ethyl 4-benzylthio-3-oxobutanoate | 25900-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzylthio-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 4-benzylthio-3-oxobutyrate；γ-Benzylmercapto-acetessigsaeure-aethylester；Aethyl (4-benzylthio-3-oxo)butyrat；Ethyl 4-benzylsulfanyl-3-oxobutanoate
• CAS: 25900-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• mdl: MFCD19021038
• 分子量: 252.334
• InChiKey: PIKQRJBMSOGXMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzylthio-3-oxobutanoate 在 bakers' yeast 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到4-Benzylsulfanyl-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯：通过面包师酵母还原而合成，并用作对映体纯的β-内酰胺的前体

  摘要：

  面包师的酵母还原3-氧代-4-苯基硫代丁酸乙酯得到（R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯，其ee＞ 99％。所得对映体纯的醇易于通过草酸酯衍生物转化为β-内酰胺，而不会损失其对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01693-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 、 苄硫醇 生成 ethyl 4-benzylthio-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的乙酰乙酸酯的方法

  摘要：

  可以用氢化钠将4-溴-3-氧代丁酸乙酯转化为烯醇盐，然后可以在4-碳原子上进行亲核取代。

  DOI：

  10.1039/c39770000932

文献信息

• Studies in the quinone field XLVI. Synthesis of thioethers and sulfones in the 5-hydroxyindole series
  作者：F. A. Trofimov、N. G. Tsyshkova、A. N. Grinev、K. S. Shadurskii

  DOI：10.1007/bf00759819

  日期：1969.11
• Microbial generation of (2R,3S)- and (2S,3S)-ethyl 2-benzamidomethyl-3-hydroxybutyrate, a key intermediate in the synthesis of (3S,1′R)-3-(1′-hydroxyethyl)azetidin-2-one
  作者：Claudio Fuganti、Simonetta Lanati、Stefano Servi、Auro Tagliani、Angelo Bedeschi、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1039/p19930002247

  日期：——

  Microbial reduction of the carbonyl group of the substituted acetoacetate esters 3-6 affords directly, or after Ni-Raney desulfurization, the corresponding enantiomerically pure 3S carbinols of variable diastereoisomeric composition. These compounds are transformed into (3S,1'R)-3-(1'-hydroxyethyl)-azetidin-2-one, a useful intermediate in the synthesis of beta-lactam antibiotics.
• Ethyl (R)-3-hydroxy-4-phenylthiobutyrate: Synthesis by the bakers' yeast reduction and use as a precursor of enantiomerically pure β-lactam
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01693-0

  日期：1996.10

  The bakers' yeast reduction of ethyl 3-oxo-4-phenylthiobutanoate gave ethyl (R)-3-hydroxy-4-phenylthiobutanoate with >99%ee. The resultant enantiomerically pure alcohol was easily transformed into β-lactam without loss of its enatiomeric purity via the oxamate derivative.

  面包师的酵母还原3-氧代-4-苯基硫代丁酸乙酯得到（R）-3-羟基-4-苯基硫代丁酸乙酯，其ee＞ 99％。所得对映体纯的醇易于通过草酸酯衍生物转化为β-内酰胺，而不会损失其对映体纯度。
• Method for the synthesis of 4-substituted acetoacetates
  作者：Coos B. Troostwijk、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1039/c39770000932

  日期：——

  Ethyl 4-bromo-3-oxobutyrate can be converted with sodium hydride into the enolate salt and nucleophilic substitutions can thereafter be carried out at the 4-carbon atom.

  可以用氢化钠将4-溴-3-氧代丁酸乙酯转化为烯醇盐，然后可以在4-碳原子上进行亲核取代。