(+/-)-trans-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid | 6303-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-trans-Bicyclo[2.2.2]octan-2,3-dicarbonsaeure；(+/-)-trans-Bicyclo[2.2.2]octan-dicarbonsaeure-(2.3)；trans-2,3-Dicarboxybicyclo<2.2.2>octan；(2R,3R)-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 6303-66-8；6696-68-0；21917-21-5；28871-77-4；31353-21-6；57456-75-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: DOYWWWWTUGGBQS-DWYQZRHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 1,25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三乙二醇 作用下， 生成 (+/-)-trans-bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Tetracyclo[7.3.0.0^3,7.0^4,10]dodecane-2,8-dione (“[8]Diisotwistane-2,8-dione”) and8,9-Benzotricyclo[4.3.1.0^3,7]decane (“Benzoisotwistane”)

  摘要：

  四环[7.3.0.03,7.04,10]十二烷-2,8-二酮（"[8]diisotwistane-2,8-dione"）是由反式-2,5-二氧代-7,8-二乙氧羰基双环[2.2.2]辛烷合成的，后者是通过对苯二酚与富马酸二乙酯的 Diels-Alder 反应制备的。8,9-Benzotricyclo[4.3.1.03,7]decane （"benzoisotwistane"）也是由 2-oxo-5-endo-ethoxycarbonyl-7,8-benzotricyclo[2.2.2]octane 合成的，后者是通过 β-萘酚与丙烯酸乙酯的 Diels-Alder 反应得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3278

文献信息

• OXYMERCURATION OF Δ⁵-[2,2,2]-BICYCLOÖCTENE
  作者：D. D. K. Chiu、George F Wright

  DOI：10.1139/v59-209

  日期：1959.9.1

  It has now been shown that an earlier assignment of configuration in which 1,4-↑↑-ethylene-Δ⁵-cyclohexenedicarboxylic acids and their derivatives were presumed to form with mercuric salts 5-↓-hydroxy-6-↓-anionomercuri-1,4-↑↑-ethylenecyclohexanedicarboxylic acid derivatives is incorrect. Instead 5-↓-hydroxy-6-↑-anionomercuri-1,4-↑↑-ethylenecyclohexanedicarboxylic acid derivatives are formed, similarly with the homologous 5-↓-hydroxy-6-↑-anionomercuri-1,4-methylenecyclohexane-2,3-dicarboxylic acid derivatives. This similarity is exemplified by comparable dipole moments. The exception is 5-↓-hydroxy-6-↓-chloromercuri-1,4-↑↑-methylenecyclohexane-2,3-↓↓-dicarboxylic acid, γ-lactone, which has a configuration opposite to all of the others of these series having boat-type cyclohexane ring conformations. The exception is attributed to steric effects.

  现在已经显示，先前假定1,4-↑↑-乙烯-Δ⁵-环己烯二羧酸及其衍生物与汞盐形成5-↓-羟基-6-↓-阴离子汞基-1,4-↑↑-乙烯环己二羧酸衍生物的构型是错误的。相反，形成了5-↓-羟基-6-↑-阴离子汞基-1,4-↑↑-乙烯环己二羧酸衍生物，类似于同系物5-↓-羟基-6-↑-阴离子汞基-1,4-亚甲基环己烷-2,3-二羧酸衍生物。这种相似性通过可比的偶极矩来加以说明。例外是5-↓-羟基-6-↓-氯汞基-1,4-↑↑-亚甲基环己烷-2,3-↓↓-二羧酸，γ-内酯，其构型与这个系列中所有其他具有船型环己烷环构象的物质相反。这个例外归因于立体效应。
• Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 478, p. 137,149
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——
• 57. Extension of the Diels–Alder reaction to monocyclic benzenes : addition of maleic anhydride to quinol
  作者：R. C. Cookson、N. S. Wariyar

  DOI：10.1039/jr9570000327

  日期：——
• Takeda; Kitahonoki, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 606, p. 153,159
  作者：Takeda、Kitahonoki

  DOI：——

  日期：——
• MICROLAYERED COMPOSITES AND PROCESSES FOR MAKING THE SAME
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP1677977B1

  公开（公告）日：2008-02-27