3-(4-联苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 | 56181-66-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀鼠剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(4-联苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚
• 英文名称: (+/-)-cis/trans-3-(Biphenyl-4'-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 3-p-Biphenyl-tetralin-1-ol；3-(1,1'-biphenyl)-4-yl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol；3-(biphenyl-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol；3-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；3-(4-phenylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 56181-66-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: YZWIKXHPIWMMIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >142°C (dec.)
• 沸点：
  475.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

制备方法与用途

化学性质 本品为无色固体，不溶于水，却能溶解于二氯乙烷、醇等有机溶剂。

用途 3-(4-联苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚是杀鼠剂“鼠得克”的中间体。

生产方法 其制备方法是以2-[2-(4-联苯基)苯乙基]丙二酸为原料，加入多磷酸，在160～170℃条件下进行环合反应，生成3-(4-联苯基)-四氢萘酮。随后，在无水乙醇中使用硼氢化钾进行羰基还原，最终得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-联苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-[1,1'-联苯]-4-基-1-溴-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum

  摘要：

  描述了一种改进的3-[3-(对取代苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素、联苯敌鼠和溴敌隆的合成方法。该过程主要基于使用有机铜方法形成碳骨架中的关键键，并在强酸性条件下将4-羟基香豆素部分与3-联苯四氢萘单元耦合。

  DOI：

  10.1039/a607269k

文献信息

• Enantioselective rhodium-catalyzed hydroacylation to access the four stereoisomers of anti-rodent difenacoum
  作者：Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Florence Popowycz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.034

  日期：2017.4

  rodenticide in racemic form, is performed using a key step of rhodium catalyzed enantioselective intramolecular hydroacylation. Optimization of the last step, condensation of 4-hydroxycoumarin with chiral 3-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol, is also discussed. After chromatographic separation of the cis and trans diastereoisomers, the four stereoisomers were all obtained with

  使用铑催化的对映选择性分子内加氢酰化反应的关键步骤，可以有效地合成目前正在以消旋形式用作灭鼠剂的抗凝剂地芬太尼的四种立体异构体。还讨论了最后一步的优化，即4-羟基香豆素与手性3-（[[1,1'-联苯] -4-基）-1,2,3,4-四氢萘-1-醇的缩合。色谱分离出顺式和反式非对映异构体后，均获得了四种立体异构体，均具有出色的对映选择性和非对映选择性（ee≈96％，de> 96％）。
• Process for preparing 4-hydroxycoumarin derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0177080A1

  公开（公告）日：1986-04-09

  The invention provides a process for preparing a 4-hydroxycoumarin derivative having anti-coagulant properties, useful as a rodenticide, of formula wherein R' and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of up to 6 carbon atoms and alkoxy of up to 6 carbon atoms, and R3 represents a group selected from where X represents a halogen atom or a group C1 12 alkyl, C1 12 alkoxy, C3-8 cycloalkyl, CN, SO2R5, CF3, OCF3, COOR5 or COR5, where R5 is C1-6 alkyl, n' is 0, 1 or 2 and Y is a fluorine or chlorine atom; where n' and Y are as defined above, X is as defined above or is hydrogen, n" is 0 or 1 and D is an oxygen atom or a group -O-(CH2)m-, -(CH2)m-O-, -O-(CH2)m-O-, -(CH2)m -O-(CH2)p-, -(CH2)-m, or -CH=CH-, or a sulphur analogue thereof, wherein m is in the range 1 to 6 and p is in the range 1 to 6; where X, n' and Y are as defined in (a) above (d) a group selected from and and (e) a group selected from where X and n" are as defined in (b) above, A is an oxygen or sulphur atom and D' is an oxygen atom or a -CH2- group, which process comprises condensing 4-hydroxycoumarin with a compound of formula or the corresponding 1,2-dihydronaphthalene, wherein R', R2 and R3 are as defined above, and L is a hydroxy group or a halogen atom, in the presence of an organic solvent and a catalyst characterised in that the solvent is selected from formic acid, a mixture of formic acid and at least one C2-6 aliphatic acid having a boiling temperature at atmospheric pressure in the range 60°C to 105°C and a liquid halogenated hydrocarbon having a boiling temperature of at least 60°C. and reaction is effected at a temperature in the range 60'C to the reflux temperature of the reaction mixture.

  本发明提供了一种具有抗凝血特性的 4-羟基香豆素衍生物的制备方法，可用作杀鼠剂，其式为 其中 R'和 R2 独立地选自氢、卤素、最多 6 个碳原子的烷基和最多 6 个碳原子的烷氧基组成的组，R3 代表选自以下的基团 其中 X 代表卤素原子或基团 C1 12 烷基、C1 12 烷氧基、C3-8 环烷基、CN、SO2R5、CF3、OCF3、COOR5 或 COR5，其中 R5 为 C1-6 烷基，n'为 0、1 或 2，Y 为氟或氯原子； 其中 n'和 Y 如上定义，X 如上定义或为氢，n "为 0 或 1，D 为氧原子或基团 -O-(CH2)m-、-(CH2)m-O-、-O-(CH2)m-O-、-(CH2)m -O-(CH2)p-、-(CH2)-m 或 -CH=CH-，或其硫类似物，其中 m 在 1-6 范围内，p 在 1-6 范围内； 其中 X、n'和 Y 如上文(a)中定义 (d) 选自以下的基团 和 和 (e) 选自以下各项的基团 其中 X 和 n "如上文(b)所定义，A 是氧原子或硫原子，D'是氧原子或-CH2-基团，该工艺包括将 4-羟基香豆素与式化合物缩合 或相应的 1,2-二氢萘，其中 R'、R2 和 R3 如上定义，L 为羟基或卤素原子，在有机溶剂和催化剂存在下进行缩合，其特征在于溶剂选自甲酸、甲酸与至少一种 C2-6 脂肪酸的混合物（在大气压下沸点在 60°C 至 105°C 之间）以及沸点至少为 60°C 的液态卤代烃。反应在 60'C 至反应混合物回流温度范围内进行。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED 4-HYDROXYCOUMARINS
  申请人：GREAT LAKES (UK) LIMITED

  公开号：EP0681577B1

  公开（公告）日：1999-09-15
• Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/a607269k

  日期：——

  An improved synthesis of the 3-[3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napththyl]-4-hydroxycoumarins, diphenacoum and brodifacoum, is described. The process is primarily based on the formation of one of the crucial bonds in the carbon backbone using organocopper methodology, and on the coupling of the 4-hydroxycoumarin moiety to the 3-biphenyl tetralin unit under strongly acidic conditions.

  描述了一种改进的3-[3-(对取代苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素、联苯敌鼠和溴敌隆的合成方法。该过程主要基于使用有机铜方法形成碳骨架中的关键键，并在强酸性条件下将4-羟基香豆素部分与3-联苯四氢萘单元耦合。