4(7)-chloro-2-phenylbenzimidazole | 71635-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4(7)-chloro-2-phenylbenzimidazole
• 英文别名: 4-chloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；4-chloro-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 71635-98-8
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• mdl: MFCD13187485
• 分子量: 228.681
• InChiKey: QCPLGVDMLXCVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(7)-chloro-2-phenylbenzimidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

  摘要：

  本发明提供了一种杂环化合物，能够显著提高有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，以及含有上述杂环化合物的有机发光器件。

  公开号：

  KR20170004432A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dinitrochlorobenzene 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4(7)-chloro-2-phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Montanari; Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1953, vol. 11, p. 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Benzazoles from Alcohols and <i>o</i> -Substituted Anilines with a Catalytic Amount of Co^II Salt
  作者：Yin-Long Lai、Jian-Shan Ye、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/chem.201505074

  日期：2016.4.4

  electrochemical synthesis of benzazoles directly from alcohols and o‐substituted anilines has been developed. The reaction conditions have been optimized by varying the composition of the electrolyte and the metal salt used as catalyst. The cyclization proceeds smoothly with a catalytic amount of a cobalt salt under air at room temperature to afford 2‐substituted benzimidazoles, benzothiazoles, and benzoxazoles

  直接从醇和邻位取代的苯胺电化学合成苯并唑已得到发展。通过改变电解质和用作催化剂的金属盐的组成已经优化了反应条件。在室温下空气中，在催化量的钴盐的作用下，环化反应顺利进行，得到2-取代的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。
• Syntheses of condensed imidazoles by lead tetraacetate oxidation of amidines
  作者：S. Chaudhury、A. Debroy、M. P. Mahajan

  DOI：10.1139/v82-167

  日期：1982.5.1

  2-Phenylbenzimidazoles, 2-benzylbenzimidazoles, 2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazole, and 2-benzyl-1H-naphtho[1,2-d]-imidazole have been synthesized in excellent yields (77–98%) by lead tetraacetate oxidation of suitable N-arylbenzamidines, N-arylphenylacetamidines, N-α-naphthylbenzamidine, and N-α-naphthylphenylacetamidine respectively. The mechanism of nitrene insertion and intramolecular competitive nitrene insertion leading to these heterocycles has also been discussed.

  已合成2-苯基苯并咪唑、2-苄基苯并咪唑、2-苯基-1H-萘[1,2-d]咪唑和2-苄基-1H-萘[1,2-d]-咪唑，产率优良（77-98%），通过适当的N-芳基苯甲酰胺、N-芳基苯乙酰胺、N-α-萘基苯甲酰胺和N-α-萘基苯乙酰胺的铅四乙酸盐氧化合成。还讨论了氮化物插入和分子内竞争性氮化物插入导致这些杂环的机制。
• Mesoporous Titania-Iron(III) Oxide with Nanoscale Porosity and High Catalytic Activity for the Synthesis of β-Amino Alcohols and Benzimidazole Derivatives
  作者：Susmita Roy、Biplab Banerjee、Noor Salam、Asim Bhaumik、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1002/cctc.201500563

  日期：2015.9.1

  A mesoporous TiO2‐Fe2O3 mixed oxide material (MTF‐1E) with nanoscale porosity and a high BET surface area was synthesized using sodium dodecyl sulfate (SDS) as a structure‐directing agent. The material was characterized by powder XRD, high‐resolution TEM, N2 sorption, and NH3 temperature‐programmed desorption studies. The catalyst shows an excellent regioselectivity for the ring‐opening of epoxides

  使用十二烷基硫酸钠（SDS）作为结构导向剂，合成了具有纳米级孔隙率和高BET表面积的介孔TiO 2 -Fe 2 O 3混合氧化物材料（MTF-1E）。该材料的特点是粉末XRD，高分辨率TEM，N 2吸附和NH 3温度程序解吸研究。在室温下无溶剂条件下，该催化剂对胺类化合物的环氧化物开环显示出极佳的区域选择性，可用于合成一系列β-氨基醇。它还显示出在水中合成苯并咪唑衍生物的非常高的催化效率。可以容易地从反应介质中回收催化剂，并且可以重复使用六次而不会显着降低其催化活性和选择性。
• Decarboxylative Coupling of<i>α</i>-Keto Acids with<i>ortho</i>-Phenylenediamines Promoted by an Electrochemical Method in Aqueous Media
  作者：Hai-Bin Wang、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/adsc.201501167

  日期：2016.6.16

  An electrochemical method for the decarboxylative coupling of α‐keto acids with ortho‐phenylenediamines was developed. The reaction proceeded smoothly in aqueous solution under air and metal catalyst‐free conditions to afford 2‐substituted benzimidazoles in good yields. Benzothiazoles could also be synthesized by this protocol.

  开发了一种电化学方法，用于α-酮酸与邻苯二胺的脱羧偶联。反应在水溶液中在无空气和无金属催化剂的条件下顺利进行，以高收率得到2-取代的苯并咪唑。苯并噻唑也可以通过该方案合成。
• Denitrogenative Imidoyl Radical Cyclization: Synthesis of 2-Substituted Benzoimidazoles from 1-Azido-2-isocyanoarenes
  作者：Dengke Li、Tingting Mao、Jinbo Huang、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01339

  日期：2017.6.16

  2-substituted benzoimidazoles, through unprecedented denitrogenative imidoyl radical cyclization of 1-azido-2-isocyanoarenes, has been developed. This tandem radical process was initiated by adding a C- or P-centered radical to isocyanide, followed by cycloaddition of the imidoyl radical to the azido group. Then, nitrogen loss and hydrogen abstraction of the resulting aminyl radical from surroundings delivered

  通过1-氮杂-2-异氰基芳烃的空前的脱氮亚胺基自由基环化，已经开发出新颖的2-取代的苯并咪唑。此串联自由基过程是通过将C或P中心的自由基加至异氰化物，然后将亚氨酰基自由基环加成至叠氮基而引发的。然后，氮的损失和从周围环境中除去的所得胺基氢被释放出2-取代的苯并咪唑。也可以应用由另一种环状工艺产生的碳自由基，从而提供各种杂环连接的苯并咪唑衍生物。