ethyl 2-antipyrinylhydrazonoacetoacetate | 87646-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-antipyrinylhydrazonoacetoacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 87646-38-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₄
• 分子量: 344.37
• InChiKey: QVOBHZBXJJTWDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-antipyrinylhydrazonoacetoacetate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68 %的产率得到4-[2-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)hydrazono]-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡唑的 COX-2 抑制剂作为潜在的抗癌剂：设计、合成、对耐药癌细胞的细胞毒作用、细胞周期停滞、细胞凋亡诱导和双重 EGFR/Topo-1 抑制

  摘要：

  设计、合成了新型不同取代的吡唑衍生物，并评估了它们的抗癌活性。所有化合物都选择性地抑制 COX-2 酶 (IC 50  = 0.043–0.56 μM)。化合物11、12和15显示出优异的效力 (IC 50  = 0.043–0.049 μM)，并使用阿霉素和 5-FU 作为参考药物筛选了它们对 MCF-7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖作用。化合物11、12和15对 MCF-7 (IC 50  = 2.85–23.99 μM) 和 HT-29 (IC 50  = 2.12–69.37 μM) 细胞系表现出良好的效力。此外，还显示了化合物11、12和15（IC50 = 56.61–115.75 μM) 与多柔比星 (IC 50  = 13.32 μM) 相比，对非癌性 WI-38 细胞的作用。化合物11对 MCF-7 (IC 50  = 2.85) 和 HT-29 (IC 50  = 2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106273
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-antipyrinylhydrazonoacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并肼嘧啶-4-酮衍生物的设计、合成、对接研究及其抗菌应用

  摘要：

  构建了新系列的吡唑4a - c和吡唑并嘧啶5a - f 。评估了新合成的化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌（革兰氏 -ve 细菌）、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（革兰氏 +ve 细菌）以及黄曲霉和白色念珠菌（真菌的代表）的抗菌活性). pyrazolylpyrimidine-2,4-dione 衍生物5b是抗枯草芽孢杆菌(MIC=60 μg/mL) 和铜绿假单胞菌(MIC=45 μg/mL)最活跃的候选物。关于抗真菌潜力，化合物5f对A. flavus最有效(MIC=33 μg/mL)。类似地，相对于两性霉素 B（MIC = 60 μg/mL），化合物 5c 显示出对白色念珠菌（MIC = 36 μg/mL）的强抗真菌活性。最后，新化合物已停靠在二氢叶酸合酶 (DHPS) 内，以表明这些化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201209

文献信息

• Synthesis, characterization and electrochemical properties of β-diketone complexes of ruthenium(III)
  作者：Fathy A. El-Saied、Ramadan M. El-Bahnasawy、Magdi Abdel Azzem、Ayman K. El-Sawaf

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80110-2

  日期：1994.6

  azo form. The complexes were characterized using a variety of analytical, spectral, magnetic and thermal measurements. The electrochemical redox properties of complexes I–V have been studied by cyclic voltammetry in acetonitrile. The chloro-bridged dimer complexes I–IV showed two reversible diffusion-controlled oxidation peaks. The first was attributed to the oxidation of the ruthenium(III) to the corresponding

  氯化钌（III）（1 mol）与乙酰基乙炔基4-氨基安替比林（HL 1），单苯甲酰基乙酰基乙炔基-4-氨基安替比林（HL 2），二苯甲酰基亚甲叉基-4-氨基安替比林（HL 3）和安替比林-4-偶氮-β的反应-乙酰乙酸乙酯（HL 4）（1 mol）生成通式RuHLCl 3的配合物。配体安替比林-4-偶氮-β -乙酰丙酮（HL 5）（1摩尔）与发生反应的RuCl 3 ·3H 2 O操作产生RUL 5氯2（H 2 O）·H 2 O.配体HL 1 -HL 3作为酮烯胺形式的中性二齿发生反应，而HL 4作为肼基形式的中性二齿发生反应。HL 5作为偶氮形式的一元三齿反应。使用各种分析，光谱，磁和热测量对复合物进行表征。通过循环伏安法在乙腈中研究了配合物IV的电化学氧化还原特性。氯桥二聚体I–IV显示两个可逆的扩散控制的氧化峰。第一个归因于钌（III）被氧化为相应的混合价络合物，第二个归因于钌（IV）络
• New azodisperse dyes with thiazole, thiophene, pyridone and pyrazolone moiety for dyeing polyester fabrics
  作者：M.A. Metwally、Ebrahim Abdel-Galil、Amira Metwally、Fathy A. Amer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2011.07.009

  日期：2012.3

  New antipyrinylazo dyes were prepared by diazocoupling of 4-antipyrinyl diazonium chloride with a variety of coupling components e.g. thiazole, thiophene, pyridone, and pyrazole moieties. The synthesized dyes were characterized by UV-visible absorption, IR, (1)H NMR, and MS spectroscopy. These dyes were applied as disperse dyes for dyeing polyester fabrics and their fastness properties were evaluated. Also the position of color in CIELAB coordinates (L*, a*, b*, H*, C*) was assessed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel pyrazole-based COX-2 inhibitors as potential anticancer agents: Design, synthesis, cytotoxic effect against resistant cancer cells, cell cycle arrest, apoptosis induction and dual EGFR/Topo-1 inhibition
  作者：Peter A. Halim、Souty M.Z. Sharkawi、Madlen B. Labib

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106273

  日期：2023.2

  it as a safe cytotoxic agent. In addition, compound 11 displayed IC50 values of 63.44 μM and 98.60 μM against resistant HT-29 and resistant MCF-7 cancer cell lines sequentially. The most potent compound arrested cell cycle at G1/S phase in HT-29 treated cells displaying accumulation of cells in G0 phase and increase in percentage of cells in both early and late apoptotic stages. Apoptotic induction

  设计、合成了新型不同取代的吡唑衍生物，并评估了它们的抗癌活性。所有化合物都选择性地抑制 COX-2 酶 (IC 50  = 0.043–0.56 μM)。化合物11、12和15显示出优异的效力 (IC 50  = 0.043–0.049 μM)，并使用阿霉素和 5-FU 作为参考药物筛选了它们对 MCF-7 和 HT-29 癌细胞系的抗增殖作用。化合物11、12和15对 MCF-7 (IC 50  = 2.85–23.99 μM) 和 HT-29 (IC 50  = 2.12–69.37 μM) 细胞系表现出良好的效力。此外，还显示了化合物11、12和15（IC50 = 56.61–115.75 μM) 与多柔比星 (IC 50  = 13.32 μM) 相比，对非癌性 WI-38 细胞的作用。化合物11对 MCF-7 (IC 50  = 2.85) 和 HT-29 (IC 50  = 2
• Design, synthesis, docking study of pyrazolohydrazinopyrimidin‐4‐one derivatives and their application as antimicrobials
  作者：rania bakr、Ruba Alolyyan、Nadia Ali Ahmed Elkanzi、Hajer Hirichi

  DOI：10.1002/cbdv.202201209

  日期：——

  pyrazolopyrimidines 5a–f had been constructed. The newly synthesized compounds were assessed for their antimicrobial activity towards E. coli and P. aeruginosa (gram –ve bacteria), B. subtilis and S. aureus (gram +ve bacteria) and A. flavus and C. albicans (representative of fungi). The pyrazolylpyrimidine-2,4-dione derivative 5b is the most active candidate against B. subtilis (MIC=60 μg/mL) and P. aeruginosa (MIC=45 μg/mL)

  构建了新系列的吡唑4a - c和吡唑并嘧啶5a - f 。评估了新合成的化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌（革兰氏 -ve 细菌）、枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌（革兰氏 +ve 细菌）以及黄曲霉和白色念珠菌（真菌的代表）的抗菌活性). pyrazolylpyrimidine-2,4-dione 衍生物5b是抗枯草芽孢杆菌(MIC=60 μg/mL) 和铜绿假单胞菌(MIC=45 μg/mL)最活跃的候选物。关于抗真菌潜力，化合物5f对A. flavus最有效(MIC=33 μg/mL)。类似地，相对于两性霉素 B（MIC = 60 μg/mL），化合物 5c 显示出对白色念珠菌（MIC = 36 μg/mL）的强抗真菌活性。最后，新化合物已停靠在二氢叶酸合酶 (DHPS) 内，以表明这些化合物的结合模式。