼古丁代谢产物的天然成分，可在均相水溶液条件下催化α，β-不饱和醛的化学选择性还原。
• Kamlet-Taft and Catalan Studies of Some Novel Y-Shaped Imidazole Derivatives
  作者：J. Jayabharathi、V. Thanikachalam、K. Brindha Devi、M. Venkatesh Perumal

  DOI：10.1007/s10895-011-1009-x

  日期：2012.3

  Some novel Y-shaped imidazole derivatives were developed and characterized by NMR and mass spectral techniques. The photophysical properties of these imidazole derivatives were studied in several solvents. The Kamlet-Taft and Catalan’s solvent scales were found to be the most suitable for describing the solvatochromic shifts of the absorption and fluorescence emission. The adjusted coefficient representing the electron releasing ability or basicity of the solvent, C β or C SB has a negative value, suggesting that the absorption and fluorescence bands shift to lower energies with the increasing electron-donating ability of the solvent. This effect can be interpreted in terms of the stabilization of the resonance structures of the chromophore. The observed lower fluorescence quantum yield may be due to an increase in the non-radiative deactivation rate constant. This is attributed to the loss of planarity in the excited state provided by the non co-planarity of the cinnamaldehyde ring attached to C(2) atom of the imidazole ring. Such a geometrical change in the excited state leads to an important Stokes shift, reducing the reabsorption and reemission effects in the detected emission in highly concentrated solutions.

  开发了一些新颖的Y型咪唑衍生物，并通过NMR和质谱技术对其进行了表征。在多种溶剂中研究了这些咪唑衍生物的光物理性质。研究发现，Kamlet-Taft和Catalan的溶剂标尺最适合描述吸收和荧光发射的溶剂化色移。代表溶剂电子释放能力或碱性的调整系数C β或C SB为负值，表明随着溶剂给电子能力的增强，吸收和荧光谱带向低能方向移动。这一效应可以用发色团共振结构的稳定化来解释。观察到的较低的荧光量子产率可能是由于非辐射失活速率常数的增加。这归因于咪唑环C(2)原子连接的肉桂醛环非共平面性在激发态中导致的平面性损失。这种激发态的几何变化导致重要的斯托克斯位移，减少了在高浓度溶液中的再吸收和再发射效应。
• 3-AMINOALKYL-1,4-DIAZEPAN-2-ONE MELANOCORTIN-5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Blaskovich Mark Arnold Thomas

  公开号：US20090221557A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for modulating the biological activity of the melanocortin-5 receptor (MC5R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which downregulation of MC5R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, acne, seborrhea, seborrheic dermatitis, cancer, and inflammatory diseases.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，该化合物对调节黑色素皮质素-5受体（MC5R）的生物活性有用。本发明的化合物可用于治疗下调MC5R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于痤疮、脂溢性皮炎、皮肤癌和炎症性疾病。

表征谱图