DL-asparagine | 4439-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-asparagine
• 英文别名: 2-amino-4-oxo-valeric acid；2-Amino-4-oxo-valeriansaeure；α-amino levulinic acid；aminolevulinic acid；2-Azaniumyl-4-oxopentanoate
• CAS: 4439-83-2
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD19203616
• 分子量: 131.131
• InChiKey: QUCHWTCTBHQQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C (decomp)
• 沸点：
  289.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-asparagine 在 水 、 镍 作用下， 生成 2-amino-4-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过α-酮一溴化物与对乙酰氨基马来酸钠的缩合制备α-氨基-γ-酮羧酸

  摘要：

  描述了一种方法，该方法允许α-酮一溴化物在钠存在下与乙酰氨基马来酸酯缩合。该方法已被证明非常适合用于制备苯甲酰基乙酰氨基马来酸酯，乙酰基乙酰氨基马来酸酯，以及较低产率的邻硝基苯甲酰基乙酰氨基-丙二酸酯。通过将这些酯皂化和脱羧，可以以高收率获得相应的α-氨基-γ-酮基羧酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350152
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)-4-fluoropent-4-enoate 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 DL-asparagine
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-2-fluoropropene - A Fluorinated Building Block. 2-Fluoroallylation of Glycine and Alanine Ester Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2174

文献信息

• A new synthesis of α-amino acids—III
  作者：D. Ben-Ishai、J. Altman、Z. Bernstein、N. Peled

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80036-2

  日期：1978.1

  The synthesis of N-acyl derivatives of γ - keto - α - amino acids (3, 4, 5) by the amidoalkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with glyoxylic acid-amide adducts (1, 2) is described. The γ - keto - α - amino acid derivatives (4, 5) were further converted to the corresponding butenolides (6, 7) and to pyrazolylglycine (12).

  描述了通过1，3-二羰基化合物与乙醛酸-酰胺加合物（1、2）的酰胺烷基化来合成γ-酮-α-氨基酸的N-酰基衍生物（3、4、5）。将γ-酮-α-氨基酸衍生物（4、5）进一步转化为相应的丁烯内酯（6、7）和吡唑基甘氨酸（12）。
• Synthesis of the suicide substrate D-propargylglycine stereospecifically labelled with deuterium and investigation of its oxidation by D-amino acid oxidase 1
  作者：Nicola J. Church、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/a800579f

  日期：——

  Stereospecifically deuteriated samples of D-propargylglycine 1 have been prepared by reaction of the labelled Pmc-protected aziridine free acids 22 with a lithium acetylide followed by deprotection. These samples have been used to show that D-amino acid oxidase, in converting D-propargylglycine to the lactone 5, deprotonates C-3 in a non-stereospecific manner. This strongly supports the idea that non-enzymic deprotonation is a key step in the formation of this compound.

  通过标记的 Pmc 保护氮丙啶游离酸 22 与乙酰化锂反应，然后进行脱保护，制备出了 D-丙炔甘氨酸 1 的立体特异性脱质子样品。这些样品被用来证明 D-氨基酸氧化酶在将 D-丙炔基甘氨酸转化为内酯 5 的过程中，以非立体特异性的方式使 C-3 去质子化。这有力地支持了非酶促去质子化是形成这种化合物的关键步骤这一观点。
• Acetylen-Aminos�uren
  作者：K. Schl�gl

  DOI：10.1007/bf00898759

  日期：——
• Miyake,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 1074 - 1078
  作者：Miyake,A.

  DOI：——

  日期：——
• Wieland, Theodor; Deboben, Axel; Faulstich, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 416 - 424
  作者：Wieland, Theodor、Deboben, Axel、Faulstich, Heinz

  DOI：——

  日期：——