4-hydroxy-3-methylsulfanylbenzoic acid | 262589-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methylsulfanylbenzoic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-3-(methylthio)benzoic acid；4-hydroxy-3-methylsulfanyl-benzoic acid
• CAS: 262589-81-1
• 化学式: C₈H₈O₃S
• 分子量: 184.216
• InChiKey: RFZWUDLNHIWPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methylsulfanylbenzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-hydroxymethyl-2-methylsulfanylphenol
  参考文献：
  名称：

  [DE] 2-THIO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER PHARMAZIE
  [EN] 2-THIO-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICS
  [FR] DERIVES D'IMIDAZOL 2-THIO-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的2-硫代取代咪唑衍生物，其中残基R1、R2、R3和m具有描述中所指定的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。

  公开号：

  WO2004018458A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-methylsulfanylbenzoic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以52%的产率得到4-hydroxy-3-methylsulfanylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [DE] 2-THIO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER PHARMAZIE
  [EN] 2-THIO-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICS
  [FR] DERIVES D'IMIDAZOL 2-THIO-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的2-硫代取代咪唑衍生物，其中残基R1、R2、R3和m具有描述中所指定的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。

  公开号：

  WO2004018458A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-methoxy-3-methylsulfanylbenzoic acid 、 氢溴酸 、 水 、 disodium;carbonate 在 乙醚 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 4-hydroxy-3-methylsulfanylbenzoic acid 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-hydroxy-3-methylsulfanylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-thio-substituted imidazole derivatives and their use in pharmaceutics

  摘要：

  该发明涉及公式I中的2-硫代取代咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3和m的定义如描述中所示。根据该发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。

  公开号：

  US07582660B2

文献信息

• Iodine‐Mediated Synthesis of Methylthio‐Substituted Catechols from Cyclohexanones
  作者：Yue‐Hua Wu、Nai‐Xing Wang、Tong Zhang、Zhan Yan、Bao‐Cai Xu、Joan Inoa、Yalan Xing

  DOI：10.1002/adsc.201900069

  日期：2019.6.18

  A novel and efficient I2‐mediated direct synthesis of methylthio‐substituted catechols from cyclohexanones was developed. Various cyclohexanones underwent oxygenation, methylthiolation, and dehydrogenative aromatization in one pot to form the desired products in moderate to good yields. DMSO was utilized as the solvent, oxygen source, and methylthiolation agent. A possible reaction mechanism is proposed

  开发了一种新颖有效的由I 2介导的由环己酮直接合成甲硫基取代的邻苯二酚的方法。在一锅中对各种环己酮进行氧合，甲硫醇化和脱氢芳构化，以中等至良好的收率形成所需的产物。DMSO被用作溶剂，氧气源和甲硫醇化剂。提出了一种可能的反应机理。
• [DE] 2-THIO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER PHARMAZIE<br/>[EN] 2-THIO-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOL 2-THIO-SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE PHARMACEUTIQUE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：WO2004018458A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Die Erfindung betrifft 2-Thio-substituierte Imidazolderivate der Formel (I) worin die Reste R1, R2, R3 und m die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen. Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen eine immunmodulierende und/oder die Cytokinfreisetzung hemmende Wirkung und sind daher geeignet zur Behandlung von Erkrankungen, die mit einer Störung des Immunsystems im Zusammenhang stehen.

  这项发明涉及式(I)的2-硫代取代咪唑衍生物，其中残基R1、R2、R3和m具有描述中所指定的含义。根据本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。
• 2-Thio-substituted imidazole derivatives and their use in pharmaceutics
  申请人：Laufer Stefan

  公开号：US20060235054A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention relates to 2-thio-substituted imidazole derivatives of the formula I in which the radicals R 1 , R 2 R 3 and m are as defined in the description. The compounds according to the invention have immunomodulating and/or cytokine-release-inhibiting action and are therefore suitable for treating disorders associated with a disturbed immune system.

  本发明涉及公式I中的2-硫代取代咪唑衍生物，其中基团R1，R2，R3和m如描述中所定义。本发明的化合物具有免疫调节和/或细胞因子释放抑制作用，因此适用于治疗与免疫系统紊乱相关的疾病。
• 2-ARYLALKYLTHIO -IMIDAZOLE, 2-ARYLALKENYL -THIO -IMIDAZOLE UND 2-ARYLALKINYL -THIO -IMIDAZOLE ALS ENTZÜNDUNGS -HEMMSTOFFE UND HEMMSTOFFE DER CYTOKIN -FREISETZUNG
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1112265A1

  公开（公告）日：2001-07-04
• 2-THIO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN DER PHARMAZIE
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1539741A1

  公开（公告）日：2005-06-15