N-[(2R,Z)-3-fluoro-2-(phenylmethoxy)propylidene]-benzenemethanamine N-oxide | 242804-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R,Z)-3-fluoro-2-(phenylmethoxy)propylidene]-benzenemethanamine N-oxide
• 英文别名: (2R)-N-benzyl-3-fluoro-2-phenylmethoxypropan-1-imine oxide
• CAS: 242804-99-5
• 化学式: C₁₇H₁₈FNO₂
• 分子量: 287.334
• InChiKey: FPCFPFYFNZZJDA-NFBGKYEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸二乙酯 、 N-[(2R,Z)-3-fluoro-2-(phenylmethoxy)propylidene]-benzenemethanamine N-oxide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (2R,3R)-2-[(1S,2R)-1-amino-3-fluoro-2-hydroxypropyl]-3-hydroxybutanedioate 、 diethyl (2S,3S)-2-[(1R,2R)-1-amino-3-fluoro-2-hydroxypropyl]-3-hydroxybutanedioate
  参考文献：
  名称：

  氟化异恶唑烷和 2,3-二氢异恶唑的立体选择性合成：对映体纯氨基氟代醇的环加成途径

  摘要：

  3-（氟烷基）异恶唑烷 6 和 -2,3-二氢异恶唑 8 已通过富马酸二乙酯和二甲炔二甲酸二甲酯的 1,3-偶极环加成反应分别以对映体纯形式获得，具有良好的非对映选择性，与手性氟化硝酮（R）- 5. 后者是由 β-氟甲基-β-氧代亚砜 (RS)-1 通过合成序列制备的，其中手性和对映体纯亚磺酰基官能团作为可去除的手性来源。异恶唑烷6的还原开环然后以良好的产率提供氨基氟甲基二醇7。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1665::aid-ejoc1665>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-trifluoroacetyloxy-1-tolylthio-2-benzyloxy-3-fluoropropane 在 mercury(I) chloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(2R,Z)-3-fluoro-2-(phenylmethoxy)propylidene]-benzenemethanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氟化异恶唑烷和 2,3-二氢异恶唑的立体选择性合成：对映体纯氨基氟代醇的环加成途径

  摘要：

  3-（氟烷基）异恶唑烷 6 和 -2,3-二氢异恶唑 8 已通过富马酸二乙酯和二甲炔二甲酸二甲酯的 1,3-偶极环加成反应分别以对映体纯形式获得，具有良好的非对映选择性，与手性氟化硝酮（R）- 5. 后者是由 β-氟甲基-β-氧代亚砜 (RS)-1 通过合成序列制备的，其中手性和对映体纯亚磺酰基官能团作为可去除的手性来源。异恶唑烷6的还原开环然后以良好的产率提供氨基氟甲基二醇7。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1665::aid-ejoc1665>3.0.co;2-d

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluorinated Isoxazolidines and 2,3-Dihydroisoxazoles: A Cycloadditive Route to Enantiomerically Pure Amino Fluoro Alcohols
  作者：Luca Bruché、Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Walter Panzeri、Cristina Pesenti、Fiorenza Viani

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1665::aid-ejoc1665>3.0.co;2-d

  日期：1999.7

  3-(Fluoroalkyl)isoxazolidines 6 and -2,3-dihydroisoxazoles 8 have been obtained in enantiomerically pure form with good diastereoselectivity by 1,3-dipolar cycloaddition of diethyl fumarate and dimethylacetylene dicarboxylate, respectively, to the chiral fluorinated nitrone (R)-5. The latter has been prepared from the β-fluoromethyl-β-oxo sulfoxide (RS)-1, by a synthetic sequence where the chiral and

  3-（氟烷基）异恶唑烷 6 和 -2,3-二氢异恶唑 8 已通过富马酸二乙酯和二甲炔二甲酸二甲酯的 1,3-偶极环加成反应分别以对映体纯形式获得，具有良好的非对映选择性，与手性氟化硝酮（R）- 5. 后者是由 β-氟甲基-β-氧代亚砜 (RS)-1 通过合成序列制备的，其中手性和对映体纯亚磺酰基官能团作为可去除的手性来源。异恶唑烷6的还原开环然后以良好的产率提供氨基氟甲基二醇7。