3-vinylidenenonan-1-ol | 821783-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-vinylidenenonan-1-ol
• 英文别名: 3-hexyl-3,4-pentadien-1-ol；3-Ethenylidenenonan-1-OL
• CAS: 821783-02-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FXTUYDOFOBMLTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylidenenonan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(n-hexyl)hepta-5,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-vinylidenenonanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-vinylidenenonan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novozym 435催化的β-烯醇的动力学拆分。制备旋光性β-烯醇或乙酸烯丙酯的简便方法

  摘要：

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.103

文献信息

• Intermolecular Hydroamination of Allenes with <i>N</i>-Unsubstituted Carbamates Catalyzed by a Gold(I) <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Robert E. Kinder、Zhibin Zhang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol8010858

  日期：2008.7.17

  Reaction of 2,3-pentadienyl benzoate with benzyl carbamate catalyzed by a 1:1 mixture of (NHC)AuCl and AgOTf in dioxane at 23 degrees C for 5 h led to isolation of (E)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-pentenyl benzoate in 84% yield as a single regio- and diastereomer. Gold(I)-catalyzed hydroamination was effective for a number of N-unsubstituted carbamates and a range of substituted allenes.

  2,3-戊二烯基苯甲酸酯与氨基甲酸苄酯的反应由 (NHC)AuCl 和 AgOTf 的 1:1 混合物在二恶烷中在 23 摄氏度下催化 5 小时导致 (E)-4-(苄氧羰基氨基)-2-苯甲酸戊烯酯，作为单一区域和非对映异构体，产率为 84%。金 (I) 催化的加氢胺化对许多 N-未取代的氨基甲酸酯和一系列取代的丙二烯有效。
• Gold(I)-catalysed synthesis of cyclic sulfamidates: current scope, stereochemistry and competing ene-allene cycloisomerisation
  作者：Mari C.M. Higginbotham、Lorna Kennedy、Anita G. Lindsay、Andreas Troester、Magnus W.P. Bebbington

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.058

  日期：2015.1

  Six-membered cyclic sulfamidates are prepared in high yields by treatment of allenic sulfamates with readily available Ph3PAuNTf2. The reaction enables formation of N-substituted quaternary centres in high yields. The relative stereochemistry has been unambiguously determined. A π-rearrangement is faster than hydroamination in the case of an allyl-substituted sulfamate and a mechanism is proposed for

  通过用容易获得的Ph 3 PAuNTf 2处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环状氨基磺酸盐。该反应能够以高收率形成N-取代的季中心。相对立体化学已经明确确定。在烯丙基取代的氨基磺酸酯的情况下，π重排比氢化氨基化更快，并且提出了用于该方法的机理。
• Nickel(0)‐Catalyzed Hydrocyanation of Terminal Allenes: A Regio‐ and Enantioselective Approach to Branched Allylic Nitriles
  作者：Timm Bury、Sven Kullmann、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.202201189

  日期：2023.2.7

  A highly branched regioselective nickel(0)-catalyzed hydrocyanation of mono- and 1,1-disubstituted allenes as well as an asymmetric hydrocyanation of 1,1-disubstituted allenes are reported herein, giving access to branched tertiary and quaternary β,γ-allylic nitriles. For the regioselective hydrocyanation of terminal allenes, a nickel(0)/Biphephos catalytic system applicable to a substrate scope containing

  本文报道了高度支化的区域选择性镍 (0) 催化的单取代和 1,1-二取代丙二烯的氢氰化以及 1,1-二取代丙二烯的不对称氢氰化，从而获得支化的叔和季 β,γ-烯丙基腈类。对于末端丙二烯的区域选择性氢氰化，镍 (0)/Biphephos 催化体系适用于包含酯、THP 基团、伯脂肪族碘化物和游离羧酸等官能团的底物范围，提供高达 96% 的产率。通过将基于 Ni(0)/TADDOL 的双亚磷酸酯催化剂应用于 1,1-二取代丙二烯的催化体系，支链季烯丙基腈的收率高达 99%，对映选择性高达 86%。这两种协议都利用了可管理的 HCN 源并证明了良好的原子经济性。此外，
• Novozym 435-catalyzed kinetic resolution of β-allenols. A facile route for the preparation of optically active β-allenols or allenyl acetates
  作者：Daiwang Xu、Zhan Lu、Zuyi Li、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.103

  日期：2004.12

  A variety of optically active β-allenols and β-allenyl acetates were synthesized via the Novozym 435-mediated kinetic resolution of racemic β-allenols. A dramatic solvent effect was observed for the stereoselectivity. The scope of the substrates and the effect of the concentration and temperature on the reaction were also investigated.

  通过Novozym 435介导的外消旋β-烯醇的动力学拆分，合成了多种旋光性β-烯醇和β-烯丙基乙酸酯。对于立体选择性观察到了显着的溶剂作用。还研究了底物的范围以及浓度和温度对反应的影响。
• Gold(I)-catalyzed hydration of allenes
  作者：Zhibin Zhang、Seong Du Lee、Aaron S. Fisher、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.113

  日期：2009.2

  A gold(I) N-heterocyclic carbene complex catalyzes the intermolecular hydration of allenes to form allylic alcohols in modest yield with selective delivery of water to the terminal carbon atoms of the allenyl moiety.

  金 (I) N -杂环卡宾配合物催化丙二烯的分子间水合，以适度的产率形成烯丙醇，并选择性地将水输送到丙二烯基部分的末端碳原子。