3-(5-氯噻吩-2-基)-L-丙氨酸 | 911471-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(5-氯噻吩-2-基)-L-丙氨酸
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(5-chlorothiophen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: β-(5-chloro-2-thienyl)alanine；(2S)-2-azaniumyl-3-(5-chlorothiophen-2-yl)propanoate
• CAS: 911471-88-0
• 化学式: C₇H₈ClNO₂S
• 分子量: 205.665
• InChiKey: KBRYNRGWSFULRU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-氯噻吩-2-基)-L-丙氨酸 在 ammonium hydroxide 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (3S,6S)-3-(5-Chloro-thiophen-2-ylmethyl)-6-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on cyclic dipeptides, I: Aryl modifications ofcyclo-[Phe-His]

  摘要：

  Seven new cyclic dipeptides have been synthesized and tested for their applicability as tools to elucidate the mechanism of formation of mandelonitrile with (SS)-cyclo-[Phe-His] type catalysts. Conformational analyses based on H-1 NMR spectra are presented for all prepared cyclic dipeptides.

  DOI：

  10.1007/bf00807581
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-chlorothiophen-2-yl)-propenoic acid 在 phenylalanine ammonia lyase from Anabaena variabilis 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87 mg的产率得到3-(5-氯噻吩-2-基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  生物催化加氢胺化合成对映体纯环取代的 l-吡啶基丙氨酸

  摘要：

  目前获得含氮杂芳基丙氨酸的路线涉及复杂的多步合成，并且通常依赖于保护/脱保护步骤和浪费的色谱纯化。为了补充现有方法，开发了一种方便的伸缩策略，用于从相应的醛开始合成l-吡啶基丙氨酸类似物（12 个实例）和其他l-杂芳基丙氨酸（5 个实例）。来自Anabaena variabilis的苯丙氨酸解氨酶 (PAL)被用作生物催化剂，通过在必要时使用额外的去消旋化级联反应，转化率在 88% 到 95% 之间，分离产率为 32-60% 和完美的对映纯度 (>99% ee) .

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02559

文献信息

• 4,5,6,7-Tetrahydro-thieno[2,3-c]-and [3,2-c]-pyridines, and therapeutic
  申请人：Parcor

  公开号：US04147787A1

  公开（公告）日：1979-04-03

  This invention relates to 4,5,6,7-tetrahydro-thieno[2,3-c]- and [3,2-c]-pyridines having the formulae: ##STR1## in which R.sup.1 is selected from hydrogen and halogen; R.sup.2 is selected from hydrogen and hydroxy; R.sup.3 and R.sup.4, which may be the same or different, are each selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, phenylalkyl having 1-6 carbon atoms in the alkyl moiety, and phenyl-C.sub.1-6 alkyl substituted on the phenyl nucleus with at least a substituent selected from halogen, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, nitro, cyano and trifluoromethyl; and their acid addition salts. Said derivatives possess therapeutically useful anti-sludge, anti-thrombosis and blood-platelet aggregation inhibiting properties.

  本发明涉及具有以下式子的4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-c]-和[3,2-c]-吡啶：##STR1## 其中R.sup.1从氢和卤素中选择；R.sup.2从氢和羟基中选择；R.sup.3和R.sup.4，可以相同也可以不同，分别从氢、C.sub.1-6烷基、苯基烷基（烷基中含有1-6个碳原子）、苯基-C.sub.1-6烷基中选择，苯基在苯环上至少有一个取代基，所述取代基从卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、硝基、氰基和三氟甲基中选择；以及它们的酸加成盐。这些衍生物具有治疗上有用的抗沉淀、抗血栓形成和抑制血小板聚集的特性。
• US4147787A
  申请人：——

  公开号：US4147787A

  公开（公告）日：1979-04-03
• Studies on cyclic dipeptides, I: Aryl modifications ofcyclo-[Phe-His]
  作者：C. R. Noe、A. Weigand、S. Pirker

  DOI：10.1007/bf00807581

  日期：1996.10

  Seven new cyclic dipeptides have been synthesized and tested for their applicability as tools to elucidate the mechanism of formation of mandelonitrile with (SS)-cyclo-[Phe-His] type catalysts. Conformational analyses based on H-1 NMR spectra are presented for all prepared cyclic dipeptides.
• Synthesis of Enantiomerically Pure Ring-Substituted <scp>l</scp>-Pyridylalanines by Biocatalytic Hydroamination
  作者：Syed T. Ahmed、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Weise、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02559

  日期：2016.11.4

  Current routes to nitrogen-containing heteroarylalanines involve complex multistep synthesis and are often reliant on protection/deprotection steps and wasteful chromatographic purifications. In order to complement existing methodologies, a convenient telescopic strategy was developed for the synthesis of l-pyridylalanine analogues (12 examples) and other l-heteroarylalanines (5 examples) starting

  目前获得含氮杂芳基丙氨酸的路线涉及复杂的多步合成，并且通常依赖于保护/脱保护步骤和浪费的色谱纯化。为了补充现有方法，开发了一种方便的伸缩策略，用于从相应的醛开始合成l-吡啶基丙氨酸类似物（12 个实例）和其他l-杂芳基丙氨酸（5 个实例）。来自Anabaena variabilis的苯丙氨酸解氨酶 (PAL)被用作生物催化剂，通过在必要时使用额外的去消旋化级联反应，转化率在 88% 到 95% 之间，分离产率为 32-60% 和完美的对映纯度 (>99% ee) .