3-(5-氧代-吡咯烷-2-基)-丙酸 | 7766-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(5-氧代-吡咯烷-2-基)-丙酸
• 英文名称: 3-(5-oxopyrrolidin-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-propionic acid；3-(5-Oxo-pyrrolidin-2-yl)-propionsaeure；rac-5-oxo-2-pyrrolidinepropionic acid；5-(2-carboxy)-ethylpyrrolid-2-one；5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid；γ-Aminopimelinsaeure-lactam
• CAS: 7766-86-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD03852934
• 分子量: 157.169
• InChiKey: CSBJIXVKDCZBPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  435.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-氧代-吡咯烷-2-基)-丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙酸酐 作用下， 生成 六氢-1H-吡咯里嗪
  参考文献：
  名称：

  Micheel; Albers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 581, p. 225,233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-酮庚二酸 在 ammonium hydroxide 、 氨 作用下， 生成 3-(5-氧代-吡咯烷-2-基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Micheel; Flitsch, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 509

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  罗拉西坦 、 盐酸 、 甲烷 、 水 在 3-(5-氧代-吡咯烷-2-基)-丙酸 作用下， 反应 80.0h， 生成 3-(5-氧代-吡咯烷-2-基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid derivatives and use as cognition

  摘要：

  5-氧代-2-吡咯烷基丙酸，其碱性盐、酯和酰胺可作为逆转遗忘的药剂。含有该化合物的药物组合物以及使用该组合物治疗老年痴呆和逆转遗忘的方法也被介绍。

  公开号：

  US04617310A1

文献信息

• Imidazodiazepine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05387585A1

  公开（公告）日：1995-02-07

  The novel imidazodiazepine derivatives of the formula: ##STR1## wherein the substituents are as described in the specification, can be used for the control or prevention of epileptic seizures, anxiety, tension and excitation states, sleep disorders, schizophrenic symptoms, hepatic encephalopathy and senile dementia, as well as, in the partial or complete antagonization of undesired side-effects of substances acting on benzodiazepine receptors after over-dosage or after their use in intensive medicine and in anesthesia.

  翻译结果如下： 所述的咪唑二氮䓬衍生物的公式为：##STR1##，其中取代基如说明书中所述，可用于控制或预防癫痫发作、焦虑、紧张和兴奋状态、睡眠障碍、精神分裂症症状、肝性脑病和老年痴呆症，以及部分或完全拮抗在过量使用或在其在重症医学和麻醉中使用后作用于苯二氮䓬受体的物质的副作用。
• Design and Synthesis of Novel Spiro Derivatives as Potent and Reversible Monoacylglycerol Lipase (MAGL) Inhibitors: Bioisosteric Transformation from 3-Oxo-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]oxazin-6-yl Moiety
  作者：Shuhei Ikeda、Hideyuki Sugiyama、Hidekazu Tokuhara、Masataka Murakami、Minoru Nakamura、Yuya Oguro、Jumpei Aida、Nao Morishita、Satoshi Sogabe、Douglas R. Dougan、Sean C. Gay、Ling Qin、Naoto Arimura、Yasuko Takahashi、Masako Sasaki、Yusuke Kamada、Kazunobu Aoyama、Kouya Kimoto、Makoto Kamata

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00432

  日期：2021.8.12

  therapeutic potential of monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors in central nervous system-related diseases has attracted attention worldwide. However, the availability of reversible-type inhibitor is still limited to clarify the pharmacological effect. Herein, we report the discovery of novel spiro chemical series as potent and reversible MAGL inhibitors with a different binding mode to MAGL using Arg57 and

  单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂在中枢神经系统相关疾病中的治疗潜力引起了全世界的关注。然而，可逆型抑制剂的可用性仍然有限，以阐明药理作用。在此，我们报告发现了新型螺环化学系列作为有效且可逆的 MAGL 抑制剂，其使用 Arg57 和 His121 与 MAGL 具有不同的结合模式。从命中化合物1及其与 MAGL 的共晶结构开始，基于结构的药物发现 (SBDD) 方法使我们能够生成各种螺支架，如2a（氮杂环丁烷-内酰胺）、2b（环丁烷-内酰胺）和2d（环丁烷-内酰胺）氨基甲酸酯）作为 3-oxo-3,4-dihydro-2 H 的新型生物电子等排体-benzo[ b ][1,4] oxazin-6-yl 部分在1 中具有更高的亲脂性配体效率 (LLE)。左手侧的优化提供了4f作为一种有前途的可逆 MAGL 抑制剂，它显示出有效的体外 MAGL 抑制活性（IC 50 6.2 nM）、良好的口
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022049134A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein B, C, L, X, Y, RL and R3 to R5 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般式(I)的新杂环化合物，其中B、C、L、X、Y、RL和R3至R5如本文所述，包括这些化合物的组合物、制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Amnesia-reversal activity of a series of cyclic imides
  作者：Donald E. Butler、James D. Leonard、Bradley W. Caprathe、Yvon J. L'Italien、Michael R. Pavia、Fred M. Hershenson、Paul H. Poschel、John G. Marriott

  DOI：10.1021/jm00386a010

  日期：1987.3

  such as 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid (12), 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid phenylmethyl ester (17), 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid (3-chlorophenyl)methyl ester (20), N-4-pyridyl-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid amide (25), and N-(2,6-dimethylphenyl)-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid amide (27). Compound 3 (CI-911; rolziracetam) was also observed to improve performance on a delayed-response task

  合成了一系列的二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮，并评估了其逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘的能力。探索的构效关系是环尺寸的影响，环系统中杂原子（硫）的存在以及烷基取代基的引入。双环系统的最佳环大小为5.5，二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮（3），尽管相应的5.6 [hexahydro-3,5-indolizinedione（7 ）]和6.6 [四氢-2H-喹啉-4,6（3H，7H）-二酮（9）]类似物。用硫[二氢吡咯并[2,1-b]噻唑-3,5（2H，6H）-二酮（10）]取代化合物3中的C-1碳原子消除了活性，除了在7a位[二氢-7a-甲基-1H-吡咯烷嗪-3,5（2H，6H）-二酮（4）]进行取代外，甲基的引入导致生物学特性较差。在几种情况下，进行母体双环化合物的水解以提供相应的内酰胺酸，将其进一步衍生化。几种化合物表现出有趣的活性，特别是5-氧代-2-吡
• Preparation of substituted lactams
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04874865A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  Preparation of substituted lactams Ia to Ic ##STR1## where n is 0 or 1, X is --O--CO--R.sup.1, --O--SO.sub.2 --R.sup.1, --CO--R.sup.2, --CO--O--R.sup.3 or --CO--NR.sup.4 R.sup.5, R.sup.1 is a C.sub.1 -C.sub.8 -radical of a carboxylic or sulfonic acid, R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, R.sup.3 is H or alkyl, aryl or aralkyl of not more than 8 carbon atoms, R.sup.4 and R.sup.5 are each H or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or together form a 5-membered or 6-membered ring, by reacting a lactam II ##STR2## with a vinyl compound III CH.sub.2 .dbd.CH-X and a compound IV which forms free radicals to give Ia, and preparation of Ib by hydrolysis of a compound Ia in which X is (--O--CO--R.sup.1) or (--O--SO.sub.2 --R.sup.1), and preparation of Ic by thermolysis of Ib or of a compound Ia in which X is (--O--CO--R.sup.1) or (--O--SO.sub.2 --R.sup.1), and the novel substituted lactams Ia and Ib where X is (--O--CO--R.sup.1) and (--O--SO.sub.2 --R.sup.1).

  将Ia至Ic的取代内酰胺制备为n为0或1，X为--O--CO--R.sup.1，--O--SO.sub.2 --R.sup.1，--CO--R.sup.2，--CO--O--R.sup.3或--CO--NR.sup.4 R.sup.5，R.sup.1是羧酸或磺酸的C.sub.1-C.sub.8基，R.sup.2是C.sub.1-C.sub.8烷基，R.sup.3是H或不超过8个碳原子的烷基、芳香烃基或芳基烷基，R.sup.4和R.sup.5分别是H或C.sub.1-C.sub.4烷基，或者一起形成一个5元或6元环的化合物IV，通过将内酰胺II与乙烯化合物III CH.sub.2 .dbd.CH-X和形成自由基的化合物IV反应得到Ia，通过水解X为(--O--CO--R.sup.1)或(--O--SO.sub.2 --R.sup.1)的化合物Ia制备Ib，并通过热解Ib或X为(--O--CO--R.sup.1)或(--O--SO.sub.2 --R.sup.1)的化合物Ia制备Ic，以及其中X为(--O--CO--R.sup.1)和(--O--SO.sub.2 --R.sup.1)的新取代内酰胺Ia和Ib的制备。