2-[2-(buta-1,3-dienyloxy)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)vinyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 240433-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(buta-1,3-dienyloxy)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)vinyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(Z)-2-[(1E)-buta-1,3-dienoxy]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 240433-25-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄Si
• 分子量: 371.508
• InChiKey: YRIDSUICJJZOAH-SXWMIQJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.973±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(buta-1,3-dienyloxy)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)vinyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 六氟合硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)(1,3-dioxo-2-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  The High Stereoselectivity of the Tandem Sequence Diels-Alder Reaction/Ireland­-Claisen Rearrangement Starting from Substituted O-(E)-Buta-1,3-dienyl Ketene Acetals and Cyclic Dienophiles

  摘要：

  一种新的串联反应可生成双环环己烯衍生物，并能完全控制所形成的四个手性中心的相对构型。高非对映选择性是内选择性 Diels-Alder 反应和爱尔兰-克莱森重排反应的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983773
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-[2-(buta-1,3-dienyloxy)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)vinyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  The High Stereoselectivity of the Tandem Sequence Diels-Alder Reaction/Ireland­-Claisen Rearrangement Starting from Substituted O-(E)-Buta-1,3-dienyl Ketene Acetals and Cyclic Dienophiles

  摘要：

  一种新的串联反应可生成双环环己烯衍生物，并能完全控制所形成的四个手性中心的相对构型。高非对映选择性是内选择性 Diels-Alder 反应和爱尔兰-克莱森重排反应的结果。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983773

文献信息

• The Novel Sequence Diels-Alder Reaction/Ireland-Claisen Rearrangement Applied to Acyclic Dienophiles: New Insights into the Selectivity of the Ireland-Claisen Rearrangement
  作者：Jörg Velker、Jean Philippe Roblin、Antonia Neels、Ana Tesouro、Helen Stoeckli-Evans、Frank-Gerrit Klaerner、Jan-Stefan Gehrke、Reinhard Neier

  DOI：10.1055/s-1999-3093

  日期：——

  The new dienes 4a-d, 7 and 11 reacted in good yields with acyclic dienophiles like methyl acrylate and diethyl fumarate in the tandem process Diels-Alder reaction/Ireland-Claisen rearangement. Analysis of the relative configuration of products 5, 6, 8-10 and 12 indicated that preference for the chair or boat transition state of the Ireland-Claisen rearrangement is stronlgy influenced by the relative configuration of the substituents of the cyclohexene ring.

  在 Diels-Alder 反应/爱尔兰-克莱森重排串联过程中，新二烯烃 4a-d、7 和 11 与丙烯酸甲酯和富马酸二乙酯等无环二烯烃发生了良好的反应。对产物 5、6、8-10 和 12 的相对构型的分析表明，爱尔兰-克莱森重排的椅型或舟型过渡态的偏好受到环己烯环上取代基相对构型的强烈影响。
• The High Stereoselectivity of the Tandem Sequence Diels-Alder Reaction/Ireland­-Claisen Rearrangement Starting from Substituted <i>O</i>-(<i>E</i>)-Buta-1,3-dienyl Ketene Acetals and Cyclic Dienophiles
  作者：Reinhard Neier、Nicolas Soldermann、Jörg Velker、Antonia Neels、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1055/s-2007-983773

  日期：2007.7

  A new tandem reaction leads to bicyclic cyclohexene derivatives with complete control of the relative configuration of the four chiral centers formed. The high diastereoselectivity is the consequence of an endo-selective Diels-Alder reaction followed by an Ireland-Claisen rearrangement that proceeds via a boat-like transition state.

  一种新的串联反应可生成双环环己烯衍生物，并能完全控制所形成的四个手性中心的相对构型。高非对映选择性是内选择性 Diels-Alder 反应和爱尔兰-克莱森重排反应的结果。