(2RS)-bromo-N-[(RS)-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]-3-phenyl-propionamide | 1266785-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS)-bromo-N-[(RS)-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-hydroxypropan-2-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1266785-74-3
• 化学式: C₁₈H₁₈Br₂FNO₂
• 分子量: 459.153
• InChiKey: UQWOCDVWXQGOCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-bromo-N-[(RS)-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]-3-phenyl-propionamide 、 potassium tert-butylate 、 (2R,5S)-2-benzyl-5-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-5-methyl-morpholin-3-one 、 (2S,5R)-2-benzyl-5-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-5-methyl-morpholin-3-one 以yielded besides the N—[(RS)-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]-3-phenyl-acrylamide (0.381 g, 30% of theory), (2R,5S)-2-benzyl-5-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-5-methyl-morpholin-3-one and (2S,5R)-2-benzyl-5-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-5-methyl-morpholin-3-one as the dominant diastereoisomer in form of a white foam (51% of theory)的产率得到N-[(RS)-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  3-AMINO-5-PHENYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINES

  摘要：

  本发明涉及公式I的3-氨基-5-苯基-5,6-二氢-2H-[1,4]噁唑啉，具有BACE1和/或BACE2抑制活性，其制造，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防例如阿尔茨海默病和2型糖尿病方面是有用的。

  公开号：

  US20120214806A1
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-amino-2-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-propionic acid methylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(RS)-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]-3-phenyl-acrylamide 、 (2RS)-bromo-N-[(RS)-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-AMINO-5-PHENYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-AMINO-5-PHÉNYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINE

  摘要：

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式(I)的3-氨基-5-苯基-5,6-二氢-2H-[1,4]噁嗪衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面是有用的。

  公开号：

  WO2011020806A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)propan-1-ol 、 三乙胺 、 2-bromo-3-phenylpropionyl chloride 在 silica gel 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 、 (2RS)-bromo-N-[(RS)-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]-3-phenyl-propionamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以Besides the N—[(RS)-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]-3-phenyl-acrylamide (0.233 g, 10% of theory), the (2RS)-bromo-N—[(RS)-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]-3-phenyl-propionamide (mixture of diastereoisomers 3:2) was obtained as a white solid (1.985 g, 71.5% of theory)的产率得到N-[(RS)-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  3-AMINO-5-PHENYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINES

  摘要：

  本发明涉及公式I的3-氨基-5-苯基-5,6-二氢-2H-[1,4]噁嗪，具有BACE1和/或BACE2抑制活性，其制造、含有它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防诸如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面是有用的。

  公开号：

  US20110046122A1

文献信息

• 3-amino-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazines
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US08188079B2

  公开（公告）日：2012-05-29

  The present invention relates to 3-Amino-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazines of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及式I的3-氨基-5-苯基-5,6-二氢-2H-[1,4]噁唑啉，具有BACE1和/或BACE2抑制活性，其制造，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防阿尔茨海默病和2型糖尿病等方面有用。
• US8188079B2
  申请人：——

  公开号：US8188079B2

  公开（公告）日：2012-05-29
• 3-AMINO-5-PHENYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINES
  申请人：Andreini Matteo

  公开号：US20110046122A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to 3-Amino-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazines of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的化学式I的3-氨基-5-苯基-5,6-二氢-2H-[1,4]噁嗪，以及它们的制备、含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面具有用途。
• [EN] 3-AMINO-5-PHENYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-AMINO-5-PHÉNYL-5,6-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011020806A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to 3-Amino-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-[l,4]oxazine derivatives of formula (I) having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式(I)的3-氨基-5-苯基-5,6-二氢-2H-[1,4]噁嗪衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病方面是有用的。
• 3-AMINO-5-PHENYL-56-DIHYDRO-2H-[1,4]OXAZINES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130196984A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to 3-Amino-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-[1,4]oxazines of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明涉及公式I的3-氨基-5-苯基-5,6-二氢-2H-[1,4]噁唑烷，具有BACE1和/或BACE2抑制活性，其制造方法，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防例如阿尔茨海默病和2型糖尿病方面非常有用。