3-methyl-3-(4-methylphenyl)-4-oxopentanal | 174229-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-(4-methylphenyl)-4-oxopentanal
• CAS: 174229-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KBXNGAURAKQTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-(4-methylphenyl)-4-oxopentanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (1R,2R)-tochuinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-乙酸乙酸叔丁酯和（±）-二氢乙酸甲苯酯的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了海洋天然产物乙酸二氢甲苯酯的第一全合成的细节。通过基于克莱森重排-Wacker氧化的序列对对甲基苯乙酮进行环戊烯酮环化，生成了环戊烯酮3，它是倍半萜烯铜烯，月桂烯，α-cuparenone和β-cuparenones的已知前体。酮部分转化为羧酸酯，随后进行立体选择性烷基化和还原，将环戊烯酮3转化为伯醇19。醇19的桦木还原，然后进行乙酰化，得到乙酸（±）-二氢甲苯基乙酸酯，而对乙酰基19进行直接乙酰化，得到乙酸（±）-二氢甲苯基乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00436-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylphenyl)-but-2-en-1-ol 在 mercury(II) diacetate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-methyl-3-(4-methylphenyl)-4-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  （±）-乙酸乙酸叔丁酯和（±）-二氢乙酸甲苯酯的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了海洋天然产物乙酸二氢甲苯酯的第一全合成的细节。通过基于克莱森重排-Wacker氧化的序列对对甲基苯乙酮进行环戊烯酮环化，生成了环戊烯酮3，它是倍半萜烯铜烯，月桂烯，α-cuparenone和β-cuparenones的已知前体。酮部分转化为羧酸酯，随后进行立体选择性烷基化和还原，将环戊烯酮3转化为伯醇19。醇19的桦木还原，然后进行乙酰化，得到乙酸（±）-二氢甲苯基乙酸酯，而对乙酰基19进行直接乙酰化，得到乙酸（±）-二氢甲苯基乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00436-0