ethyl (Z)-2-(2-bromoacetyl)pent-2-enoate | 943222-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(2-bromoacetyl)pent-2-enoate
• CAS: 943222-09-1
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: WXCBKWUYUKZUEO-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 、 丙醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以16.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2-enoate 立体选择性或独家合成 (Z)-2-(2-Substituted-thiazol-4-yl)pent-2-enoates

  摘要：

  从 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2 乙基 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2 制备一系列 (Z)-2-(2-取代-噻唑-4-基)pent-2-enoates 的立体选择性或排他性方法-烯酸酯和硫脲或硫代酰胺的产率很高。这种方法涉及季碳立体控制的顺式构型形成，并适时地阻止潜在的 E/Z 异构化。(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)pent-2-enoic acid，一种商业上重要的cefcapene pivoxil侧链材料，通过两步法合成，突出了实际适用性.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338954

文献信息

• Producing z-isomer of hydrogen bromide salt of 2-aminothiazole derivative
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1000939A1

  公开（公告）日：2000-05-17

  There is disclosed a process for producing an acid salt of a (Z)-2-aminothiazole compound of the formula (I): wherein R1 and R2 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Y represents a halogen atom, -OSO3H or -OPO(OH)2, m indicates the valence number of an inorganic acid of the formula: HY wherein Y represents the same as defined above, and n indicates an integer of 1 or 2, which process is characterized by: reacting an acid salt of a 2-aminothiazole compound of the formula (II): wherein R1 and R2 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, X represents a bromine atom or an iodine atom, and the wavy line means that this compound is a mixture of the E- and Z-isomers, with the inorganic acid of the formula HY.

  本发明公开了一种生产式(I)的(Z)-2-氨基噻唑化合物酸盐的工艺： 其中 R1 和 R2 独立地代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基，Y 代表卤素原子、-OSO3H 或 -OPO(OH)2、 m 表示式中无机酸的价数：HY 其中 Y 代表与上述定义相同的元素，以及 n 表示 1 或 2 的整数、 该工艺的特点是 使式（II）的 2-氨基噻唑化合物的酸盐反应： 其中 R1 和 R2 独立地代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基，X 代表溴原子或碘原子，波浪线表示该化合物是 E 异构体和 Z 异构体的混合物，与式 HY 的无机酸反应。
• Producing Z-isomer of hydrogen bromide salt of 2-aminothiazole derivative
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20020058818A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  There is disclosed a process for producing an acid salt of a (Z)-2-aminothiazole compound of the formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, Y represents a halogen atom, —OSO 3 H or —OPO(OH) 2 , m indicates the valence number of an inorganic acid of the formula: HY wherein Y represents the same as defined above, and n indicates an integer of 1 or 2, which process is characterized by: reacting an acid salt of a 2-aminothiazole compound of the formula (II): 2 wherein R 1 and R 2 independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, X represents a bromine atom or an iodine atom, and the wavy line means that this compound is a mixture of the E- and Z-isomers, with the inorganic acid of the formula HY.

  本发明公开了一种生产式(I)的(Z)-2-氨基噻唑化合物酸盐的工艺： 1 其中 R 1 和 R 2 分别代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基，Y 代表卤素原子、-OSO 3 H或-OPO(OH) 2 , m 表示式中无机酸的价数：HY 其中 Y 代表与上述定义相同的元素，以及 n 表示 1 或 2 的整数、 该工艺的特点是 使式 (II) 的 2-氨基噻唑化合物的酸盐反应： 2 其中 R 1 和 R 2 分别代表具有 1 至 5 个碳原子的烷基，X 代表溴原子或碘原子，波浪线表示该化合物是 E 型和 Z 型异构体与 HY 型无机酸的混合物。
• US6340763B1
  申请人：——

  公开号：US6340763B1

  公开（公告）日：2002-01-22
• US6403572B1
  申请人：——

  公开号：US6403572B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• Stereoselective or Exclusive Synthesis of Ethyl (Z)-2-(2-Substituted-thiazol-4-yl)pent-2-enoates from Ethyl (E/Z)-2-(2-Bromoacetyl)pent-2-enoate
  作者：Ya-Fei Ji、Jiao-Jiao Zhai、Jian-An Jiang、Shun-Li Zhang、Cheng Chen、Hong-Wei Liu、Dao-Hua Liao

  DOI：10.1055/s-0033-1338954

  日期：——

  cis-configuration formation, and opportunely blocking a potential E/Z isomerization. The practical applicability was highlighted by the synthesis of (Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)pent-2-enoic acid, a commercially important side-chain material of cefcapene pivoxil, in a two-step procedure.

  从 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2 乙基 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2 制备一系列 (Z)-2-(2-取代-噻唑-4-基)pent-2-enoates 的立体选择性或排他性方法-烯酸酯和硫脲或硫代酰胺的产率很高。这种方法涉及季碳立体控制的顺式构型形成，并适时地阻止潜在的 E/Z 异构化。(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)pent-2-enoic acid，一种商业上重要的cefcapene pivoxil侧链材料，通过两步法合成，突出了实际适用性.