3-(3-Benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde | 391913-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(3-Benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[3-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanylimidazol-4-yl]-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 391913-51-2
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 439.538
• InChiKey: KGGJAORHGKXDDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-[1-Benzenesulfonyl-3-(3-benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indol-2-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的咪唑并[4,5- c ]咔唑的捷径。咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统的第一个实例的合成

  摘要：

  描述了一种通过吲哚-1,3,5-己三烯体系（3a）的分子内电环化合成功能化咪唑并[4,5- c ]咔唑（4）的新途径。热诱导的2-乙基羧酸酯-（4-氨基-5-咪唑基）-3-吲哚的闭环（3d）导致了以前未知的咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统（5）。这些杂环被有效地转化为海洋细胞毒性剂Grossularines-1和-2（1）和抗菌生物碱eudistomin U（2）的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01915-3
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1H-indole-2-carbaldehyde 、 1-Benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-5-tributylstannanyl-1H-imidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到3-(3-Benzyloxymethyl-2-phenylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的咪唑并[4,5- c ]咔唑的捷径。咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统的第一个实例的合成

  摘要：

  描述了一种通过吲哚-1,3,5-己三烯体系（3a）的分子内电环化合成功能化咪唑并[4,5- c ]咔唑（4）的新途径。热诱导的2-乙基羧酸酯-（4-氨基-5-咪唑基）-3-吲哚的闭环（3d）导致了以前未知的咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统（5）。这些杂环被有效地转化为海洋细胞毒性剂Grossularines-1和-2（1）和抗菌生物碱eudistomin U（2）的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01915-3

文献信息

• A short route to functionalized imidazo[4,5- c ]carbazoles. Synthesis of the first example of the imidazo[4,5- c ]β-carboline ring system
  作者：Said Achab、Khalid Diker、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01915-3

  日期：2001.12

  A new synthetic route to functionalized imidazo[4,5-c]carbazoles (4) via intramolecular electrocyclization of indolo-1,3,5-hexatriene system (3a) is described. Thermally induced ring-closure of 2-ethylcarboxylate-(4-amino-5-imidazolyl)-3-indole (3d) led to the previously unknown imidazo[4,5-c]β-carboline ring system (5). These heterocycles were efficiently converted into analogs of both the marine

  描述了一种通过吲哚-1,3,5-己三烯体系（3a）的分子内电环化合成功能化咪唑并[4,5- c ]咔唑（4）的新途径。热诱导的2-乙基羧酸酯-（4-氨基-5-咪唑基）-3-吲哚的闭环（3d）导致了以前未知的咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统（5）。这些杂环被有效地转化为海洋细胞毒性剂Grossularines-1和-2（1）和抗菌生物碱eudistomin U（2）的类似物。