diethyl α-(3,4-methylenedioxybenzoyl)succinate | 612849-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl α-(3,4-methylenedioxybenzoyl)succinate
• 英文别名: Diethyl 2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)butanedioate；diethyl 2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)butanedioate
• CAS: 612849-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: KAIUCXYYCARODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-(3,4-methylenedioxybenzoyl)succinate 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,5-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-furan-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子：官能化的2,3-二氢呋喃和-呋喃以及双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的制备

  摘要：

  在回流甲苯中用催化量的对甲苯磺酸处理加成物后，α-芳基琥珀酸二乙酯的邻位二价阴离子与芳族醛反应，以提供功能化的2,3-二氢呋喃为主要产物，并与γ-丁内酯一起提供。顺式-2,3-二氢呋喃用作制备四取代呋喃和双轴2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-[1-N,N-dimethylamino-1-cyano-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]succinate 在 水 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以42.21 g的产率得到diethyl α-(3,4-methylenedioxybenzoyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  （±）-苏铁酸乙酯，其类似物和（±）-鬼臼苦素的合成

  摘要：

  已经制备了（±）-硫代磷酸乙酯，其类似物以及（±）-吡鬼臼酮。合成策略基于衍生自α-芳酰基琥珀酸酯的邻位二价阴离子的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.069

文献信息

• Vicinal dianions of diethyl α-aroylsuccinates: a general synthetic route to α-aroyl- and α-arylidene-γ-butyrolactones
  作者：Manat Pohmakotr、Laddawan Sampaongoen、Arisara Issaree、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01622-8

  日期：2003.8

  Vicinal dianions derived from diethyl alpha-aroylsuccinates were found to react with carbonyl compounds beta-regioselectively to afford alpha-aroyl-gamma-butyrolactones, which were converted into alpha-arylidene-gamma-butyrolactones by reduction with H-2/Pd-C followed by elimination employing methanesulfonyl chloride in pyridine. The method provides a general and convenient route to alpha-aroyland alpha-arylidene-gamma-butyrolactones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.