N-(2-(but-3-en-1-yl)-6-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1269261-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(but-3-en-1-yl)-6-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-but-3-enyl-6-chloro-phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-but-3-enyl-6-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1269261-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 335.854
• InChiKey: IXDXLRBMYVZQEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(but-3-en-1-yl)-6-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到7-chloro-1-tosyl-2-vinylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的好氧分子内烯丙基C H活化用于合成吲哚

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.040
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-3-氯苯基)甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-(but-3-en-1-yl)-6-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的好氧分子内烯丙基C H活化用于合成吲哚

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.040

文献信息

• A Pd(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization for the Preparation of Aryl-Fused Six-Membered Nitrogen Heterocycles with 2-Acetoxy Functionality
  作者：Xiaolei Wang、Zhengxing Wu、Xiaowen Zhu、Chenghao Ye、Feng Jiang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201200963

  日期：2013.1

  A Pd(II)‐catalyzed oxidative cyclization of olefinic tosylamides was developed for the preparation of aryl‐fused and N‐containing six‐membered heterocycles. Under optimized conditions the reaction proceeded with high activity and selectivity, with yields of up to 83% being obtained. This procedure provides a facile and efficient route to the aforementioned heterocycles with 2‐acetoxy functionality

  开发了一种Pd（II）催化的烯丙基甲苯磺酰胺的氧化环化反应，用于制备芳基稠合和含N的六元杂环。在最佳条件下，反应以高活性和选择性进行，收率高达83％。该程序为上述具有2-乙酰氧基官能团的杂环提供了一种简便而有效的途径。
• Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction for the preparation of 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with halide functionality
  作者：Feng Jiang、Zhengxing Wu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.017

  日期：2011.2

  The first Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction was developed for preparation of 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines from olefinic tosylamides. Under the optimized conditions, up to 86% yield was obtained. This reaction provides direct and easy access to 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with halide functionality. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.