3-(4-联苯基)-1,1,1-三氟丙酮 | 898787-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-联苯基)-1,1,1-三氟丙酮
• 英文名称: 3-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-(4-phenylphenyl)propan-2-one
• CAS: 898787-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• 分子量: 264.247
• InChiKey: LSPJGYPVUHDDQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-联苯基)-1,1,1-三氟丙酮 在 C₂₁H₂₁N₂O₄⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羰基催化下甘氨酸酯和三氟甲基酮的高效不对称仿生羟醛反应

  摘要：

  甘氨酸酯的直接不对称羟醛反应代表了一种有趣且直接的策略，可以制备具有生物学意义的手性 β-羟基-α-氨基酸衍生物。但由于甘氨酸的活性NH 2基团被破坏，实现转化并不容易。受甘氨酸酶促醛醇反应的启发，我们以0.1–0.0033 mol %的手性N-甲基吡哆醛7a为催化剂，成功开发了甘氨酸盐5和三氟甲基酮4的不对称醛醇反应，制备了手性β-三氟甲基-β-羟基-α-氨基酸酯6的产率为 55–82 %（对于顺式非对映异构体），高达 >20:1 dr 和 99 %ee在非常温和的条件下。该反应通过类似于甘氨酸的酶促醛醇反应的催化循环进行。吡哆醛催化剂7a同时激活两种反应物，并将它们以特定的空间方向聚集在一起，从而实现高效率以及出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202104031
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 、 三氟乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-(4-联苯基)-1,1,1-三氟丙酮
  参考文献：
  名称：

  羰基催化下甘氨酸酯和三氟甲基酮的高效不对称仿生羟醛反应

  摘要：

  甘氨酸酯的直接不对称羟醛反应代表了一种有趣且直接的策略，可以制备具有生物学意义的手性 β-羟基-α-氨基酸衍生物。但由于甘氨酸的活性NH 2基团被破坏，实现转化并不容易。受甘氨酸酶促醛醇反应的启发，我们以0.1–0.0033 mol %的手性N-甲基吡哆醛7a为催化剂，成功开发了甘氨酸盐5和三氟甲基酮4的不对称醛醇反应，制备了手性β-三氟甲基-β-羟基-α-氨基酸酯6的产率为 55–82 %（对于顺式非对映异构体），高达 >20:1 dr 和 99 %ee在非常温和的条件下。该反应通过类似于甘氨酸的酶促醛醇反应的催化循环进行。吡哆醛催化剂7a同时激活两种反应物，并将它们以特定的空间方向聚集在一起，从而实现高效率以及出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202104031

文献信息

• MODIFIKATION VON SCHICHTSILIKATEN FÜR DIE LUMINESZENZAKTIVIERUNG
  申请人：Inbio Prof. Jürgen Büddefeld Dr. Peter Klauth Prof. Manfred Rietz Gbr

  公开号：EP2417216A2

  公开（公告）日：2012-02-15
• [DE] MODIFIKATION VON SCHICHTSILIKATEN FÜR DIE LUMINESZENZAKTIVIERUNG<br/>[EN] MODIFICATION OF LAYERED SILICATES FOR LUMINESCENCE ACTIVATION<br/>[FR] MODIFICATION DE PHYLLOSILICATES POUR ACTIVATION DE LUMINESCENCE
  申请人：INBIO PROF JUERGEN BUEDDEFELD

  公开号：WO2010115503A2

  公开（公告）日：2010-10-14

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines lumineszenzfähigen Schichtsilikatverbundes. Das erfindungsgemässe Verfahren zeichnet sich dadurch aus, dass mindestens ein Lumineszenzfarbstoff, insbesondere Fluoreszenfarbstoff, auf Basis mindestens eines Komplexes, insbesondere Chelatkomplexes, mindestens eines Elements der Seltenen Erden ("Seltenerdkomplex") zwischen mindestens zwei Lagen jeweils mindestens eines Schichtsilikates ("Schichtsilikatlagen") eingebracht und/oder eingelagert wird bzw. dass mindestens ein Lumineszenzfarbstoff, insbesondere Fluoreszenzfarbstoff, auf Basis mindestens eines Komplexes, insbesondere Chelatkomplexes, mindestens eines Elements der Seltenen Erden ("Seltenerdkomplex") mit einem Schichtsilikat zu einem Verbund zusammengeführt wird. Der erfindungsgemässe lumineszenzfähige Schichtsilikatverbund kann zur Markierung von Gegenständen, beispielsweise auf Kunststoffbasis, oder im Bereich der Bioanalytik eingesetzt werden.
• Efficient Asymmetric Biomimetic Aldol Reaction of Glycinates and Trifluoromethyl Ketones by Carbonyl Catalysis
  作者：Aolin Cheng、Liangliang Zhang、Qinghai Zhou、Tao Liu、Jing Cao、Guoqing Zhao、Kun Zhang、Guanshui Song、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202104031

  日期：2021.9.6

  make biologically significant chiral β-hydroxy-α-amino-acid derivatives. But it is not easy to realize the transformation due to the disruption of the reactive NH2 group of glycinates. Inspired by the enzymatic aldol reaction of glycine, we successfully developed an asymmetric aldol reaction of glycinate 5 and trifluoromethyl ketones 4 with 0.1–0.0033 mol % of chiral N-methyl pyridoxal 7 a as the catalyst

  甘氨酸酯的直接不对称羟醛反应代表了一种有趣且直接的策略，可以制备具有生物学意义的手性 β-羟基-α-氨基酸衍生物。但由于甘氨酸的活性NH 2基团被破坏，实现转化并不容易。受甘氨酸酶促醛醇反应的启发，我们以0.1–0.0033 mol %的手性N-甲基吡哆醛7a为催化剂，成功开发了甘氨酸盐5和三氟甲基酮4的不对称醛醇反应，制备了手性β-三氟甲基-β-羟基-α-氨基酸酯6的产率为 55–82 %（对于顺式非对映异构体），高达 >20:1 dr 和 99 %ee在非常温和的条件下。该反应通过类似于甘氨酸的酶促醛醇反应的催化循环进行。吡哆醛催化剂7a同时激活两种反应物，并将它们以特定的空间方向聚集在一起，从而实现高效率以及出色的非对映选择性和对映选择性。