hydrastinine chloride | 5936-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: hydrastinine chloride
• 英文别名: hydrastinine hydrochloride；6-methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolinium; chloride；6-Methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolinium; Chlorid；6,7-Methylendioxy-N-Methyl-3,4-Dihydro-Isochinolin-ion；Hydrastiniumchlorid；6-Methyl-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium;chloride
• CAS: 5936-29-8
• 化学式: C₁₁H₁₂NO₂*Cl
• 分子量: 225.675
• InChiKey: SPPCPQLRXRPBOE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  210 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrastinine chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 北美黄连次碱
  参考文献：
  名称：

  Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen V. Über die Synthese von Hydrastinin, Kotarnin und Lodal

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19322700608
• 作为产物：
  描述：

  (2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethyl)-benzyliden-amine 在 苯 作用下， 生成 hydrastinine chloride
  参考文献：
  名称：

  Über neue und über verbesserte Wege zum Aufbau von pharmakologisch wichtigen Aminen V. Über die Synthese von Hydrastinin, Kotarnin und Lodal

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19322700608

文献信息

• 17-HYDROXYLUPANINE AND 17-OXYLUPANINE
  作者：O. E. Edwards、F. H. Clarke、Bryce Douglas

  DOI：10.1139/v54-031

  日期：1954.3.1

  Silver oxide has been shown to oxidize lupanine to 17-hydroxylupanine. This base gives an anhydronium perchlorate identical with the "dehydrolupanine (NBS)" perchlorate of Marion and Leonard. 17-Oxylupanine is described, and, from the observation that it can be reduced catalytically to oxysparteine, the stereochemistry of aphylline and oxysparteine is deduced. The basic strength of tertiary carbinolamines is discussed.

  氧化银已被证明可以将卢帕宁氧化为17-羟基卢帕宁。该碱产生的无水高氯酸铵与Marion和Leonard的“脱氢卢帕宁（NBS）”高氯酸铵相同。描述了17-氧基卢帕宁，并根据它可被催化还原为氧基斯帕尔汀的观察，推断了阿菲林和氧基斯帕尔汀的立体化学。讨论了三级碳醇胺的碱性强度。
• Synthesen und Umlagerungen von tertiären α-Arylallylaminen
  作者：Hans-Werner Bersch、Dieter Hoff、Dietmar Schon

  DOI：10.1002/ardp.19783111210

  日期：——

  konnten die 1‐Vinyl‐tetrahydroisochinoline 12a, 12b, 35, 35a zu den Benzazocinen 13a, 13b, 36, 36a thermisch umgelagert werden. Bei 12a, 35, 35a trat ringerweiternde Umlagerung auch unter dem Einfluß von Methyljodid auf. Die Umlagerung ließ sich übertragen auf das Allylamin 26, das sich sowohl thermisch als auch mit SnCl4, nicht aber mit CH3J zu 27 isomerisieren läßt.

  虽然 1-乙烯基四氢异喹啉 6a 仅异构化为 8，但 1-乙烯基四氢异喹啉 12a、12b、35、35a 可以热重排为苯并佐辛 13a、13b、36、36a。在 12a、35 和 35a 中，在甲基碘的影响下也发生了扩环重排。重排可以转移到烯丙胺 26，它可以通过热和与 SnCl4 但不能与 CH3J 异构化为 27。
• Schneider; Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 34,38
  作者：Schneider、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Rozwadowska, Maria D.; Matecka, Dorota; Brozda, Danuta, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 1, p. 73 - 75
  作者：Rozwadowska, Maria D.、Matecka, Dorota、Brozda, Danuta

  DOI：——

  日期：——
• Rozwadowska, Maria D.; Matecka, Dorota, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 287 - 289
  作者：Rozwadowska, Maria D.、Matecka, Dorota

  DOI：——

  日期：——