N-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylene)-2-(methylthio)ethanamine | 1402935-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylene)-2-(methylthio)ethanamine
• 英文别名: 1-(1-methylimidazol-2-yl)-N-(2-methylsulfanylethyl)methanimine
• CAS: 1402935-59-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃S
• 分子量: 183.277
• InChiKey: OGVXBELCVZPHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylene)-2-(methylthio)ethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-2-methylsulfanylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Air‐Stable Manganese NNS Pincer Complexes Enable Ketone Reduction at Room Temperature

  摘要：

  摘要 我们合成了一系列具有 NNS 钳子配体的空气稳定锰配合物，并对其进行了全面表征。研究人员详细考察了这些配合物作为（转移）氢化催化剂的活性，并在室温下将多种酮类（20 个实例）转化为相应的仲醇。这类催化剂对多种官能团（包括卤化物、伯胺、腈、酯和硝基）的耐受性证明了其合成适用性。此外，最佳催化体系 5c 在腈类、酯类和炔类等其他可还原基团的存在下也显示出很高的化学选择性。与类似的双齿 NN 复合物 8 进行的竞争性催化实验表明，在形成具有催化活性的氢化物的过程中，半乳硫醚分子发生了脱配位。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301562
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)乙胺 、 1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylene)-2-(methylthio)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Air‐Stable Manganese NNS Pincer Complexes Enable Ketone Reduction at Room Temperature

  摘要：

  摘要 我们合成了一系列具有 NNS 钳子配体的空气稳定锰配合物，并对其进行了全面表征。研究人员详细考察了这些配合物作为（转移）氢化催化剂的活性，并在室温下将多种酮类（20 个实例）转化为相应的仲醇。这类催化剂对多种官能团（包括卤化物、伯胺、腈、酯和硝基）的耐受性证明了其合成适用性。此外，最佳催化体系 5c 在腈类、酯类和炔类等其他可还原基团的存在下也显示出很高的化学选择性。与类似的双齿 NN 复合物 8 进行的竞争性催化实验表明，在形成具有催化活性的氢化物的过程中，半乳硫醚分子发生了脱配位。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301562

文献信息

• NOVEL NICKEL-BASED CATALYTIC COMPOSITION AND METHOD OF OLIGOMERIZATION OF OLEFINS USING SAID COMPOSITION
  申请人：BREUIL Pierre-Alain

  公开号：US20130066128A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention describes a novel catalytic composition comprising at least one nickel complex, said complex being obtained from a mixture comprising at least one nickel precursor A with at least one imino-imidazole ligand B and a method of oligomerization of olefins using said catalytic composition.

  本发明描述了一种新型催化剂组合物，包括至少一种镍络合物，该络合物是从至少一种镍前体A和至少一种亚胺-咪唑配体B的混合物中获得的，并提供了使用该催化剂组合物进行烯烃寡聚化的方法。
• Nickel(II) complexes with imino-imidazole chelating ligands bearing pendant donor groups (SR, OR, NR2, PR2) as precatalysts in ethylene oligomerization
  作者：Adrien Boudier、Pierre-Alain R. Breuil、Lionel Magna、Hélène Olivier-Bourbigou、Pierre Braunstein

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.07.044

  日期：2012.11

  New imino-imidazole ligands bearing a pendant donor function L were synthesized in excellent yields. The corresponding nickel(II) complexes [NiCl2(imino-imidazole-L)](n) (L - (CH2)(2)SMe (2a), (CH2)(2)OMe (2b), (CH2)(2)NEt2 (2c), (CH2)(2)PPh2 (2d), (C6H4)-p-OMe (2e), (CH2)(3)OMe (2f), (CH2)(3)CH3 (2g); n = 1, 2) were prepared and characterized by FT-IR spectroscopy and elemental analysis. Furthermore, the coordination geometry around the metal center in the dinuclear complex 2a and the mononuclear complexes 2c and 2e was unambiguously established by single crystal X-ray diffraction. All complexes have been evaluated for the oligomerization of ethylene in the presence of EtAlCl2 or MAO (methylaluminoxane) as cocatalyst, and mostly dimers and trimers were produced. Better activities were observed with EtAlCl2 as cocatalyst than with MAO. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.