六氢-1H-吡咯里嗪 | 643-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: 六氢-1H-吡咯里嗪
• 英文名称: pyrrolizidine
• 英文别名: 1-azabicyclo[3.3.0]octane；2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 643-20-9
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: ADRDEXBBJTUCND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8928 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氢-1H-吡咯里嗪 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以75 %的产率得到pyrrolizidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N,N-二苄基氨基乙腈的烷基化：从五元到七元含氮杂环体系

  摘要：

  介绍了几种生物碱和含氮化合物的合成，包括N -Boc-coniine ( 14b )、pyrrolizidine ( 1 )、δ-coniceine ( 2 ) 和 pyrrolo[1,2a ] azepine ( 3 )。通过金属化 α-氨基腈4和6a-c与具有所需尺寸和官能度的烷基碘进行烷基化，在相对于氮原子的 α 位置形成新的 C-C 键。在所有报告的案例中，吡咯烷环都是通过有利的 5-外四角在水性介质中形成的涉及伯氨基或仲氨基和末端 δ-离去基团的过程。相反，氮杂环庚烷环在作为首选非质子溶剂的N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中通过未报道的 7-外四环化过程有效形成，该过程涉及亲核性更强的氨基钠和由饱和六碳原子承载的末端甲磺酸盐链单元。通过这种方式，我们无需繁琐的分离方法，就可以从廉价易得的材料中成功合成吡咯并[1,2 a ]氮杂环庚烷3和 2-丙基-氮杂环庚烷14c ，且收率高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02795
• 作为产物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 在 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到六氢-1H-吡咯里嗪
  参考文献：
  名称：

  Elofson, R. M.; Gadallah, F. F.; Laidler, J. K., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1170 - 1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2020252222A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemporal dementia (FTD).

  本文件提供了调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病中的使用方法，例如额颞痴呆（FTD）。
• HETEROCYCLYLMETHYL-THIENOURACILE AS ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE-A2B-RECEPTOR
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180065981A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present application relates to novel thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione (“thienouracil”) derivatives bearing a particular type of (azaheterocyclyl)methyl substituent, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of pulmonary and cardiovascular disorders and of cancer.

  本申请涉及具有特定类型的(氮杂杂环基)甲基取代基的新型噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4-二酮（“噻吩尿嘧啶”）衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管疾病以及癌症的用途。
• CARBOXAMIDE INHIBITORS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20170088546A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention provides a compound of formula I The compounds of formula I demonstrate properties as Smurf-1 inhibitors and are thus useful in the treatment of a range of disorders, particularly pulmonary arterial hypertension.

  本发明提供了一种I式化合物。式I化合物表现出Smurf-1抑制剂的特性，因此在治疗一系列疾病，特别是肺动脉高压方面具有用处。
• [EN] MODULATORS OF THE PROSTACYCLIN (PGI2) RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE PROSTACYCLINE (PGI2) UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À CELUI-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2010077275A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Cyclohexane derivatives of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the PGI2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pulmonary arterial hypertension (PAH) and related disorders; platelet aggregation; coronary artery disease; myocardial infarction; transient ischemic attack; angina; stroke; ischemia-reperfusion injury; restenosis; atrial fibrillation; blood clot formation in an angioplasty or coronary bypass surgery individual or in an individual suffering from atrial fibrillation; atherosclerosis; atherothrombosis; asthma or a symptom thereof; a diabetic-related disorder such as diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy or diabetic retinopathy; glaucoma or other disease of the eye with abnormal intraocular pressure; hypertension; inflammation; psoriasis; psoriatic arthritis; rheumatoid arthritis; Crohn's disease; transplant rejection; multiple sclerosis; systemic lupus erythematosus (SLE); ulcerative colitis; ischemia-reperfusion injury; restenosis; atherosclerosis; acne; type 1 diabetes; type 2 diabetes; sepsis; and chronic obstructive pulmonary disorder (COPD).

  环己烷衍生物的公式Ia和调节PGI2受体活性的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物适用于治疗以下疾病：肺动脉高压（PAH）及相关疾病；血小板聚集；冠心病；心肌梗死；短暂性脑缺血发作；心绞痛；中风；缺血再灌注损伤；再狭窄；房颤；在血管成形术或冠状动脉搭桥手术个体或房颤患者中形成血栓；动脉粥样硬化；动脉血栓形成；哮喘或其症状；糖尿病相关疾病，如糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病或糖尿病视网膜病变；青光眼或其他眼内压异常的眼病；高血压；炎症；银屑病；银屑病关节炎；类风湿性关节炎；克罗恩病；移植排斥；多发性硬化症；系统性红斑狼疮（SLE）；溃疡性结肠炎；缺血再灌注损伤；再狭窄；动脉粥样硬化；痤疮；1型糖尿病；2型糖尿病；败血症；慢性阻塞性肺病（COPD）。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：FUKUZAKI Eiji

  公开号：US20120178928A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  An organic electroluminescence device includes: a pair of electrodes; and at least one organic layer including a light emitting layer, the light emitting layer being provided between the pair of electrodes, wherein at least one layer of the at least one organic layer contains a compound represented by formula (1): wherein each of Z 11 and Z 12 independently represents an aromatic heterocyclic ring or an aromatic hydrocarbon ring; R 11 represents a hydrogen atom or a substituent, provided that a plurality of R 11 s are the same or different; m represents an integer of 1 or more; and L 1 represents a single bond or an m-valent linking group and is linked to any one of C atoms in R 11 , Z 11 and Z 12 , provided that when m is 1, L 1 does not exist.

  有机电致发光设备包括：一对电极；以及至少一个包括发光层的有机层，发光层位于一对电极之间，其中至少一个有机层包含由公式（1）表示的化合物： 其中，Z 11 和Z 12 各自独立地代表一个芳香杂环或一个芳香烃环；R 11 代表一个氢原子或一个取代基，多个R 11 可以相同或不同；m代表一个1或更多的整数；L 1 代表一个单键或一个m价的连接基团，并且连接到R 11 、Z 11 和Z 12 中的任意一个C原子上，当m为1时，L 1 不存在。

表征谱图