(2S,3R)-2-(3-chloropropyl)-3-phenyloxirane | 374094-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(3-chloropropyl)-3-phenyloxirane
• CAS: 374094-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: FVASAKBTYYRPNR-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(3-chloropropyl)-3-phenyloxirane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过扩环不对称合成（2 S，3 S）-3-羟基-2-苯基哌啶

  摘要：

  的催化对映选择性高（99％ee）的制备ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号，3小号）-3-羟基-2-苯基-哌啶和ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号）-2-苯基使用分子内环氧化物开环然后扩环开发了哌啶-3-酮。所述顺式-epoxide起始材料是在经由雅各布森环氧化高ee值可用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01223-0
• 作为产物：
  描述：

  (5-chloropent-1-ynyl)benzene 在 Lindlar's catalyst 、 (R,R)-(-)-N,N'-bis(3,5-ditBusalicylidene)-1,2-cy-diNH₂-MnCl₃ sodium hypochlorite 、 1-己烯 、 N-phenylpyridine-N-oxide 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 5.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R)-2-(3-chloropropyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过扩环不对称合成（2 S，3 S）-3-羟基-2-苯基哌啶

  摘要：

  的催化对映选择性高（99％ee）的制备ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号，3小号）-3-羟基-2-苯基-哌啶和ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号）-2-苯基使用分子内环氧化物开环然后扩环开发了哌啶-3-酮。所述顺式-epoxide起始材料是在经由雅各布森环氧化高ee值可用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01223-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine via ring expansion
  作者：Jaemoon Lee、Thoa Hoang、Stephanie Lewis、Steven A Weissman、David Askin、R.P Volante、P.J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01223-0

  日期：2001.9

  A catalytic highly enantioselective (99% ee) preparation of N-tert-butyloxycarbonyl-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl-piperidine and N-tert-butyloxycarbonyl-(2S)-2-phenyl-piperidin-3-one was developed using an intramolecular epoxide opening followed by ring expansion. The cis-epoxide starting material was available in high ee via Jacobsen epoxidation.

  的催化对映选择性高（99％ee）的制备ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号，3小号）-3-羟基-2-苯基-哌啶和ñ -叔-butyloxycarbonyl-（2小号）-2-苯基使用分子内环氧化物开环然后扩环开发了哌啶-3-酮。所述顺式-epoxide起始材料是在经由雅各布森环氧化高ee值可用。