n-butyl ethyl fumarate | 94488-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl ethyl fumarate
• 英文别名: fumaric acid ethyl ester-butyl ester；Fumarsaeure-aethylester-butylester；Fumarsaeure-1-n-butyl-4-ethylester；Fumaric acid, butyl ethyl ester；4-O-butyl 1-O-ethyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 94488-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FGGPJCOTXDEUMT-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 n-butyl ethyl fumarate 反应 8.0h， 生成 1-O-butyl 4-O-ethyl 2-(benzimidazol-1-yl)butanedioate 、 4-O-butyl 1-O-ethyl 2-(benzimidazol-1-yl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  在不对称的富马酸酯中加成唑和胺。

  摘要：

  已经研究了亲核加成唑到不对称富马酸酯的区域选择性，得到相应的（+/-）-2-azol-1-基琥珀酸酯。主要的区域异构体已被确定为是由吡咯向双键的更充血侧进攻而获得的。这些结果已经通过使用半经验AM1分子轨道计算的HOMO-LUMO相互作用进行了解释。还已经探索了添加胺作为替代的异核亲核试剂，以确认区域选择性。两个（+/-）-2-咪唑-1-基琥珀酸正丁酯区域异构体8a和8b的中性水解显示，这种水解发生的速度比相应的对称二正丁基（+/-）-水解更快。 2-咪唑-1-基琥珀酸酯和明显的水解速率与醇部分的大小无关。

  DOI：

  10.1021/jo960763y
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 正丁醇 生成 n-butyl ethyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  Resinous copolymer of isopropenyl acetate

  摘要：

  公开号：

  US02448531A1

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• Tandem Oxidation of Allylic and Benzylic Alcohols to Esters Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Brooks E. Maki、Audrey Chan、Eric M. Phillips、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol062940f

  日期：2007.1.1

  N-heterocyclic carbenes catalyze the oxidation of allylic, propargylic, and benzylic alcohols to esters with manganese(IV) oxide in excellent yields. A variety of ester derivatives can be synthesized, including protected carboxylates. This one-pot tandem oxidation represents the first organocatalytic oxidation of alcohols to esters. Saturated esters can also be accessed from aldehydes using this method

  N-杂环卡宾以极高的收率催化氧化烯丙基，炔丙基和苄基醇，使其与氧化锰（IV）形成酯。可以合成多种酯衍生物，包括被保护的羧酸盐。这种一锅式串联氧化代表了醇到酯的第一次有机催化氧化。也可以使用这种方法从醛中获得饱和酯。通过利用手性催化剂，酰基-杂偶氮中间体成为手性酰化剂，其可以使内消旋1,2-二醇脱对称。[反应：请参见文字]。
• A stereoselective synthesis of substituted maleic esters by use of phosphonates
  作者：R. K. Huff、C. E. Moppett、J. K. Sutherland

  DOI：10.1039/j39680002725

  日期：——

  The condensation of α-keto-esters with the anions of α-phosphonato-esters yields mainly substituted maleic esters and little or none of the corresponding fumarates.

  α-酮酯与α-膦酰基酯的阴离子的缩合主要产生取代的马来酸酯，很少或没有相应的富马酸酯。
• Enzymatic Selective Transformations of Diethyl Fumarate
  作者：Margarita Quirós、Covadonga Astorga、Francisca Rebolledo、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00391-k

  日期：1995.7

  Candida antarctica lipase selectively catalyses transformations of diethyl fumarate in organic solvents. A range of nitrogen nucleophiles, including ammonia, can be succesfully used in these enzymatic reactions, monoamides and monohydrazides being obtained in high to moderate yields. In contrast, diethyl maleate is not an adequate substrate for this enzyme.

  南极假丝酵母脂肪酶在有机溶剂中选择性催化富马酸二乙酯的转化。在这些酶促反应中可以成功地使用包括氨在内的一系列氮亲核试剂，可以以高到中等的产率获得单酰胺和一酰肼。相反，马来酸二乙酯不是该酶的合适底物。
• HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Coburn Craig A.

  公开号：US20120142752A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  Compounds of Formula (I) are disclosed; wherein X A , k, A, B, R 3A , R 3B , R 4 and R 5 are defined herein. The compounds of Formula (I) are HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公开了化学式（I）的化合物；其中XA，k，A，B，R3A，R3B，R4和R5在此定义。化合物（I）是HIV蛋白酶抑制剂。化合物及其药学上可接受的盐可用于预防或治疗HIV感染以及预防，治疗或延迟艾滋病的发作。这些化合物及其盐可作为制药组合物的成分，可选地与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。