tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)-4-fluoropent-4-enoate | 215716-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)-4-fluoropent-4-enoate
• CAS: 215716-69-1
• 化学式: C₂₂H₂₄FNO₂
• 分子量: 353.436
• InChiKey: GAWZVWPKFDCXHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)-4-fluoropent-4-enoate 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 DL-asparagine
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-2-fluoropropene - A Fluorinated Building Block. 2-Fluoroallylation of Glycine and Alanine Ester Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2174
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氟-丙-1-烯 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl 2-(benzhydrylideneamino)-4-fluoropent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-Bromo-2-fluoropropene - A Fluorinated Building Block. 2-Fluoroallylation of Glycine and Alanine Ester Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2174

文献信息

• New histone deacetylase inhibitors based on 4-fluoro-2-amino acid esters: Synthesis and activity
  作者：Martin Lübke、Manfred Jung、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.011

  日期：2013.8

  histone deacetylase inhibitors 25 was synthesized and their inhibitory activity was tested against rat liver histone deacetylase. The new inhibitors involve an enzyme binding element consisting of asparagine, glutamine or different short chain fluorinated or unfluorinated amino acids, a suberoyl spacer and a hydroxamic acid functionality, which is responsible for the inhibitory activity. The 4-fluoro-2-aminobutyric

  一系列的12氟化和非氟化的电位组蛋白脱乙酰酶抑制剂25合成和它们的抑制活性对大鼠肝脏组蛋白脱乙酰测试。新的抑制剂包括选自天冬酰胺，谷氨酰胺或不同的短链的酶结合元件的氟化或未氟化的氨基酸，一个辛二间隔物和异羟肟酸官能度，它负责的抑制活性。4-氟-2-氨基丁酸酯1A，B，它们的2-甲基衍生物图2a，2b和2-氨基-4- fluoropent -4-烯酸酯3A，3B由甘氨酸或分别与bromofluoroethane或2- fluoroallylbromide，丙氨酸酯酰亚胺烷基化合成。2-氨基-5- fluorohex -5-烯酸甲酯（图4a）中的溶液用3-氟丁-3-烯基甲苯磺酸酯或碘化物作为烷基化试剂来制备。一个替代途径由Boc-保护的起始3-碘-升-丙氨酸是更有效的。后一种方法也适用于合成母体的未氟化化合物4c中使用烯丙基溴作为烷基化试剂。的氟化化合物，测试了作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂是略少活性比可比（小号）
• 3-Bromo-2-fluoropropene - A Fluorinated Building Block. 2-Fluoroallylation of Glycine and Alanine Ester Imines
  作者：Klaus W. Laue、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1998-2174

  日期：1998.10