1-O-(1-adamantyl) 3-O,4-O-diethyl pyrrole-1,3,4-tricarboxylate | 221636-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-O-(1-adamantyl) 3-O,4-O-diethyl pyrrole-1,3,4-tricarboxylate
• CAS: 221636-69-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₆
• 分子量: 389.448
• InChiKey: GOTRTBQMKKZVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代异丁烷 、 1-O-(1-adamantyl) 3-O,4-O-diethyl pyrrole-1,3,4-tricarboxylate 在 双(2-甲氧基乙基)胺 、 氨 、 lithium 、 天然橡胶 作用下， 生成 1-O-(1-adamantyl) 3-O,4-O-diethyl (3S,4R)-3,4-bis(2-methylpropyl)pyrrolidine-1,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the double reductive alkylation of pyrroles: synthesis of cis-3,4-disubstituted pyrrolidines

  摘要：

  介绍了 1,3,4-三取代吡咯的制备和桦木还原过程：杂环上带有电子吸收基团，经过双重还原烷基化反应生成顺式-3,4-二取代吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/a809193e
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-O-(1-adamantyl) 3-O,4-O-diethyl pyrrole-1,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the double reductive alkylation of pyrroles: synthesis of cis-3,4-disubstituted pyrrolidines

  摘要：

  介绍了 1,3,4-三取代吡咯的制备和桦木还原过程：杂环上带有电子吸收基团，经过双重还原烷基化反应生成顺式-3,4-二取代吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/a809193e

文献信息

• The partial reduction of heterocycles: an alternative to the Birch reduction
  作者：Timothy J Donohoe、Rakesh R Harji、Rick P.C Cousins

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02315-1

  日期：2000.2

  The partial reduction of a series of heterocycles in THF is described. By adding amine 3 as a proton source and naphthalene as an electron carrier, we were able to produce reductively alkylated pyrrolines and dihydrofurans in moderate to good yields. This reaction does not require liquid ammonia as a solvent, which may have interesting ramifications for large-scale synthesis. Moreover, we were also able to quench the reduction reactions with an acid chloride so performing a reductive acylation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.