(E)-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-1,3-diphenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-1,3-diphenylaziridine
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-methyl-1,3-diphenylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: CSASJGZCUZUWHL-FAZYOCGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-1,3-diphenylaziridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.3h， 以64%的产率得到ethyl 2-methyl-3-phenyl-2-phenylaminopropionate
  参考文献：
  名称：

  从具有亚丁基叔丁基的亚磺酰基氮丙啶生成氮丙啶基锂的性质，反应性及其在包括光学活性形式的α，α-二烷基氨基酸酯和酰胺的合成中的应用

  摘要：

  在低温下，亚砜与叔丁基锂的亚砜-锂交换反应是由亚磺酰基氮丙啶生成的iri丙啶基锂。发现所生成的氮丙啶基锂在低于-30°C的THF中稳定，并且它们可与多种亲电试剂反应，如羰基化合物，氯甲酸乙酯和异氰酸苯酯。研究了具有几个烷基的叠氮基锂的反应性。作为该方法的扩展，通过叠氮基锂实现了包括旋光形式的α，α-二烷基氨基酸酯和酰胺的合成。N-非取代的α，α-二烷基氨基酸酯是从N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00375-6
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-重氮基丙酸酯 、 N-苄叉苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以9%的产率得到(E)-2-ethoxycarbonyl-2-methyl-1,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Aziridines with N-α-Diazoacyl Camphorsultam

  摘要：

  A Bronsted acid-catalyzed reaction of alpha-substituted alpha-diazocarbonyl compounds bearing camphorsultam as a chiral auxiliary and N-alkoxycarbonyl imines was implemented as an unprecedented means to provide trisubstituted aziridines in a highly stereodefined manner.

  DOI：

  10.1021/ol100104v

文献信息

• Generation of aziridinyllithiums from sulfinylaziridines by the ligand exchange reaction of sulfoxides with tert-butyllithium: Their properties and an application to asymmetric synthesis of α-dialkylamino acid ester
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masaki Ozawa、Koji Takano、Masabumi Kudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00150-6

  日期：1998.4

  sulfinylaziridines by the ligand exchange reaction of sulfoxides with tert-butyllithium. The aziridinyllithiums were found to be stable in THF at below −30 °C and reactive with several electrophiles such as carbonyl compounds. Synthesis of an optically active α-dialkylamino acid ester was realized via the aziridinyllithium starting from optically active chloromethyl p-tolyl sulfoxide.

  通过亚砜与叔丁基锂的配体交换反应，由亚磺酰基氮丙啶生成氮丙啶基锂。发现氮丙啶基锂在低于-30℃的THF中是稳定的，并且可与几种亲电试剂如羰基化合物反应。通过从光学活性的氯甲基对甲苯基亚砜开始的叠氮基锂实现了光学活性的α-二烷基氨基酸酯的合成。
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Aziridines with <i>N</i>-α-Diazoacyl Camphorsultam
  作者：Takuya Hashimoto、Hiroki Nakatsu、Shogo Watanabe、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol100104v

  日期：2010.4.16

  A Bronsted acid-catalyzed reaction of alpha-substituted alpha-diazocarbonyl compounds bearing camphorsultam as a chiral auxiliary and N-alkoxycarbonyl imines was implemented as an unprecedented means to provide trisubstituted aziridines in a highly stereodefined manner.
• Generation of Aziridinyllithiums from Sulfinylaziridines with tert-Butyllithium: Properties, Reactivity, and Application to a Synthesis of α,α-Dialkylamino Acid Esters and Amides Including an Optically Active Form
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masaki Ozawa、Koji Takano、Tosio Chyouma、Akihiro Okawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00375-6

  日期：2000.6

  aziridinyllithiums having several alkyl groups were investigated. As an extension of this method, a synthesis of α,α-dialkylamino acid esters, including an optically active form, and amides was realized via the aziridinyllithiums. N-Non substituted α,α-dialkylamino acid esters were synthesized starting from N-(4-methoxyphenyl) aldimine.

  在低温下，亚砜与叔丁基锂的亚砜-锂交换反应是由亚磺酰基氮丙啶生成的iri丙啶基锂。发现所生成的氮丙啶基锂在低于-30°C的THF中稳定，并且它们可与多种亲电试剂反应，如羰基化合物，氯甲酸乙酯和异氰酸苯酯。研究了具有几个烷基的叠氮基锂的反应性。作为该方法的扩展，通过叠氮基锂实现了包括旋光形式的α，α-二烷基氨基酸酯和酰胺的合成。N-非取代的α，α-二烷基氨基酸酯是从N-（4-甲氧基苯基）醛亚胺开始合成的。