(3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-cyclohexylbutanoic acid | 704916-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-cyclohexylbutanoic acid
• 英文别名: (3S)-4-cyclohexyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 704916-75-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: FIBAFRJLUXGPPW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-cyclohexylbutanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-3-{2-[2-((S)-1-Carboxymethyl-2-cyclohexyl-ethylcarbamoyl)-phenyldisulfanyl]-benzoylamino}-4-cyclohexyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自具有抗HIV活性的α-，β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺：合成与构效关系。

  摘要：

  含有高度保守的逆转录病毒锌指的核衣壳蛋白（NCp7）在人类免疫缺陷病毒（HIV）生命周期的早期和晚期都是必不可少的，并且是AIDS治疗的新目标。HIV-1 NCp7是基本的55个氨基酸氨基酸蛋白，在两侧各含两个C（X）2C（X）4H（X）4C基序锌指。先前已报道2,2'-二硫代双苯甲酰胺从这些NCp7锌指中释放锌，并抑制HIV复制。具体而言，衍生自简单氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺显示出良好的抗病毒活性。苯并异噻唑酮3（2的环状衍生物）被选为临床试验中的艾滋病治疗剂。本文中我们报告了2,2'的合成和抗病毒活性，包括治疗指数 衍生自α-，β-和γ-氨基酸的β-二硫代双苯甲酰胺。电喷雾电离质谱法用于研究这些化合物的锌喷射活性。在α-氨基酸衍生的2,2'-二硫代双苯甲酰胺中，发现含有烷基侧链的类似物具有良好的治疗指数，具有抗病毒活性。发现衍生自β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺比α

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00118-7
• 作为产物：
  描述：

  [2-Cyclohexyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-cyclohexylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y

文献信息

• Renin Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20100317697A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are compounds having the formula (I): wherein the R 1 , R 2 , R 3 , X, Y, A, L, and G are defined herein. These compounds bind to aspartic proteases to inhibit their activity and are useful in the treatment or amelioration of diseases associated with aspartic protease activity. Also disclosed are methods of use of the compounds of Formula I for ameliorating or treating aspartic protease related disorders in a subject in need thereof.

  揭示了具有以下化学式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、X、Y、A、L和G在此处被定义。这些化合物结合到天冬氨酸蛋白酶上以抑制其活性，并且在治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病中很有用。还揭示了使用化合物I的方法，用于改善或治疗需要的患有天冬氨酸蛋白酶相关疾病的受试者。
• (S)-3-(tert-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)-4-PHENYLBUTANOIC ACID
  作者：Linder, Michael R.、Steurer, Steffen、Podlech, Joachim

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0154

  日期：——
• US5387671A
  申请人：——

  公开号：US5387671A

  公开（公告）日：1995-02-07
• [EN] MODIFIED HEXA- AND HEPTAPEPTIDE ANAPHYLATOXIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992012168A1

  公开（公告）日：1992-07-23

  (EN) Oligopeptide compounds or oligopeptide analogue compounds of the formula A-B-D-E-G-J-L-M-Q are ligands for the anaphylatoxin receptor and are useful in the treatment of inflammatory disease states. Also disclosed are anaphylatoxin receptor ligand compositions and a method for modulating anaphylatoxin activity.(FR) Composés d'oligopeptides ou composés d'analogues d'oligopeptide répondant à la formule A-B-D-E-G-L-M-Q servant de ligands pour le récepteur d'anaphylatoxine, qui sont utiles dans le traitement des états pathologiques inflammatoires. Cette invention concerne également des compositions de ligand de récepteur d'anaphylatoxine et un procédé permettant de moduler l'activité de l'anaphylatoxine.
• 2,2′-dithiobisbenzamides derived from α-, β- and γ-amino acids possessing anti-HIV activities: synthesis and structure–activity relationship
  作者：J.V.N Vara Prasad、Joseph A Loo、Frederick E Boyer、Michael A Stier、Rocco D Gogliotti、William J Turner、Patricia J Harvey、Melissa R Kramer、David P Mack、Jefferey D Scholten、Stephen J Gracheck、John M Domagala

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00118-7

  日期：1998.10

  2'-dithiobisbenzamides derived from alpha-, beta- and gamma-amino acids. Electrospray ionization mass spectrometry was used to study the zinc-ejection activity of these compounds. Among the alpha-amino acid derived 2,2'-dithiobisbenzamides, analogues containing alkyl side chains were found to be antivirally active with good therapeutic indices. 2,2'-Dithiobisbenzamides, derived from beta- and gamma-amino

  含有高度保守的逆转录病毒锌指的核衣壳蛋白（NCp7）在人类免疫缺陷病毒（HIV）生命周期的早期和晚期都是必不可少的，并且是AIDS治疗的新目标。HIV-1 NCp7是基本的55个氨基酸氨基酸蛋白，在两侧各含两个C（X）2C（X）4H（X）4C基序锌指。先前已报道2,2'-二硫代双苯甲酰胺从这些NCp7锌指中释放锌，并抑制HIV复制。具体而言，衍生自简单氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺显示出良好的抗病毒活性。苯并异噻唑酮3（2的环状衍生物）被选为临床试验中的艾滋病治疗剂。本文中我们报告了2,2'的合成和抗病毒活性，包括治疗指数 衍生自α-，β-和γ-氨基酸的β-二硫代双苯甲酰胺。电喷雾电离质谱法用于研究这些化合物的锌喷射活性。在α-氨基酸衍生的2,2'-二硫代双苯甲酰胺中，发现含有烷基侧链的类似物具有良好的治疗指数，具有抗病毒活性。发现衍生自β-和γ-氨基酸的2,2'-二硫代双苯甲酰胺比α