[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl][3-(trimethylsilyl)furan-2-yl]methanone | 497085-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl][3-(trimethylsilyl)furan-2-yl]methanone
• 英文别名: [(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(3-trimethylsilylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 497085-04-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃Si
• 分子量: 281.427
• InChiKey: BWILSNYQTGDRSM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl][3-(trimethylsilyl)furan-2-yl]methanone 在 盐酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-杂原子取代的2-糠酸的部分还原：邻位基团在活性和立体选择性中的作用

  摘要：

  描述了同时含有3-甲氧基和3-TMS基团的2-糠酸衍生物的合成。还原性的烷基化 进展顺利，使我们能够使用一系列功能强大的功能 二氢呋喃具有进一步完善的潜力。在C-3测试的两组中，发现TMS衍生物更有用，当与C3连接时，产生高水平的立体选择性。呋喃在C-2处带有手性助剂。改变反应条件，使TMS基团在还原反应过程中裂解，而不会失去立体选择性。最后，还表明可以在酸性条件下除去手性助剂以形成被2-烷基-3-TMS取代的手性助剂。二氢呋喃 具有优异的对映体纯度水平。

  DOI：

  10.1039/b203437a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Furan-2-yl-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl][3-(trimethylsilyl)furan-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  3-杂原子取代的2-糠酸的部分还原：邻位基团在活性和立体选择性中的作用

  摘要：

  描述了同时含有3-甲氧基和3-TMS基团的2-糠酸衍生物的合成。还原性的烷基化 进展顺利，使我们能够使用一系列功能强大的功能 二氢呋喃具有进一步完善的潜力。在C-3测试的两组中，发现TMS衍生物更有用，当与C3连接时，产生高水平的立体选择性。呋喃在C-2处带有手性助剂。改变反应条件，使TMS基团在还原反应过程中裂解，而不会失去立体选择性。最后，还表明可以在酸性条件下除去手性助剂以形成被2-烷基-3-TMS取代的手性助剂。二氢呋喃 具有优异的对映体纯度水平。

  DOI：

  10.1039/b203437a