diethyl N-[4-[(2-2,4-diamino-5,10-methylene-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl methyl)amino]benzoyl]-L-glutamate | 939437-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-[4-[(2-2,4-diamino-5,10-methylene-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl methyl)amino]benzoyl]-L-glutamate
• 英文别名: diethyl (2S)-2-[[4-(11,13-diamino-2,4,10,12-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),10,12-trien-4-yl)benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 939437-01-1
• 化学式: C₂₅H₃₃N₇O₅
• 分子量: 511.581
• InChiKey: DFRSRPVMBNZODO-NNBQYGFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-[4-[(2-2,4-diamino-5,10-methylene-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl methyl)amino]benzoyl]-L-glutamate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到N-[4-[[2-(2,4-Dimino-5,10-methylene-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl] amino]benzoyl]-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  N 5取代的四氢叶酸类似物作为钴胺素依赖性蛋氨酸合酶抑制剂和潜在抗癌药的基于机理的设计，合成和生物学研究

  摘要：

  基于蛋氨酸合酶的作用机理，设计合成了许多在N 5上带有亲电基团的8-脱氮氢叶酸，并对其生物学活性进行了研究。化合物（11b，12b和16）对甲硫氨酸合酶表现出最强的活性（IC 50：8.11μM，1.73μM，1.43μM）。此外，还评估了目标化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒性和二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.027
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 8-Deazaaminopterin 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 diethyl N-[4-[(2-2,4-diamino-5,10-methylene-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl methyl)amino]benzoyl]-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  N 5取代的四氢叶酸类似物作为钴胺素依赖性蛋氨酸合酶抑制剂和潜在抗癌药的基于机理的设计，合成和生物学研究

  摘要：

  基于蛋氨酸合酶的作用机理，设计合成了许多在N 5上带有亲电基团的8-脱氮氢叶酸，并对其生物学活性进行了研究。化合物（11b，12b和16）对甲硫氨酸合酶表现出最强的活性（IC 50：8.11μM，1.73μM，1.43μM）。此外，还评估了目标化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒性和二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.027