ethyl 3-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl}benzoate | 1254076-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl}benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]benzoate；ethyl 3-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl]benzoate
• CAS: 1254076-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 309.288
• InChiKey: SSVRFXYNDVRGPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)pyridine 、 3-氯甲基苯甲酸乙酯 在 lithium chloride 、 锌 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 3-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]methyl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  硫醚取代的N-杂环与有机锌试剂的按比例放大的过渡金属催化交叉偶联反应

  摘要：

  各种官能化的甲硫基取代的N杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹唑啉，苯并噻唑）在环境温度下与钯或镍催化的高耦合有机锌试剂进行平滑的交叉偶联。不需要昂贵的铜（I）盐，并且偶联反应可在高达20 mmol的范围内轻松进行。 有机金属锌-交叉偶联-硫醚-钯-镍

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258145

文献信息

• Scaled-Up Transition-Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Thioether-Substituted N-Heterocycles with Organozinc Reagents
  作者：Paul Knochel、Albrecht Metzger、Laurin Melzig

  DOI：10.1055/s-0030-1258145

  日期：2010.8

  A variety of functionalized methylthio-substituted N-heterocycles (pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, triazines, quinazolines, benzothiazoles) undergo smooth palladium- or nickel-catalyzed cross-couplings with highly functionalized organozinc reagents at ambient temperature. No expensive copper(I) salts are required and the coupling reactions proceed readily in the range of up to 20 mmol

  各种官能化的甲硫基取代的N杂环（吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，三嗪，喹唑啉，苯并噻唑）在环境温度下与钯或镍催化的高耦合有机锌试剂进行平滑的交叉偶联。不需要昂贵的铜（I）盐，并且偶联反应可在高达20 mmol的范围内轻松进行。 有机金属锌-交叉偶联-硫醚-钯-镍